Janus-type dendromesogens: A tool to control the nanosegregation and polar organization of bent-core structures

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 3, 2013, Pages 286-296

  Gimeno, Nélida ^a   Vergara, Jorge ^a   Cano, Miguel ^a   Serrano, José Luis ^a   Ros, M Blanca ^a   Ortega, Josu ^b   Folcia, César L ^b   Rodríguez Conde, Sofía ^b   Sanz Enguita, Gerardo ^b   Etxebarria, Jesús ^b  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

bent core liquid crystals; bent shaped molecules; ferroelectric material; Janus codendrimers; liquid crystals

Indexed keywords

BENT-CORE LIQUID CRYSTALS; BENT-SHAPED MOLECULES; FERROELECTRIC MESOPHASES; JANUS CODENDRIMERS; MACROSCOPIC POLARIZATION; MESOGENIC CORES; MESOGENICS; MESOPHASES; MOLECULAR SEGMENTS; NANOMETRIC SCALE; RELATIVE VALUE; SECOND GENERATION; SMECTIC MESOPHASES; XRD;

ELECTRIC FIELDS; LIQUID CRYSTALS;

FERROELECTRIC MATERIALS;

EID: 84873650928     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm302144f     Document Type: Article

References (123)

1. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 125-440.
2. Steed, J. W.; Atwood, J. L. In Supramolecular Chemistry; John Wiley and Sons: Chichester, U.K., 2009.
3. Proc. Natl. Acd. Sci. U.S.A.. 2005, 102, 8800
4. Chem. Soc. 2010, 110.
5. Pena dos Santos, E.; Santilli, C. V.; Pulcinelli, S. H.; Prouzet, E. Chem. Mater. 2004, 16, 4187
6. Aldred, M. P.; Eastwood, A. J.; Kelly, S. M.; Vlachos, P.; Contoret, A. E. A.; Farrar, S. R.; Mansoor, B.; O'Neill, M.; Tsoi, W. C. Chem. Mater. 2004, 16, 4928
7. DePierro, M. A.; Carpenter, K. G.; Guymon, C. A. Chem. Mater. 2006, 18, 5609
8. Woon, K. L.; Aldred, M. P.; Vlachos, P.; Mehl, G. H.; Stirner, T.; Kelly, S. M.; O'Neill, M. Chem. Mater. 2006, 18, 2311
9. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hagele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew.Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832
10. Kaafarani, B. R. Chem. Mater. 2011, 23, 378
11. Pelzl, G.; Diele, S.; Weissflog, W. Adv. Mater. 1999, 11, 707
12. Tschierske, C.; Dantlgraber, G. Pramana. J. Phys. 2003, 61, 455
13. Walba, D. M. Top. Stereochem. 2003, 24, 457
14. Ros, M. B.; Serrano, J. L.; De la Fuente, M. R.; Folcia, C. L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 5093
15. Reddy, R. A.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 907
16. Takezoe, H.; Takanishi, Y. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, 597
17. Weissflog, W.; Sheenivasa Murthy, H. N.; Diele, S.; Pelzl, G. Phil. Trans. R. Soc. A 2006, 364, 2657
18. Folcia, C. L.; Alonso, I.; Ortega, J.; Etxebarria, J.; Pintre, I.; Ros, M. B. Chem. Mater. 2006, 18, 4617
19. Pelzl, G.; Weissflog, W. In Thermotropic Liquid Crystals. Recent Advances; Ramamoorthy, A., Ed.; Springer: Amsterdam, The Netherlands, 2007; Chapter 1.
20. Zhang, Y.; Baumeister, U.; Tschierske, C.; O'Callaghan, M. J.; Walker, C. Chem. Mater. 2010, 22, 2869
21. Jákli, A.; Bailey, C.; Harden, J. in Thermotropic Liquid Crystals. Recent Advances; Ramamoorthy, A., Ed.; Springer: Amsterdam, The Netherlands, 2007; Chapter 2.
