An accurate and efficient method to predict the electronic excitation energies of BODIPY fluorescent dyes

Journal of Computational Chemistry

Volumn 34, Issue 7, 2013, Pages 566-575

  Wang, Jia Nan ^a   Jin, Jun Ling ^a   Geng, Yun ^a   Sun, Shi Ling ^a   Xu, Hong Liang ^a   Lu, Ying Hua ^a   Su, Zhong Min ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

BODIPY; EEEBPre; electronic excitation energy; ELMNN

Indexed keywords

BODIPY; BODIPY DYES; COMPUTING METHODS; COMPUTING MODEL; DESCRIPTORS; EEEBPRE; ELECTRONIC EXCITATION ENERGY; ELMNN; EXPERIMENTAL VALUES; EXTREME LEARNING MACHINE; FLUORESCENT DYES; FOUR-GROUP; INTRINSIC RELATION; NON-LINEAR OPTICAL PROPERTIES; QUANTUM CHEMICAL; ROOT MEAN SQUARE DEVIATIONS; THEORETICAL AND EXPERIMENTAL; WEB SERVERS;

FORECASTING; OPTICAL PROPERTIES; QUANTUM CHEMISTRY; WEB SERVICES;

EXCITATION ENERGY;

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; BORON DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; QUANTUM THEORY;

BORON COMPOUNDS; ELECTRONS; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY;

EID: 84873696190     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23168     Document Type: Article

References (47)

1. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891.
2. G. Sathyamoorthi, J. H. Boyer, T. H. Allik, S. Chandra, Heteroat. Chem. 1994, 5, 403.
3. T. G. Pavlopoulos, M. Shah, J. H. Boyer, Appl. Opt. 1988, 27, 4998.
4. T. G. Pavlopoulos, M. Shah, J. H. Boyer, Opt. Commun. 1989, 70, 425.
5. D. Wang, R. Miyamoto, Y. Shiraishi, T. Hirai, Langmuir 2009, 25, 13176.
6. D. P. Kennedy, C. M. Kormos, S. C. Burdette, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8578.
7. J. Rosenthal, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 5536.
8. Y. C. Lee, J. T. Hupp, Langmuir 2010, 26, 3760.
9. J. Godoy, G. Vives, J. M. Tour, Org. Lett. 2010, 12, 1464.
10. A. Nierth, A. Y. Kobitski, G. U. Nienhaus, A. Jaschke, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2646.
11. S. Frein, F. Camerel, R. Ziessel, J. Barbera, R. Deschenaux, Chem. Mater. 2009, 21, 3950.
12. M. Bröring, R. Krüger, S. Link, C. Kleeberg, S. Köhler, X. Xie, B. Ventura, L. Flamigni, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2976.
13. C.-W. Wan, A. Burghart, J. Chen, F. Bergström, L. B. Å. Johansson, M. F. Wolford, T. G. Kim, M. R. Topp, R. M. Hochstrasser, K. Burgess, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4430.
14. K. Umezawa, Y. Nakamura, H. Makino, D. Citterio, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1550.
15. K. Umezawa, A. Matsui, Y. Nakamura, D. Citterio, K. Suzuki, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1096.
16. T. Kowada, S. Yamaguchi, K. Ohe, Org. Lett. 2009, 12, 296.
17. S. F. Sousa, P. A. Fernandes, M. J. Ramos, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10439.
18. D. Sundholm, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4265.
19. P. Hummel, J. Oxgaard, W. A. Goddard, H. B. Gray, Inorg. Chem. 2005, 44, 2454.
20. R. X. He, X. H. Duan, X. Y. Li, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4154.
21. G. Von Helden, I. Compagnon, M. N. Blom, M. Frankowski, U. Erlekam, J. Oomens, B. Brauer, R. B. Gerber, G. Meijer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 1248.
22. M. D. Wodrich, C. Corminboeuf, P. V. Schleyer, Org. Lett. 2006, 8, 3631.
23. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, R. A. Pascal, A. de Meijere, Org. Lett. 2006, 8, 3635.
24. Y. Zhang, W. Yang, J. Chem. Phys. 1998, 109, 2604.
25. L. H. Hu, X. J. Wang, L. H. Wong, G. H. Chen, J. Chem. Phys. 2003, 119, 11501.
26. X. M. Duan, Z. H. Li, G. L. Song, W. N. Wang, G. H. Chen, K. N. Fan, Chem. Phys. Lett. 2005, 410, 125.
27. J. Wu, X. Xu, J. Chem. Phys. 2007, 127, 214105.
28. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374.
29. J. Wu, X. Xu, J. Chem. Phys. 2008, 129, 164103.
30. H. Li, L. L. Shi, M. Zhang, Z. M. Su, X. J. Wang, L. H. Hu, G. H. Chen, J. Chem. Phys. 2007, 126, 144101.
31. T. Gao, L. L. Shi, H. B. Li, S. S. Zhao, H. Li, S. L. Sun, Z. M. Su, Y. H. Lu, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 5124.
32. T. Gao, S. L. Sun, L. L. Shi, H. Li, H. Z. Li, Z. M. Su, Y. H. Lu, J. Chem. Phys. 2009, 130, 184104.
33. J. N. Wang, H. L. Xu, S. L. Sun, T. Gao, H. Li, Z. L. Li, Z. M. Su, J. Comput. Chem. 2012, 33, 231.
34. A. R. Katritzky, M. Karelson, V. S. Lobanov, Chem. Rev. 1996, 96, 1027.
35. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184.
36. N. Boens, V. Leen, W. Dehaen, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130.
37. R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496.
38. K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 385.
39. J. Chen, A. Burghart, A. Derecskei-Kovacs, K. Burgess, J. Org. Chem. 2000, 65, 2900.
40. A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, F. Bergström, L. B. Å. Johansson, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813.
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09W, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
42. G. B. Huang, H. A. Babri, IEEE Trans. Neural Netw. 1998, 9, 224.
43. G. B. Huang, IEEE Trans. Neural Netw. 2003, 14, 274.
44. G. B. Huang, Q. Y. Zhu, C. K. Siew, Neurocomputing 2006, 70, 489.
45. Y. Lan, Y. C. Soh, G. B. Huang, Neurocomputing 2009, 72, 3391.
46. G. B. Huang, X. Ding, H. Zhou, Neurocomputing 2010, 74, 155.
47. EEEBPre, Available at: http://202.198.129.218. Accessed on January 7, 2012.