Quantum-mechanical analysis of the energetic contributions to π stacking in nucleic acids versus rise, twist, and slide

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 4, 2013, Pages 1306-1316

  Parker, Trent M ^a   Hohenstein, Edward G ^a   Parrish, Robert M ^a   Hud, Nicholas V ^a   Sherrill, C David ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AVERAGE VALUES; BASE STACKING; CHEMICAL SUBSTITUENTS; CLASSICAL FORCE FIELDS; DISPERSION INTERACTION; ELECTROSTATIC CONTRIBUTIONS; HELICAL PARAMETERS; LONDON DISPERSION FORCES; METHYL GROUP; MODEL COMPLEXES; MODEL COMPUTATION; NUCLEIC ACIDS DATABASE; NUCLEOBASES; QUANTUM MECHANICAL; STACKING ENERGY; STACKING INTERACTION; SYMMETRY ADAPTED PERTURBATION THEORY;

DISPERSIONS; ELECTROSTATICS; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN BONDS; RNA;

DNA;

DNA; NUCLEIC ACID; NUCLEIC ACID BASE; PURINE; RNA;

ARTICLE; BASE PAIRING; DISPERSION; ENERGY TRANSFER; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; POLARIZATION; QUANTUM MECHANICS; STATIC ELECTRICITY; THEORY;

NUCLEIC ACIDS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 84873874926     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3063309     Document Type: Article

References (77)

1. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250
2. Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842
3. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer: New York, 1984.
4. Šponer, J.; Lankas, F. Computational Studies of DNA and RNA; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2006.
5. Alber, F.; Dokudovskaya, S.; Veenhoff, L. M.; Zhang, W.; Kipper, J.; Devos, D.; Suprapto, A.; Karni-Schmidt, O.; Williams, R.; Chait, B. T.; Rout, M. P.; Sali, A. Nature 2007, 450, 683-694
6. Yanson, I. K.; Teplitsky, A. B.; Sukhodub, L. F. Biopolymers 1979, 18, 1149-1170
7. Nir, E.; Kleinermanns, K.; de Vries, M. S. Nature 2000, 408, 949-951
8. Sherrill, C. D. Rev. Comput. Chem. 2009, 26, 1-38
9. Riley, K. E.; Pitoňák, M.; Jurečka, P.; Hobza, P. Chem. Rev. 2010, 110, 5023-5063
10. Šponer, J.; Riley, K. E.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2595-2610
11. Yakovchuk, P.; Protozanova, E.; Frank-Kamenetskii, M. D. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 564
12. Řezáč, J.; Hobza, P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2983-2989
13. Černý, J.; Kabeláč, M.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16055-16059
14. Thanthiriwatte, K. S.; Hohenstein, E. G.; Burns, L. A.; Sherrill, C. D. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 88-96
15. Jurečka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15608-15613
16. Šponer, J.; Jurečka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10142-10151
17. Hobza, P.; Šponer, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11802-11808
18. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479-483
19. Šponer, J.; Jurečka, P.; Marchan, I.; Luque, F. J.; Orozco, M.; Hobza, P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2854-2865
20. Cooper, V. R.; Thonhauser, T.; Puzder, A.; Schroder, E.; Lundqvist, B. I.; Langreth, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1304-1308
21. Berman, H. M.; Olson, W. K.; Beveridge, D. L.; Westbrook, J.; Gelbin, A.; Demeny, T.; Hsieh, S. H.; Srinivasan, A. R.; Schneider, B. Biophys. J. 1992, 63, 751-759
22. ElHassan, M. A.; Calladine, C. R. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 1997, 355, 43-100
23. Gorin, A. A.; Zhurkin, V. B.; Olson, W. K. J. Mol. Biol. 1995, 247, 34-48
24. Olson, W. K.; Gorin, A. A.; Lu, X. J.; Hock, L. M.; Zhurkin, V. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 11163-11168
25. Olson, W. K.; Bansal, M.; Burley, S. K.; Dickerson, R. E.; Gerstein, M.; Harvey, S. C.; Heinemann, U.; Lu, X.-J.; Neidle, S.; Shakked, Z.; Sklenar, H.; Suzuki, M.; Tung, C.-S.; Westhof, E.; Wolberger, C.; Berman, H. M. J. Mol. Biol. 2001, 313, 229-237
26. Perez, A.; Noy, A.; Lankas, F.; Luque, F. J.; Orozco, M. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 6144-6151
27. Jeziorski, B.; Moszynski, R.; Szalewicz, K. Chem. Rev. 1994, 94, 1887-1930
28. Williams, H. L.; Chabalowski, C. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 646-659
29. Jansen, G.; Hesselmann, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11156-11157
30. Misquitta, A. J.; Jeziorski, B.; Szalewicz, K. Phys. Rev. Lett. 2003, 91 033201
31. Podeszwa, R.; Szalewicz, K. Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 488-493
32. Heßelmann, A.; Jansen, G.; Schütz, M. J. Chem. Phys. 2005, 122 014103
33. Hohenstein, E. G.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2010, 132 184111
34. Hohenstein, E. G.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2010, 133 014101
35. Hohenstein, E. G.; Parrish, R. M.; Sherrill, C. D.; Turney, J. M.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 2011, 135 174107
36. Sedlák, R.; Jurečka, P.; Hobza, P. J. Chem. Phys. 2007, 127 075104
37. Hesselmann, A.; Jansen, G.; Schütz, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11730-11731
38. Fiethen, A.; Jansen, G.; Hesselmann, A.; Schütz, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1802-1803
39. Svozil, D.; Hobza, P.; Šponer, J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1191-1203
40. Ross, P. D.; Howard, F. B. Biopolymers 2003, 68, 210-222
41. Howard, F. B. Biopolymers 2005, 78, 221-229
42. Soto, A. M.; Rentzeperis, D.; Shikiya, R.; Alonso, M.; Marky, L. A. Biochemistry 2006, 45, 3051-3059
43. Wang, S.; Kool, E. T. Biochemistry 1995, 34, 4125-4132
44. Chaterjee, S.; Pathmasiri, W.; Chattopadhyaya, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3911-3915
45. Sun, Z.; McLaughlin, L. W. Biopolymers 2007, 87, 183-195
46. Acharya, P.; Cheruku, P.; Chatterjee, S.; Acharya, S.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2862-2869
47. Vakonakis, I.; LiWang, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5688-5689
48. Pérez, A.; Sponer, J.; Jurecka, P.; Hobza, P.; Luque, F. J.; Orozco, M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5062-5066
49. Swart, M.; Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16718-16719
50. Šponer, J.; Zgarbová, M.; Jurečka, P.; Riley, K. E.; Šponer, J. E.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1166-1179
51. Isaksson, J.; Acharya, S.; Barman, J.; Chereku, P.; Chattopadhyaya, J. Biochemistry 2004, 43, 15996-16010
52. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
53. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
54. Crawford, T. D.; Sherrill, C. D.; Valeev, E. F.; Fermann, J. T.; King, R. A.; Leininger, M. L.; Brown, S. T.; Janssen, C. L.; Seidl, E. T.; Kenny, J. P.; Allen, W. D. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1610-1616
55. Turney, J. M.; Simmonett, A. C.; Parrish, R. M.; Hohenstein, E. G.; Evangelista, F. A.; Fermann, J. T.; Mintz, B. J.; Burns, L. A.; Wilke, J. J.; Abrams, M. L.; Russ, N. J.; Leininger, M. L.; Janssen, C. L.; Seidl, E. T.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F.; King, R. A.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D.; Crawford, T. D. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 556-565
56. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
57. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
58. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
59. Stone, A. J.; Alderton, M. Mol. Phys. 1985, 56, 1047-1064
60. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Knizia, G.; Korona, T.; Lindh, R.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hesselmann, A.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Jansen, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A. MOLPRO: A Package of Ab Initio Programs, version 2010.1; http://www.molpro.net.
61. Hohenstein, E. G.; Duan, J.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13244-13247
62. Janowski, T.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 2007, 447, 27-32
63. Sherrill, C. D.; Takatani, T.; Hohenstein, E. G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10146-10159
64. Takatani, T.; Hohenstein, E. G.; Malagoli, M.; Marshall, M. S.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2010, 132 144104
65. Marshall, M. S.; Burns, L. A.; Sherrill, C. D. Submitted.
66. Hill, J. G.; Platts, J. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2785-2791
67. Takatani, T.; Sherrill, C. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 6106-6114
68. Jurečka, P.; Šponer, J.; Černý, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985-1993
69. Marshall, M. S.; Burns, L. A.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2011, 135 194102
70. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690-7697
71. Ringer, A. L.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4574-4575
72. Sherrill, C. D.; Sumpter, B. G.; Sinnokrot, M. O.; Marshall, M. S.; Hohenstein, E. G.; Walker, R. C.; Gould, I. R. J. Comput. Chem. 2009, 30, 2187-2193
73. Hud, N. V.; Polak, M. Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 292-301
74. Sugimoto, N.; Nakano, M.; Nakano, S. Biochemistry 2000, 39, 11270-11281
75. Beššeová, I.; Banáš, P.; Kührová, P.; Košinová, P.; Otyepka, M.; Šponer, J. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 9899-9916
76. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10854-10855
77. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2301-2312