22. Keith, C.; Dantlgraber, G.; Reddy, R. A.; Baumeister, U.; Tschierske, C. Chem. Mater. 2007, 19, 694
23. Etxebarria, J.; Ros, M. B. J. Mater. Chem. 2008, 18, 2919
24. van Le, K.; Araoka, F.; Fodor-Csorba, K.; Ishikawa, K.; Takezoe, H. Liq. Cryst. 2009, 36, 1119
25. Jákli, A.; Pintre, I. C.; Serrano, J. L.; Ros, M. B.; De La Fuente, M. R. Adv. Mater. 2009, 21, 3784
26. Pintre, I. C.; Serrano, J. L.; Ros, M. B.; Martínez-Perdiguero, J.; Alonso, I.; Ortega, J.; Folcia, C. L.; Etxebarria, J.; Alicante, R.; Villacampa., B. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2965
27. Harden, J.; Chambers, M.; Verduzco, R.; Luchette, P.; Gleeson, J. T.; Sprunt, S.; Jákli, A. App. Phys. Lett. 2010, 96, 102907
28. Dantlgraber, G.; Eremin, A.; Diele, S.; Hauser, A.; Kresse, H.; Pelzl, G.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2408
29. Hough, L. E.; Jung, H. T.; Krüerke, D.; Heberling, M. S.; Nakata, M.; Jones, C. D.; Chen, D.; Link, D. R.; Zasadzinski, J.; Heppke, G.; Rabe, J. P.; Stocker, W.; Körblova, E.; Walba, D. M.; Glaser, M. A.; Clark, N. A. Science 2009, 325, 456
30. Lagerwall, J. P. F.; Giesselmann, F. ChemPhysChem 2010, 11, 975
31. Dantlgraber, G.; Baumeister, U.; Diele, S.; Kresse, H.; Luhmann, B.; Lang, H.; Tschierske, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14852
32. Dantlgraber, G.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem. Commun. 2002, 2768
33. Hahn, H.; Keith, C.; Lang, H.; Reddy, R. A.; Tschierske, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2629
34. Kardas, D.; Prehm, M.; Baumeister, U.; Pociecha, D.; Reddy, R. A.; Mehl, G. H.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1722
35. Keith, C.; Dantlgraber, G.; Reddy, R. A.; Baumeister, U.; Prehm, M.; Hahn, H.; Lang, H.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2007, 17, 3796
36. Pan, Q. W.; Chen, X. F.; Fan, X. G.; Shen, Z. H.; Zhou, Q. F. J. Mater. Chem. 2008, 18, 3481
37. Pratibha, R.; Madhusudana, N. V.; Sadashiva., B. K. Science 2000, 288, 2184
38. Schroder, M. W.; Diele, S.; Pelzl, G.; Pancenko, N.; Weissflog., W. Liq. Cryst. 2002, 29, 1039
39. Majumdar, K. C.; Sinha, R. K.; Chakravorty., S. J. Phys. Chem. Sol. 2009, 70, 1171
40. Madhusudana, N. V. Liq. Cryst. 2009, 36, 1173 and references therein.
41. Gorecka, E.; Cepic, M.; Mieczkowski, J.; Nakata, M.; Takezoe, H.; Zecks., B. Phys. Rev. E 2003, 67, 061704
42. Gorecka, E.; Nakata, M.; Mieczkowski, J.; Takanishi, Y.; Ishikawa, K.; Watanabe, J.; Takezoe, H.; Eichhorn, S. H.; Swager., T. M. Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 2526
43. Goc, F.; Selbmann, C.; Rauch, S.; Heppke, G.; Dabrowski., R. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, 439, 147
44. Coles, H. J.; Pivnenko, M. N. Nature 2005, 436, 997
45. Kitzerow, H. S. ChemPhysChem 2006, 7, 63
46. Kitzerow, H. S. Ferroelectrics 2010, 395, 66
47. Lee, M.; Hur, S.-T.; Higuchi, H.; Song, K.; Choi, S.-W.; Kikuchi., H. J. Mater. Chem. 2010, 20, 5813
