Epoxidation of olefins with homogeneous catalysts-quo vadis?

Catalysis Science and Technology

Volumn 3, Issue 3, 2013, Pages 552-561

  Hauser, Simone A ^a   Cokoja, Mirza ^a   Kühn, Fritz E ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-OCTENE; ACTIVE CATALYST; CYCLOOCTENE; PROCHIRAL OLEFINS; RESEARCH FIELDS;

CATALYSTS; TRANSITION METAL COMPOUNDS;

OLEFINS;

EID: 84873902999     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cy20595e     Document Type: Review

References (96)

1. F. Cavani J. H. Teles ChemSusChem 2009 2 508
2. Catalysts for fine chemical synthesis regio- and stereo-controlled oxidations and reductions, ed., S. M. Roberts, and, J. Whittall, John Wiley Sons, Ltd., England, 2007, vol. 5
3. T. A. Nijhuis M. Makkee J. A. Moulijn B. M. Weckhuysen Ind. Eng. Chem. Res. 2006 45 3447
4. T. Katsuki K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5974
5. K. Srinivasan P. Michaud J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2309
6. W. Zhang J. L. Loebach S. R. Wilson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2801
7. W. A. Herrmann R. W. Fischer D. W. Marz Angew. Chem., Int. Ed. 1991 30 1638
8. C. C. Romão F. E. Kühn W. A. Herrmann Chem. Rev. 1997 97 3197
9. F. E. Kühn A. Scherbaum W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2004 689 4149
10. K. A. Jørgensen Chem. Rev. 1989 89 431
11. B. S. Lane K. Burgess Chem. Rev. 2003 103 2457
12. P. G. Cozzi Chem. Soc. Rev. 2004 33 410
13. T. Katsuki Synlett 2003 281
14. F. E. Kühn A. M. Santos M. Abrantes Chem. Rev. 2006 106 2455
15. F. E. Kühn A. M. Santos W. A. Herrmann Dalton Trans. 2005 2483
16. M. K. Trost R. G. Bergman Organometallics 1991 10 1172
17. N. Grover F. E. Kühn Curr. Org. Chem. 2012 16 16
18. J. H. Espenson Chem. Commun. 1999 479
19. J. J. Haider R. M. Kratzer W. A. Herrmann J. Zhao F. E. Kühn J. Organomet. Chem. 2004 689 3735
20. J. M. Brunel Chem. Rev. 2005 105 857
21. M. Bougauchi S. Watanabe T. Arai H. Sasai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2329
22. Y. Shi Acc. Chem. Res. 2004 37 488
23. O. A. Wong Y. Shi Chem. Rev. 2008 108 3958
24. A. Russo C. De Fusco A. Lattanzi ChemCatChem 2012 4 901
25. A. Corma H. Garcia Adv. Synth. Catal. 2006 348 1391
26. J. Muzart Adv. Synth. Catal. 2006 348 275
27. D. Betz P. Altmann M. Cokoja W. A. Herrmann F. E. Kühn Coord. Chem. Rev. 2011 255 1518
28. M. Crucianelli R. Saladino F. De Angelis ChemSusChem 2010 3 524
29. S. Krackl A. Company S. Enthaler M. Drieß ChemCatChem 2011 3 1186
30. D. Betz A. Raith M. Cokoja F. E. Kühn ChemSusChem 2010 3 559
31. P. Altmann M. Cokoja F. E. Kühn Eur. J. Inorg. Chem. 2012 3235
32. M. Bagherzadeh L. Tahsini R. Latifi L. K. Woo Inorg. Chim. Acta 2009 362 3698
33. A. Günyar D. Betz M. Drees E. Herdtweck F. E. Kühn J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 331 117
34. P. M. Reis C. A. Gamelas J. A. Brito N. Saffon M. Gómez B. Royo Eur. J. Inorg. Chem. 2011 666
35. M. Abrantes A. M. Santos J. Mink F. E. Kühn C. C. Romão Organometallics 2003 22 2112
36. J. A. Schachner P. Traar C. Sala M. Melcher B. N. Harum A. F. Sax M. Volpe F. Belaj N. C. Mösch-Zanetti Inorg. Chem. 2012 51 7642
37. A. Rezaeifard I. Sheikhshoaie N. Monadi H. Stoeckli-Evans Eur. J. Inorg. Chem. 2010 799
38. I. C. M. S. Santos F. A. A. Paz M. M. Q. Simões M. G. P. M. S. Neves J. A. Cavaleiro J. Klinowski A. M. Cavaleiro Appl. Catal., A 2008 351 166
39. K. Kamata K. Yonehara Y. Sumida K. Yamaguchi S. Hikichi N. Mizuno Science 2003 300 964
40. V. Madhu B. Ekambaram L. J. W. Shimon Y. Diskin G. Leitus R. Neumann Dalton Trans. 2010 39 7266
41. N. Gharah S. Chakraborty A. K. Mukherjee R. Bhattacharyya Inorg. Chim. Acta 2009 362 1089
42. Y. Nakagawa K. Kamata M. Kotani K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5136
43. W. A. Herrmann R. M. Kratzer H. Ding W. R. Thiel H. Glas J. Organomet. Chem. 1998 555 293
44. L. Gomez I. Garcia-Bosch A. Company X. Sala X. Fontrodona X. Ribas M. Costas Dalton Trans. 2007 5539
45. P. Comba H. Wadepohl S. Wiesner Eur. J. Inorg. Chem. 2011 2610
46. B. Bitterlich K. Schröder M. K. Tse M. Beller Eur. J. Org. Chem. 2008 4867
47. P. Gallezot Catal. Today 2007 121 76
48. C. Sell, The Chemistry of Fragrance: From Perfumer to Consumer, The Royal Society of Chemistry, UK, 2nd edn, 2006
