Synthesis and optical and electronic properties of core-modified 21,23-dithiaporphyrins

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 4, 2013, Pages 1612-1620

  Bromby, Ashley D ^a   Jansonius, Ryan P ^a   Sutherland, Todd C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORBANCES; ABSORPTIVITIES; AMBIPOLAR MATERIALS; BUTYL ESTER; DFT CALCULATION; ELECTROCHEMICAL EXPERIMENTS; ELECTRON-DONATING; ELECTRONWITHDRAWING; FERROCENES; HOMO-LUMO ENERGIES; INTERNAL STANDARDS; OPTICAL AND ELECTRONIC PROPERTIES; ORGANIC ELECTRONICS; OXIDATION AND REDUCTION;

CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; ETHERS; OXIDATION; PORPHYRINS; SPECTROELECTROCHEMISTRY; SULFUR COMPOUNDS;

REDUCTION;

CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; FERROCENE; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; DECOMPOSITION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION; REDUCTION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84873969329     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302707f     Document Type: Article

References (65)

1. Wong, W. W. H.; Vak, D.; Singh, T. B.; Ren, S.; Yan, C.; Jones, D. J.; Liaw, I. I.; Lamb, R. N.; Holmes, A. B. Org. Lett. 2010, 12, 5000-5003
2. Li, W.; Lee, T.; Oh, S. J.; Kagan, C. R. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3874-3883
3. Opitz, A.; Bronner, M.; Brütting, W.; Himmerlich, M.; Schaefer, J. A.; Krischok, S. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 212112
4. Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278-1282
5. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. Adv. Mater. 2010, 22, 3876-3892
6. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
7. Figueira-Duarte, T. M.; Muellen, K. Chem. Rev. 2011, 111, 7260-7314
8. Pron, A.; Gawrys, P.; Zagorska, M.; Djurado, D.; Demadrille, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2577-2632
9. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
10. Zhao, X.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3728-3743
11. Cravino, A. Polym. Int. 2007, 56, 943-956
12. Tsuji, H.; Mitsui, C.; Sato, Y.; Nakamura, E. Adv. Mater. 2009, 21, 3776-3779
13. Chen, C.-H.; Huang, W.-S.; Lai, M.-Y.; Tsao, W.-C.; Lin, J. T.; Wu, Y.-H.; Ke, T.-H.; Chen, L.-Y.; Wu, C.-C. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2661-2670
14. Camaioni, N.; Tinti, F.; Degli Esposti, A.; Righi, S.; Usluer, O. z.; Boudiba, S.; Egbe, D. A. M. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 053302
15. Cornil, J.; Bredas, J.-L.; Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2007, 19, 1791-1799
16. Feng, X.; Liu, L.; Honsho, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Irle, S.; Dong, Y.; Nagai, A.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2618-2622
17. Hayashi, H.; Nihashi, W.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Seki, S.; Shimizu, Y.; Imahori, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10736-10739
18. Khademi, S.; Song, J. Y.; Wyatt, P. B.; Kreouzis, T.; Gillin, W. P. Adv. Mater. 2012, 24, 2278-2283
19. Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Babel, A.; Wu, P.-T.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2008, 20, 4212-4223
20. Wong, W. W. H.; Vak, D.; Singh, T. B.; Ren, S.; Yan, C.; Jones, D. J.; Liaw, I. I.; Lamb, R. N.; Holmes, A. B. Org. Lett. 2010, 12, 5000-5003
21. Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629-634
22. Hizume, Y.; Tashiro, K.; Charvet, R.; Yamamoto, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6628-6629
23. Kwong, R. C.; Sibley, S.; Dubovoy, T.; Baldo, M.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1999, 11, 3709-3713
24. Wan, S.; Gandara, F.; Asano, A.; Furukawa, H.; Saeki, A.; Dey, S. K.; Liao, L.; Ambrogio, M. W.; Botros, Y. Y.; Duan, X.-F.; Seki, S.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Chem. Mater. 2011, 23, 4094-4097
25. Warman, J. M.; de, H. M. P.; Dicker, G.; Grozema, F. C.; Piris, J.; Debije, M. G. Chem. Mater. 2004, 16, 4600-4609