48. Taushanoff, S.; Van Le, K.; Williams, J.; Twieg, R. T.; Sadashiva, B. K.; Takezoe, H.; Jakli., A. J. Mater. Chem. 2010, 20, 5893
49. Kosata, B.; Tamba, G.-M.; Baumeister, U.; Pelz, K.; Diele, S.; Pelzl, G.; Galli, G.; Samaritani, S.; Agina, E. V.; Boiko, N. I.; Shibaev, V. P.; Weissflog, W. Chem. Mater. 2006, 18, 691
50. Stannarius, R.; Heuer, J. Eur. Phys. J. E 2007, 24, 27
51. Stannarius, R.; Eremin, A.; Tamba, M.-G.; Pelzl, G.; Weissflog, W. Phys. Rev. E 2007, 76, 061704
52. Heuer, J.; Stannarius, R.; Tamba, M.-G.; Weissflog, W. Phys. Rev. E 2008, 77, 056206
53. Shanker, G.; Prehm, M.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 168
54. Wang, Y.; Yoon, H. G.; Bisoyi, H. K.; Kumar, S.; Li, Q. J. Mater. Chem. 2012, 22, 20363
55. Yelamaggad, C. V.; Prasad, S. K.; Nair, G. G.; Shashikala, I.; Shankar Rao, D. S.; Lobo, C. V.; Chandrasekhar, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3429
56. Prasad, S. K.; Nair, G. G.; Shankar Rao, D. S.; Lobo, C. V.; Shashikala, I.; Yelamaggad., C. V. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, 437, 211
57. Yelamaggad, V. C.; Shashikala, I. S.; Liao, G.; Shankar Rao, D. S.; Prasad, S. K.; Li, Q.; Jakli, A. Chem. Mater. 2006, 18, 6100
58. Yelamaggad, V. C.; Shashikala, I. S.; Li, Q. Chem. Mater. 2007, 19, 6561
59. Jakli, A.; Liao, G.; Shashikala, I.; Hiremath, U. S.; Yelamaggad., C. V. Phys. Rev. E 2006, 74, 041706
60. Tamba, M. G.; Kosata, B.; Pelzl, K.; Diele, S.; Pelzl, G.; Vakhovskaya, Z.; Kresse, H.; Weissflog, W. Soft Matter 2006, 2, 60
61. Tamba, M. G.; Baumeister, U.; Pelzl, G.; Weissflog, W. Liq. Cryst. 2010, 853
62. Dendrimers. Towards Catalytic, Material and Biomedical Uses; Caminade, A. M.; Turrin, C. O.; Laurent, R.; Ouali, A.; Delavaux-Nicot, B., Eds.; Wiley: New York, 2011.
63. Nierengarten, J. F.; Holler, M.; Deschenaux, R. Fullerene-Containing Dendrimers: Synthesis and Properties. In Fullerenes: Principles and Applications; Langa De La Puente, F.; Nierengarten, J.-F., Eds.; RSC Publishing: London, 2012; Chapter 5.
64. Khandare, K.; Calderón, M.; Dagiaa, N. M.; Haag, R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2824
65. Twibanire, J. K.; Bruce Grindley, T. Polymers 2012, 4, 794
66. Walter, M. V.; Malkoch, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4593
67. Wang, Y.; Grayson, S. M. Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 852
68. Caminade, A. M.; Laurent, R.; Delavaux-Nicot, B.; Majoral, J. P. New. J. Chem. 2012, 36, 217
69. Joester, D.; Losson, M.; Pugin, R.; Heinzelmann, H.; Walter, E.; Merkle, H. P.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1486
70. Guillot, M.; Eisler, S.; Weller, K.; Merkle, H. P.; Gallani, J.; Diederich, F. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 766
71. Bury, I.; Donnio, B.; Gallani, J.; Guillon, D. Langmuir 2007, 23, 619
72. Rosen, B. M.; Wilson, C. J.; Wilson, D. A.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Percec, V. Chem. Rev. 2010, 110, 1857
