Diastereoselective intramolecular carbamoylketene/alkene [2 + 2] cycloaddition: Enantioselective access to pyrrolidinoindoline alkaloids

Organic Letters

Volumn 15, Issue 1, 2013, Pages 200-203

  Araki, Takaaki ^a   Ozawa, Tsukasa ^a   Yokoe, Hiromasa ^a   Kanematsu, Makoto ^a   Yoshida, Masahiro ^a   Shishido, Kozo ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKUSHIMA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; DRUG DERIVATIVE; ESERMETHOLE; INDOLE ALKALOID; PHYSOSTIGMINE; PSYCHOTRIMINE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHYSOSTIGMINE; PYRROLES; STEREOISOMERISM;

EID: 84874035665     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303204v     Document Type: Article

References (50)

1. Shishido, K.; Azuma, T.; Shibuya, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 219-220.
2. Ozawa, T.; Kanematsu, M.; Yokoe, H.; Yoshida, M.; Shishido, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 9240-9249.
3. Ozawa, T.; Kanematsu, M.; Yokoe, H.; Yoshida, M.; Shishido, K. Heterocycles 2012, 85, 2927-2932.
4. Corey, E. J.; Kang, M.; Desai, M. C.; Ghosh, A. K.; Houpis, I. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 645-651.
5. Cholerton, T. J.; Collington, E. W.; Finch, H.; Williams, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3369-3372.
6. Corey, E. J.; Rao, K. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4623-4626.
7. Monache, G. D.; Misiti, D.; Salvatore, P.; Zappia, G.; Pierini, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2653-2659.
8. Takano, S.; Goto, E.; Hirama, M.; Ogasawara, K. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2641-2643.
9. Takano, S.; Moriya, M.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. Chem. Lett. 1990, 109-112.
10. Takano, S.; Sato, T.; Inomata, K.; Ogasawara, K. Heterocycles 1990, 31, 411-414.
11. Takano, S.; Moriya, M.; Ogasawara, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 5982-5984.
12. Lee, T. B. K.; Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1991, 56, 872-875.
13. Node, M.; Itoh, A.; Masaki, Y.; Fuji, K. Heterocycles 1991, 32, 1705-1707.
14. Yu, Q.; Luo, W.; Li, Y.; Brossi, A. Heterocycles 1993, 36, 1279-1285.
15. Ashimoto, A.; Matsuura, T.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6949-6951.
16. Pallavicini, M.; Valoti, E.; Villa, L.; Lianza, F. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 111-116.
17. Pallavicini, M.; Valoti, E.; Villa, L.; Resta, I. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 363-370.
18. Fuji, K.; Kawabata, T.; Ohmori, T.; Shang, M.; Node, M. Heterocycles 1998, 47, 951-964.
19. Matsuura, T.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6500-6503.
20. Ashimoto, A.; Bachand, B.; Calter, M. A.; Govek, S. P.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6488-6499.
21. Kawabata, M.; Nishida, A.; Nakagawa, M. Org. Lett. 2000, 2, 675-678.
22. Tanaka, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1049-1052.
23. Huang, A.; Kodanko, J. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14043-14053.
24. Nishida, A.; Ushigome, S.; Sugimoto, A.; Arai, S. Heterocycles 2005, 66, 181-185.
25. Trost, B. M.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4590-4591.
26. Trost, B. M.; Quancard, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6314-6315.
27. Nakao, Y.; Ebata, S.; Yada, A.; Hiyama, T.; Ikawa, M.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12874-12875.
28. Bui, T.; Syed, S.; Barbas, C. S., III. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8758-8759.
29. Trost, B. M.; Zhang, Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2916-2922.
30. Schammel, A. W.; Chiou, G.; Garg, N. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 725-728.
31. Takayama, H.; Mori, I.; Kitajima, M.; Aimi, N.; Lajis, N. H. Org. Lett. 2004, 6, 2945-2948.
32. Matsuda, Y.; Kitajima, M.; Takayama, H. Org. Lett. 2008, 10, 125-128.
33. Newhouse, T.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10886-10887.
34. Takahashi, N.; Ito, T.; Matsuda, Y.; Kogure, N.; Kitajima, M.; Takayama, H. Chem. Commun. 2010, 46, 2501-2503.
35. Newhouse, T.; Lewis, C. A.; Eastman, K. J.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7119-7137.
36. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
37. Sun, K.; Liu, S.; Bec, P. M.; Driver, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1702-1706.
38. Matsuura, F.; Peters, R.; Anada, M.; Harried, S. S.; Hao, J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7463-7465.
39. Zheng, Y. F.; Oehlschlager, A. C.; Georgopapadakou, N. H.; Hartman, P. G.; Scheliga, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 670-680.
40. Vidari, G.; Lanfranchi, G.; Sartori, P.; Serra, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2977-2990.
41. Ohgiya, T.; Nishiyama, S. Chem. Lett. 2004, 33, 1084-1085.
42. Ohgiya, T.; Kutsumura, N.; Nishiyama, S. Synlett 2008, 3091-3105.
43. Barton, D. H. R.; Day, M. J.; Hesse, R. H.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc. D, Chem. Commun. 1971, 945-946.
44. Jeffs, P. W.; Molina, G.; Cortesst, N. A.; Hauck, P. R.; Wolfram, J. J. Org. Chem. 1982, 47, 3876-3881.
45. Hoffman, R. V.; Salvador, J. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4207-4210.
46. Schallenberger, M. A.; Newhouse, T.; Baran, P. S.; Romesberg, F. E. J. Antibiot. 2010, 63, 685-687.
47. Willis, M. C.; Brace, G. N.; Findlay, T. J. K.; Holmes, I. P. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 851-856.
48. Ueno, A.; Kitawaki, T.; Chida, N. Org. Lett. 2008, 10, 1999-2002.
49. Tietze, L. F.; Nobel, T.; Spescha, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8971-8977.
50. Tadd, A. C.; Matsuno, A.; Fielding, M. R.; Willis, M. C. Org. Lett. 2009, 11, 583-586.