A concise formal synthesis of (-)-hamigeran B

Organic Letters

Volumn 15, Issue 4, 2013, Pages 871-873

  Jiang, Biao ^a,b,c   Li, Ming Ming ^a   Xing, Ping ^a   Huang, Zuo Gang ^b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b SHANGHAI ADVANCED RESEARCH INSTITUTE   (China)

^c SHANGHAITECH UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HAMIGERAN B; NAPHTHOQUINONE;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SPONGE (PORIFERA); STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANIMALS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOQUINONES; PORIFERA; STEREOISOMERISM;

EID: 84873973590     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400030a     Document Type: Article

References (57)

1. Wellington, K. D.; Cambie, R. C.; Rutledge, P. S.; Bergquist, P. R. J. Nat. Prod. 2000, 63, 79
2. Nicolaou, K.; Gray, D.; Tae, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3675
3. Nicolaou, K.; Gray, D.; Tae, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3679
4. Clive, D. L. J.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3406
5. Trost, B. M.; Pissot-Soldermann, C.; Chen, I.; Schroeder, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4480
6. Nicolaou, K.; Gray, D. L. F.; Tae, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 613
7. Clive, D. L. J.; Wang, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 2773
8. Trost, B. M.; Pissot-Soldermann, C.; Chen, I. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 951
9. Taber, D. F.; Tian, W. J. Org. Chem. 2008, 73, 7560
10. Lau, S. Y. W. Org. Lett. 2010, 13, 347
11. Madu, C. E.; Lovely, C. J. Org. Lett. 2007, 9, 4697
12. Miesch, L.; Welsch, T.; Rietsch, V.; Miesch, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4394
13. Cai, Z.; Harmata, M. Org. Lett. 2010, 12, 5668
14. Mukherjee, H.; McDougal, N. T.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2011, 13, 825
15. Sperry, J. B.; Wright, D. L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 411
16. Donkervoort, J. G.; Gordon, A. R.; Johnstone, C.; Kerr, W. J.; Lange, U. Tetrahedron 1996, 52, 7391
17. Gibson, S. E.; Mainolfi, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3022
18. Vázquez-Romero, A.; Cárdenas, L.; Blasi, E.; Verdaguer, X.; Riera, A. Org. Lett. 2009, 11, 3104
19. Bhunia, S.; Wang, K. C.; Liu, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5063
20. Hsu, Y. C.; Ting, C. M.; Liu, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2090
21. Krafft, M. E.; Romero, R. H.; Scott, I. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5277
22. Sugihara, T.; Yamada, M.; Ban, H.; Yamaguchi, M.; Kaneko, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 36, 2801
23. Brown, J. A.; Irvine, S.; Kerr, W. J.; Pearson, C. M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2396
24. Lagunas, A.; i Payeras, A. M.; Jimeno, C.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 3033
25. Robertson, J.; Meo, P.; Dallimore, J. W. P.; Doyle, B. M.; Hoarau, C. Org. Lett. 2004, 6, 3861
26. Mulzer, J.; Riether, D. Org. Lett. 2000, 2, 3139
27. Knapp, S.; Yu, Y. Org. Lett. 2007, 9, 1359
28. Midland, M. M.; Greer, S.; Tramontano, A.; Zderic, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2352
29. Midland, M. M.; McLoughlin, J. I.; Gabriel, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 159
30. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7725
31. Caspi, D. D.; Ebner, D. C.; Bagdanoff, J. T.; Stoltz, B. M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 185
32. Ebner, D. C.; Trend, R. M.; Genet, C.; McGrath, M. J.; ÓBrien, P.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6367
33. Ebner, D. C.; Bagdanoff, J. T.; Ferreira, E. M.; McFadden, R. M.; Caspi, D. D.; Trend, R. M.; Stoltz, B. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12978
34. Jensen, D.; Pugsley, J.; Sigman, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7475
35. Jensen, D. R.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 63
36. Mandal, S. K.; Jensen, D. R.; Pugsley, J. S.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 4600
37. Mueller, J. A.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7005
38. Mueller, J. A.; Cowell, A.; Chandler, B. D.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14817
39. Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221
40. He, F.; Bo, Y.; Altom, J. D.; Corey, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6771
41. Hu, Q. Y.; Rege, P. D.; Corey, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5984
42. Liu, G.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6328
43. Song, G. Y.; Paul, V.; Choo, H.; Morrey, J.; Sidwell, R. W.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 2001, 44, 3985
44. Ng, F. W.; Lin, H.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9812
45. Birman, V. B.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2080
46. Raucher, S.; Lui, A. S. T.; Macdonald, J. E. J. Org. Chem. 1979, 44, 1885
47. Schlama, T.; Baati, R.; Gouverneur, V.; Valleix, A.; Falck, J. R.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2085
48. Ebner, D. C.; Novak, Z.; Stoltz, B. M. Synlett 2006, 20, 3533
49. Watanabe, W. H.; Conlon, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2828
50. Yuki, H.; Hatada, K.; Nagata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 1817
51. Olah, G. A.; Olah, J. A.; Ohyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5284
52. Kraus, G. A.; Zhao, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 2770
53. Node, M.; Imazato, H.; Kurosaki, R.; Kawano, y.; Inoue, T.; Nishide, K.; Fuji, K. Heterocycles 1996, 42, 811
54. Thede, K.; Diedrichs, N.; Ragot, J. P. Org. Lett. 2004, 6, 4595
55. Yamaguchi, T.; Yamamoto, Y.; Fujiwara, Y.; Tanimoto, Y. Org. Lett. 2005, 7, 2739
56. Lloyd, D. G.; Hughes, R. B.; Zisterer, D. M.; Williams, D. C.; Fattorusso, C.; Catalanotti, B.; Campiani, G.; Meegan, M. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 5612
57. Shao, C.; Yu, H. J.; Wu, N. Y.; Feng, C. G.; Lin, G. Q. Org. Lett. 2010, 12, 3820