73. Percec, V.; Wilson, D. A.; Leowanawat, P.; Wilson, C. J.; Hughes, A. D.; Kaucher, M. S.; Hammer, D. A.; Levine, D. H.; Kim, A. J.; Bates, F. S.; Davis, K. P.; Lodge, P. T.; Klein, M. L.; DeVane, R. H.; Aqad, E.; Rosen, B. M.; Argintaru, A. O.; Sienkowska, M. J.; Rissanen, K.; Nummelin, S.; Ropponen, J. Science 2010, 328, 1009
74. Lee, C. C.; Gillies, E. R.; Fox, M. E.; Guillaudeu, S. J.; Frechet, J. M. J.; Dy, E. E.; Szoka, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. 2006, 103, 16649
75. Gillies, E. R.; Dy, E.; Frechet, J. M. J.; Szoka, F. C. Mol. Pharm. 2005, 2, 129
76. Astruc, D. Chem. Rev. 2009, 109, 6275
77. Ponomarenko, S. A.; Boiko, N. I.; Shibaev, V. P. Polym. Sci., Ser. C 2001, 43, 1
78. Donnio, B.; Guillon, D. Adv. Polym. Sci. 2006, 201, 45
79. Donnio, B.; Buathong, S.; Bury, I.; Guillon, D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1495
80. Marcos, M.; Martín-Rapún, R.; Omenat, A.; Serrano, J. L. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1889
81. Deschenaux, R.; Donnio, B.; Guillon, D. New J. Chem. 2007, 31, 1064
82. Saez, I. M.; Goodby, J. W. Struct. Bonding (Berlin) 2008, 128, 1
83. Rosen, B. M.; Wilson, C. J.; Wilson, D. A.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 6275
84. Saez, I.; Goodby, J. W. Supramolecular and Dendritic Liquid Crystals. In Supramolecular Soft Matter; John Wiley and Sons: New York, 2011; Chapter 15.
85. Saez, I.; Goodby., J. W. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4869
86. Saez, I.; Goodby., J. W. Chem. Commun. 2003, 1726
87. Campidelli, S.; Lenoble, J.; Barberá, J.; Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Deschenaux., R. Macromolecules 2005, 38, 7915-7925
88. Lenoble, J.; Campidelli, S.; Maringa, N.; Donnio, B.; Guillon, D.; Yevlampieva, N.; Deschenaux, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9941
89. Campidelli, S.; Bourgun, P.; Guintchin, B.; Furrer, J.; Stoeckli-Evans, H.; Saez, I. M.; Goodby, J. W.; Deschenaux, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3574
90. Choi, J. W.; Ryu, H.; Lee, E.; Cho, B. K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9006
91. Choi, J. W.; Choi, B. K. Soft Matter 2011, 7, 4045
92. Kouwer, P. H. J.; Mehl., G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 6015
93. Kouwer, P. H. J.; Mehl., G. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11172
94. Kouwer, P. H. J.; Welch, C. J.; McRobbie, G.; Dodds, B. J.; Priest, L.; Mehl, G. H. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1798
95. Kouwer, P. H. J.; Pourzand, J.; Mehl., G. H. Chem. Commun. 2004, 66
96. Kouwer, P. H. J.; Mehl, G. H. J. Mater. Chem. 2009, 19, 1564
97. Yamaguchi, A.; Uehara, N.; Yamamoto, J.; Yoshizawa., A. Chem. Mater. 2007, 19, 6445
98. Bury, I.; Heinrich, B.; Bourgogne, C.; Guillon, D.; Donnio., B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8396
99. Tuutila, T.; Lahtinen, M.; Kuuloja, N.; Huuskonen, J.; Rissanen, K. Thermochim. Acta 2010, 497, 101
100. Tuutila, T.; Lahtinen, M.; Huuskonen, J.; Rissanen, K. Thermochim. Acta 2010, 497, 109
101. Bury, I.; Heinrich, B.; Bourgogne, C.; Mehl, G. H.; Guillon, D.; Donnio, B. New J. Chem. 2012, 36, 452
