Design and synthesis of stable α-diazo-β-oxo sulfoxides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 10, 2013, Pages 1706-1725

  Collins, Stuart G ^a   O'Sullivan, Orlagh C M ^a   Kelleher, Patrick G ^a   Maguire, Anita R ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE CORK   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POSITIVE IONS;

CONFORMATIONAL CONSTRAINTS; DIAZO TRANSFER;

CHEMISTRY;

EID: 84874036081     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob27061k     Document Type: Article

References (63)

1. M. P. Doyle Chem. Rev. 1986 86 919
2. M. P. Doyle Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991 110 305
3. M. P. Doyle Aldrichimica Acta 1996 29 3
4. M. P. Doyle M. A. McKervey Chem. Commun. 1997 983
5. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911
6. M. P. Doyle M. N. Protopopova Tetrahedron 1998 54 7919
7. M. Regitz and G. Maas, Diazo Compounds, Properties and Synthesis, Academic Press Inc., Orlando, 1986
8. A. Padwa S. F. Hornbuckle Chem. Rev. 1991 91 263
9. A. Padwa K. E. Krumpe Tetrahedron 1992 48 5385
10. A. Padwa M. D. Weingarten Chem. Rev. 1996 96 223
11. H. Zollinger, Diazo Chemistry II, Aliphatic, Inorganic and Organometallic Compounds, VCH, Weinheim, 1995
12. C. N. Slattery A. Ford A. R. Maguire Tetrahedron 2010 66 34 6681
13. T. Ye M. A. McKervey Chem. Rev. 1994 94 1091
14. M. P. Doyle, M. A. McKervey and T. Ye, Modern Catalytic Methods in Organic Synthesis with Diazo Compounds, from Cyclopropanes to Ylides, John Wiley and Sons Inc., New York, 1998
15. C. J. Flynn C. J. Elcoate S. E. Lawrence A. R. Maguire J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1184
16. S. O'Neill S. O'Keeffe F. Harrington A. R. Maguire Synlett 2009 2312
17. D. F. Taber K. Raman J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5935
18. D. F. Taber R. E. Ruckle J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7686
19. D. F. Taber K. K. You A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 1996 118 547
20. M. Regitz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967 6 733
21. M. Regitz, Transfer of diazo groups, in Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, ed., W. Foerst, Academic Press, New York, vol. 6, 1971, pp. 81-126
22. M. Regitz Synthesis 1972 351
23. D. Hodson G. Holt J. Chem. Soc. C 1968 1602
24. M. Franck-Neumann J. J. Lohmann Tetrahedron Lett. 1979 20 2397
25. C. G. Venier H. Hsin-Hsiong H. J. Barrager (III) J. Org. Chem. 1973 38 17
26. C. G. Venier H. J. Barrager (III) M. A. Ward J. Am. Chem. Soc. 1975 97 3238
27. C. G. Venier H. J. Barrager (III) J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 319a
28. C. G. Venier, R. L. Edwards and C. G. Gibbs, Abstracts of Papers, Joint Southeast-Southwest Regional ACS meeting, New Orleans, LA, Dec., 1970, 136
29. C. G. Venier C. G. Gibbs Tetrahedron Lett. 1972 13 2293
30. D. H. Bremner M. M. Campbell J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 538
31. D. H. Bremner M. M. Campbell J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977 2298
32. C. F. Ebbinghaus P. Morrissey R. L. Rosati J. Org. Chem. 1979 44 4697
33. A. R. Maguire P. G. Kelleher G. Ferguson J. F. Gallagher Tetrahedron Lett. 1998 39 2819
34. J. K. Koskimies Acta Chem. Scand., Ser. B 1984 38 101
35. J. K. Koskimies J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985 1449
36. C. N. Barry S. J. Baumrucker R. C. Andrews S. A. Evans J. Org. Chem. 1982 47 3980
37. D. M. Frieze P. F. Hughes R. L. Merrill S. A. Evans J. Org. Chem. 1977 42 2206
38. R. P. Rooney S. A. Evans J. Org. Chem. 1980 45 180
39. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH, NY, 1989
40. M. Hudlicky, Oxidations in Organic Chemistry, American Chemical Society, Washington, 1990
41. Y. D. Vankar K. Shah A. Bawa S. P. Singh Tetrahedron 1991 47 8883
42. J. K. Koskimies Magn. Reson. Chem. 1986 24 131
43. J. L. Garcia Ruano M. C. Martinez J. H. Rodriguez E. M. Olefirowicz E. L. Eliel J. Org. Chem. 1992 57 4215
44. G. G. Hazen L. M. Weinstock R. Connell F. W. Bollinger Synth. Commun. 1981 11 947
45. F. W. Bollinger L. D. Tuma Synlett 1996 407
46. T. J. Curphey Org. Prep. Proced. Int. 1981 13 112
47. H. M. L. Davies W. R. Cantrell K. R. Romines J. S. Baum Org. Synth. 1992 70 93
48. C. E. Hatch III J. S. Baum T. Takashima K. Kondo J. Org. Chem. 1980 45 3281
49. G. G. Hazen F. W. Bollinger F. E. Roberts W. K. Russ J. J. Seman S. Staskiewicz Org. Synth. 1995 73 144
50. J. B. Hendrickson W. A. Wolf J. Org. Chem. 1968 33 3610
51. C. E. McKenna Synthesis 1991 405
52. S. G. Collins and A. R. Maguire, Product class 12: aryl sulfoxides and N derivatives, Science of Synthesis, Thieme, 2007, 31A, 31.12
53. A. Rosowsky K. K. N. Chen J. Org. Chem. 1973 38 2073
54. I. Shahak Synthesis 1970 145
55. G. Glahsl R. Herrmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 1753
56. A. M. van Leusen J. Strating Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1965 84 140
57. Z. Lu G. Liu Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 1988 9 23
58. N. Kunieda J. Nokami M. Kinoshita Tetrahedron Lett. 1974 15 3997
59. A. R. Maguire S. G. Collins A. Ford ARKIVOC 2003 vii 96
60. O. C. M. O'Sullivan S. G. Collins A. R. Maguire M. Bohm W. Sander Eur. J. Org. Chem. 2006 2918
61. A. R. Maguire P. G. Kelleher G. Ferguson J. F. Gallagher Tetrahedron Lett. 1998 39 3849
62. W. Sander A. Strehl A. R. Maguire S. Collins P. G. Kelleher Eur. J. Org. Chem. 2000 3329
63. O. C. M. O'Sullivan S. G. Collins A. R. Maguire Synlett 2008 659