26. Che, C.-M.; Xiang, H.-F.; Chui, S. S.-Y.; Xu, Z.-X.; Roy, V. A. L.; Yan, J. J.; Fu, W.-F.; Lai, P. T.; Williams, I. D. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1092-1103
27. So, M.-H.; Roy, V. A. L.; Xu, Z.-X.; Chui, S. S.-Y.; Yuen, M.-Y.; Ho, C.-M.; Che, C.-M. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1968-1978
28. Grozema, F. C.; Houarner-Rassin, C.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13370-13371
29. Yuan, Y.; Gregg, B. A.; Lawrence, M. F. J. Mater. Res. 2000, 15, 2494-2498
30. Warman, J. M.; Van, D. C. A. M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 396, 41-72
31. Schouten, P. G.; Warman, J. M.; De, H. M. P.; Fox, M. A.; Pan, H. L. Nature 1991, 353, 736-7
32. Bromby, A. D.; Kan, W. H.; Sutherland, T. C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 20611-20617
33. Abreu, M. F.; Salvador, V. T.; Vitorazi, L.; Gatts, C. E. N.; dos Santos, D. R.; Giacomini, R.; Cardoso, S. L.; Miranda, P. C. M. L. Carbohydr. Res. 2012, 353, 69-78
34. Bhat, A. R.; Bhat, A. I.; Athar, F.; Azam, A. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1644-1656
35. Punidha, S.; Agarwal, N.; Ravikanth, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 2500-2517
36. Krüger, R. A.; Terpstra, A. S.; Sutherland, T. C. Can. J. Chem. 2011, 89, 214-220
37. Ulman, A.; Manassen, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6540-6544
38. Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Dolphin, D.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451-3459
39. Tao, M.; Zhou, X.; Jing, M.; Liu, D.; Xing, J. Dyes Pigm. 2007, 75, 408-412
40. Ulman, A.; Manassen, J.; Frolow, F.; Rabinovich, D. Inorg. Chem. 1981, 20, 1987-1990
41. Hill, R. L.; Gouterman, M.; Ulman, A. Inorg. Chem. 1982, 21, 1450-1455
42. Latos-Grazynski, L.; Lisowski, J.; Szterenberg, L.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 4043-4045
43. Nicholson, R. S. Anal. Chem. 1965, 37, 1351-1355
44. Hinman, A. S.; Pavelich, B. J.; Kondo, A. E.; Pons, S. J. Electroanal. Chem. Interfacial Elechochem. 1987, 234, 145-162
45. Dolphin, D.; Felton, R. H.; Borg, D. C.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 743-745
46. Kadish, K. M.; Rhodes, R. K. Inorg. Chem. 1981, 20, 2961-2966
47. Guzinski, J. A.; Felton, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 715-716
48. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794
49. Gomer, R.; Tryson, G. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4413-4424
50. Krejčik, M.; Daněk, M.; Hartl, F. J. Electroanal. Chem. Interfacial Elechochem. 1991, 317, 179-187
51. D'Souza, F.; Villard, A.; Van, C. E.; Franzen, M.; Boschi, T.; Tagliatesta, P.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4042-8
52. Kadish, K. M.; Rhodes, R. K. Inorg. Chem. 1981, 20, 2961-6
53. Lin, C.-l.; Fang, M.-Y.; Cheng, S.-H. J. Electroanal. Chem. 2002, 531, 155-162
54. Moore, K. T.; Fletcher, J. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5196-5209
55. Postlethwaite, T. A.; Hutchison, J. E.; Hathcock, K. W.; Murray, R. W. Langmuir 1995, 11, 4109-16
56. Tagliatesta, P.; Li, J.; Autret, M.; Van, C. E.; Villard, A.; D'Souza, F.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 5570-5576
57. Stone, A.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2735-2748
58. Gaussian 09, Revision C.01: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
59. Agarwal, N.; Mishra, S. P.; Kumar, A.; Hung, C.-H.; Ravikanth, M. Chem. Commun. 2002, 2642
60. Gupta, I.; Hung, C.-H.; Ravikanth, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4392
61. You, Y.; Daniels, T. S.; Dominiak, P. M.; Detty, M. R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11.
62. Zhu, Y.; Zhu, Y.-Z.; Song, H.-B.; Zheng, J.-Y.; Liu, Z.-B.; Tian, J.-G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5687
63. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; Streek, J. v. d.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470
64. Improta, R.; Ferrante, C.; Bozio, R.; Barone, V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4664-4673
65. Govind, N.; Valiev, M.; Jensen, L.; Kowalski, K. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6041-6043