102. Vergara, J.; Gimeno, N.; Cano, M.; Barberá, J.; Romero, P.; Serrano, J. L.; Ros, M. B. Chem. Mater. 2011, 23, 4931; wWe have maintained the nomenclature used for the same bent-core structures.
103. Ihre, H.; Hult, A.; Frechet, J. M. J.; Gitsov, I. Macromolecules 1998, 31, 4061
104. Golas, P. L.; Tsarevsky, N. V.; Sumerlin, B. S.; Matyjaszewski Macromolecules 2006, 39, 6451
105. Giner, I.; Gascón, I.; Vergara, J.; López, M. C.; Ros, B.; Royo, F. M. Langmuir 2009, 25, 12332
106. del Barrio, J.; Oriol, L.; Sánchez, C.; Serrano, J. L.; Di Cicco, A.; Keller, P.; Li, M.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3762
107. Kardas, D.; Prehm, M.; Baumeister, U.; Pociecha, D.; Reddy, R. A.; Mehl, G. H.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1722
108. Marcos, M.; Omenat, A.; Serrano., J. L. Compt. Rend. Chemie 2003, 6, 947
109. Gorecka, E.; Vaupotič, N.; Pociecha, D. Chem. Mater. 2007, 19, 3027
110. Hough, L. E.; Spannuth, M.; Nakata, M.; Coleman, D. A.; Jones, C. D.; Dantlgraber, G.; Tschierske, C.; Watanabe, J.; Körblova, E.; Walba, D. M.; Maclennan, J. E.; Glaser, M. A.; Clark, N. A. Science 2009, 325, 452
111. Ortega, J.; Folcia, C. L.; Etxebarria, J.; Martínez-Perdiguero, J.; Gallastegui, J. A.; Ferrer, P.; Gimeno, N.; Ros, M. B. Phys. Rev. E 2011, 84, 021707
112. Nakata, M.; Link, D. R.; Araoka, F.; Thisayukta, J.; Takanishi, Y.; Ishikawa, K.; Watanabe, J.; Takezoe, H. Liq. Cryst. 2001, 28, 1301
113. Lee, S. K.; Heo, S.; Lee, J. G.; Kang, K.; Kumazawa, K.; Nishida, K.; Shimbo, Y.; Takanishi, Y.; Watanabe, J.; Doi, T.; Takahashi, T.; Takezoe, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11085
114. Reddy, R. A.; Sadashiva, B. K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2627
115. Dantlgraber, G.; Eremin, A.; Diele, S.; Hauser, A.; Kresse, H.; Pelzl, G.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2408
116. Park, B.; Kinoshita, Y.; Takezoe, H.; Watanabe, J. Jpn. J. Appl. Phys. 1998, 37, L136
117. Walba, D. M.; Korblova, E.; Shao, R.; Maclennan, J. E.; Link, D. R.; Glaser, M, A.; Clark, N. A. Science 2000, 288, 2181
118. Gorecka, E.; Pociecha, D.; Araoka, F.; Link, D. R.; Nakata, M.; Thisayukta, J.; Takanishi, Y.; Ishikawa, K.; Watanabe, J.; Takezoe, H. Phys. Rev. E 2000, 62, R4524
119. Kresse, H.; Pelzl, G.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2408
120. Rauch, S.; Bault, P.; Sawade, G.; Heppke, G. G.; Nair, A. Jakli Phys. Rev. E 2002, 66, 021706
121. Nishida, K.; Kim, W. J.; Lee, S. K.; Heo, S.; Gun Lee, J.; Kang, K.; Takanishi, Y.; Ishikawa, K.; Watanabe, J.; Takezoe, H. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, L329
122. K. Nishida, M.; Cepic, W. J.; Kim, S. K.; Lee, S.; Heo, H.; Lee, J. G.; Takanishi, Y.; Ishikawa, K.; Kang, K.; Watanabe, J.; Takezoe, H. Phys. Rev. E 2006, 74, 021704
123. Niigawa, Y.; Nishida, K.; Kim, W. J.; Lee, S. K.; Heo, S.; Lee, J. G.; Araoka, F.; Takanishi, Y.; Ishikawa, K.; Kang, K. T.; Cepic, M.; Takezoe, H. Phys. Rev. E 2007, 76, 031702