Hemilabile β-aminophosphine ligands derived from 1,3,5-triaza-7- phosphaadamantane: Application in aqueous ruthenium catalyzed nitrile hydration

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 4, 2013, Pages 1737-1746

  Lee, Wei Chih ^a   Sears, Jeremiah M ^a   Enow, Raphel A ^a   Eads, Kelly ^a   Krogstad, Donald A ^a,b   Frost, Brian J ^a  

^a UNIVERSITY OF NEVADA   (United States)

^b and Exercise Science   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3,5 TRIAZA 7 PHOSPHAADAMANTANE; 1,3,5-TRIAZA-7-PHOSPHAADAMANTANE; ADAMANTANE; DRUG DERIVATIVE; LIGAND; NITRILE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; PHOSPHINE DERIVATIVE; RUTHENIUM; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ADAMANTANE; CATALYSIS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; PHOSPHINES; RUTHENIUM; WATER;

EID: 84874032373     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301160x     Document Type: Article

References (75)

1. Weng, Z.; Teo, S.; Hor, T. S. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 676-684
2. Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680-699
3. Amoroso, D.; Graham, T. W.; Guo, R.; Tsang, C.-W.; Abdur-Rashid, K. Aldrichimica Acta 2008, 41, 15-26
4. Slone, C. S.; Weinberger, D. A.; Mirkin, C. A. Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 233-350
5. Atkinson, R. C. J.; Gibson, V. C.; Long, N. J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 313-328
6. Bader, A.; Lindner, E. Coord. Chem. Rev. 1991, 108, 27-110
7. Jutzi, P.; Siemeling, U. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 175-185
8. Braunstein, P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3953-3967
9. Faller, J. W.; Milheiro, S. C.; Parr, J. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1478-1493
10. Lindner, R.; van den Bosch, B.; Lutz, M.; Reek, J. N. H.; van der Vlugt, J. I. Organometallics 2011, 30, 499-510
11. Kwong, F. Y.; Chan, A. S. C. Synlett 2008, 10, 1440-1448
12. Abdur-Rashid, K.; Guo, R.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 571-579
13. Guo, R.; Morris, R. H.; Song, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 516-517
14. Guo, R.; Lough, A. J.; Morris, R. H.; Song, D. Organometallics 2004, 23, 5524-5529
15. Hounjet, L. J.; Bierenstiel, M.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 4288-4300
16. Braunstein, P.; Graiff, C.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4468-4475
17. Yang, H.; Alvarez-Gressier, M.; Lugan, N.; Mathieu, R. Organometallics 1997, 16, 1401-1409
18. Bacchi, A.; Balordi, M.; Cammi, R.; Elviri, L.; Pelizzi, C.; Picchioni, F.; Verdolino, V.; Goubitz, K.; Peschar, R.; Pelagatti, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4462-4473
19. Andrieu, J.; Camus, J.-M.; Richard, P.; Poli, R.; Gonsalvi, L.; Vizza, F.; Peruzzini, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 51-61
20. Moreno, M. A.; Haukka, M.; Jääskeläinen, S.; Vuoti, S.; Pursiainen, J.; Pakkanen, T. A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3803-3814
21. Drommi, D.; Nicolò, F.; Arena, C. G.; Bruno, G.; Faraone, F.; Gobetto, R. Inorg. Chim. Acta 1994, 221, 109-116
22. Komuro, T.; Begum, R.; Ono, R.; Tobita, H. Dalton Trans. 2011, 40, 2348-2357
23. Jiménez, M. V.; Pérez-Torrente, J. J.; Bartolomé, M. I.; Gierz, V.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2008, 27, 224-234
24. Gareau, D.; Sui-Seng, C.; Groux, L. F.; Brisse, F.; Zargarian, D. Organometallics 2005, 24, 4003-4013
25. Thompson, S. M.; Stöhr, F.; Sturmayr, D.; Kickelbick, G.; Schubert, U. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 183-191
26. Ahmed, T. J.; Knapp, S. M. M.; Tyler, D. R. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 949-974
27. Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1-21
28. Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771-1802
29. Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Bertani, R. Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 299-338
30. Breno, K. L.; Ahmed, T. J.; Pluth, M. D.; Balzarek, C.; Tyler, D. R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1141
31. Breno, K. L.; Pluth, M. D.; Tyler, D. R. Organometallics 2003, 22, 1203
32. Breno, K. L.; Pluth, M. D.; Landorf, C. W.; Tyler, D. R. Organometallics 2004, 23, 1738
33. Oshiki, T.; Yamashita, H.; Sawada, K.; Utsunomiya, M.; Takahashi, K.; Takai, K. Organometallics 2005, 24, 6287
34. Ghaffar, T.; Parkins, A. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8657
35. García-álvarez, R.; Díez, J.; Crochet, P.; Cadierno, V. Organometallics 2010, 29, 3955-3965