49. C. Fischer, Food Flavors: Biology and Chemistry, The Royal Society of Chemistry, UK, 1997
50. P. A. Wender T. P. Mucciaro J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5878
51. D. H. Grayson Nat. Prod. Rep. 1998 15 439
52. M. Majewski G. W. Bantle Synth. Commun. 1992 22 23
53. A. Corma S. Iborra A. Velty Chem. Rev. 2007 107 2411
54. T. R. Boehlow C. D. Spilling Tetrahedron Lett. 1996 37 2717
55. L. Salles J.-M. Brégeault R. Thouvenot C. R. Acad. Sci., Paris Ser. IIc: Chim. 2000 3 183
56. J. Cubillos M. Vargas J. Reyes A. Villa C. M. de Correa Chirality 2010 22 403
57. K. Ravikumar F. Barbier J.-P. Bégué D. Bonnet-Delpon Tetrahedron 1998 54 7457
58. T. Michel M. Cokoja V. Sieber F. E. Kühn J. Mol. Catal. A: Chem. 2012 358 159
59. T. Michel D. Betz M. Cokoja V. Sieber F. E. Kühn J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 340 9
60. A. L. de Villa D. E. D. Vos C. C. de Montes P. A. Jacobs Tetrahedron Lett. 1998 39 8521
61. H. Rudler J. R. Gregorio B. Denise J.-M. Brégeault A. Deloffre J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 133 255
62. S. Yamazaki Org. Biomol. Chem. 2010 8 2377
63. T. Michel, M. Cokoja and F. E. Kühn, manuscript in preparation
64. B. Bahramian V. Mirkhani S. Tangestaninejad M. Moghadam J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 244 139
65. R. W. Saalfrank S. Reihs M. Hug Tetrahedron Lett. 1993 34 6033
66. T. Punniyamurthy B. Bhatia M. Reddy G. C. Maikap J. Iqbal Tetrahedron 1997 53 7649
67. K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2024
68. R. M. Hanson K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1986 51 1922
69. A. Lattanzi P. Iannece A. Scettri Tetrahedron Lett. 2002 43 5629
70. W. Zhang A. Basak Y. Kosugi Y. Hoshino H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4389
71. J. Benet-Buchholz P. Comba A. Llobet S. Roeser P. Vadivelu H. Wadepohl S. Wiesner Dalton Trans. 2009 5910
72. S. Koya Y. Nishioka H. Mizoguchi T. Uchida T. Katsuki Angew. Chem., Int. Ed. 2012 124 8368
73. H. Tanaka H. Nishikawa T. Uchida T. Katsuki J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12034
74. W. Mägerlein C. Dreisbach H. Hugl M. K. Tse M. Klawonn S. Bhor M. Beller Catal. Today 2007 121 140
75. H. Nishiyama Y. Motoyama Chem. Commun. 1997 1863
76. F. Gelalcha G. Anilkumar M. Tse A. Brückner M. Beller Chem.-Eur. J. 2008 14 7687
77. K. Matsumoto Y. Sawada B. Saito K. Sakai T. Katsuki Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4935
78. Y. Shimada S. Kondo Y. Ohara K. Matsumoto T. Katsuki Synlett 2007 2445
79. A. Berkessel M. Brandenburg E. Leitterstorf J. Frey J. Lex M. Schäfer Adv. Synth. Catal. 2007 349 2385
80. A. U. Barlan A. Basak H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5849
81. P. Pietikäinen J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 165 73
82. S. Watanabe Y. Kobayashi T. Arai H. Sasai M. Bougauchi M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 1998 39 7353
83. K. Daikai M. Kamaura J. Inanaga Tetrahedron Lett. 1998 39 7321
84. T. Nemoto T. Ohshima K. Yamaguchi M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2725
85. K. Daikai T. Hayano R. Kino H. Furuno T. Kagawa J. Inanaga Chirality 2003 15 83
86. A. Minatti K. H. Dötz Eur. J. Org. Chem. 2006 268
87. P. A. Kilty W. M. H. Sachtler Catal. Rev. 1974 10 1
88. H.-J. Lee M. Ghanta D. H. Busch B. Subramaniam Chem. Eng. Sci. 2010 65 128
89. J. Kollar, Catalytic epoxidation of an olefinically unsaturated compound using an organic hydroperoxide as an epoxidizing agent, Halcon International, Inc., U.S. Patent 3,350,422, 1967
90. J. Kollar, Epoxidation process, Halcon International, Inc., U.S. Patent 3,351,635, 1967
91. M. N. Sheng and J. G. Zajacek, Method of Producing Epoxides, The Atlantic Richfield Company, G.B. Patent 1,136,923, 1968
92. I. Yamanaka K. Nakagaki K. J. Otsuka Chem. Commun. 1995 1185
93. X. Zuwei Z. Ning S. Yu L. Kunlan Science 2001 292 1139
94. Z. Ning X. Zuwei C. Guoying G. Shuang Appl. Catal., A 2003 250 239
95. M. Colladon A. Scarso P. Sgarbossa R. A. Michelin G. Strukul J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14006
96. H.-J. Lee T.-P. Shi D. H. Busch D. Subramaniam Chem. Eng. Sci. 2007 62 7282