36. García-Garrido, S. E.; Francos, J.; Cadierno, V.; Basset, J.-M.; Polshettiwar, V. ChemSusChem 2011, 4, 104-111
37. Cavarzan, A.; Scarso, A.; Strukul, G. Green Chem. 2010, 12, 790-794
38. Ashraf, S. M.; Berger, I.; Nazarov, A. A.; Hartinger, C. G.; Koroteev, M. P.; Nifant'ev, E. E.; Keppler, B. K. Chem. Biodiversity 2008, 5, 1640-1644
39. Ashraf, S. M.; Kandioller, W.; Mendoza-Ferri, M.-G.; Nazarov, A. A.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K. Chem. Biodiversity 2008, 5, 2060-2066
40. Cadierno, V.; Díez, J.; Francos, J.; Gimeno, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9808-9817
41. Knapp, S. M. M.; Sherbow, S. J.; Julitte, J. J.; Tyler, D. R. Organometallics 2012, 31, 2941-2944
42. Scolaro, C.; Bergamo, A.; Brescacin, L.; Delfino, R.; Cocchietto, M.; Laurenczy, G.; Geldbach, T. J.; Sava, G.; Dyson, P. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 4161-4171
43. Ang, W. H.; Daldini, E.; Scolaro, C.; Scopelliti, R.; Juillerat-Jeannerat, L.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9006-9013
44. Allardyce, C. S.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Heath, S. L. Chem. Commun. 2001, 1396-1397
45. Scolaro, C.; Geldbach, T. J.; Rochat, S.; Dorcier, A.; Gossens, C.; Bergamo, A.; Cocchietto, M.; Tavernelli, I.; Sava, G.; Rothlisberger, U.; Dyson, P. J. Organometallics 2006, 25, 756-765
46. Ang., W. H.; Daldini, E.; Juillerat-Jeanneret, L.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 9048-9050
47. Phillips, A. D.; Gonsalvi, L.; Romerosa, A.; Vizza, F.; Peruzzini, M. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 955-993
48. Bravo, J.; Bolano, S.; Gonsalvi, L.; Peruzzini, M. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 555-607
49. Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Laurenczya, G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 211-215
50. Bosquain, S. S.; Dorcier, A.; Dyson, P. J.; Erlandsson, M.; Gonsalvi, L.; Laurenczy, G.; Peruzzini, M. Appl. Organometal. Chem. 2007, 21, 947-951
51. Mebi, C. A.; Frost, B. J. Organometallics 2005, 24, 2339-2346
52. Mebi, C. A.; Nair, R. P.; Frost, B. J. Organometallics 2007, 26, 429-438
53. Nair, R. P.; Kim, T. H.; Frost, B. J. Organometallics 2009, 28, 4681-4688
54. Nair, R. P.; Pineda-Lanorio, J. A.; Frost, B. J. Inorg. Chim. Acta 380 2012, 96-103
55. Legrand, F.-X.; Hapiot, F.; Tilloy, S.; Guerriero, A.; Peruzzini, M.; Gonsalvi, L.; Monflier, E. Appl. Catal., A 2009, 362, 62-66
56. Lee, W.-C.; Frost, B. J. Green Chem. 2012, 14, 62-66
57. Cadierno, V.; Francos, J.; Gimeno, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6601-6605
58. Wong, G. W.; Harkreader, J. L.; Mebi, C. A.; Frost, B. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 6748-6755
59. Wong, G. W.; Lee, W.-C.; Frost, B. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 612-620
60. Huang, R.; Frost, B. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 10962-10964
61. Erlandsson, M.; Gonsalvi, L.; Peruzzini, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 8-10
62. Guerriero, A.; Erlandsson, M.; Ienco, A.; Krogstad, D. A.; Peruzzini, M.; Reginato, G.; Gonsalvi, L. Organometallics 2011, 30, 1874-1884
63. Krogstad, D. A.; Guerriero, A.; Ienco, A.; Manca, G.; Peruzzini, M.; Reginato, G.; Gonsalvi, L. Organometallics 2011, 30, 6292-6302
64. Andrieu, J.; Richard, P.; Camus, J.-M.; Poli, R. Inorg. Chem. 2002, 41, 3876-3885
65. Morris, R.; Habtemariam, A.; Guo, Z.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 551-559
66. Rahman, M. S.; Prince, P. D.; Steed, J. W.; Hii, K. K. Organometallics 2002, 21, 4927-4933
67. Ito, M.; Osaku, A.; Kobayashi, C.; Shiibashi, A.; Ikariya, T. Organometallics 2009, 28, 390-393
68. 3 was previously reported to yield 28% benzamide after 3 h at 130 C. Kazuya Yamaguchi, K.; Matsushita, M.; Mizuno, N. Angew. Chem. 2004, 116, 1602-1606
69. Hintermann, L.; Dang, T. T.; Labonne, A.; Kribber, T.; Xiao, L.; Naumov, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7167-7179
70. Labonne, A.; Hintermann, K.; Hintermann, L. Org. Lett. 2006, 25, 5853-5856
71. Grotjahn, D. B.; Lev, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12232-12233
72. Daigle, D. J.; Pepperman, A. B., Jr.; Vail, S. L. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 407-408
73. Daigle, D. J. Inorg. Synth. 1998, 32, 40-45
74. Taguchi, K.; Westheimer, F. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 1570-1572
75. Bennett, M. A.; Smith, A. K. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1974, 233-241