FeCl3 catalysed multicomponent divergent synthesis of a library of indeno-fused heterocycles

RSC Advances

Volumn 3, Issue 10, 2013, Pages 3291-3303

  Rana, Sunil ^a   Brown, Mike ^b   Mukhopadhyay, Chhanda ^a  

^a UNIVERSITY OF CALCUTTA   (India)

^b BRUKER BIOSPIN CORPORATION   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-INDANEDIONE; DIVERGENT SYNTHESIS; DOMINO REACTIONS; ENAMINONES; HETEROCYCLES; MILD REACTION CONDITIONS; MULTICOMPONENTS; ONE POT; PRODUCT DIVERSITY; PYRIDINE DERIVATIVES; ROTAMERS; STEREOCENTERS; SYNTHETIC PROTOCOLS; THREE COMPONENT REACTIONS;

ACETONITRILE; PYRIDINE; REACTION KINETICS;

CATALYSIS;

EID: 84873626055     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra23332k     Document Type: Article

References (81)

1. A. Dömling W. Wang K. Wang Chem. Rev. 2012 112 3083
2. Q. Zhu H. Jiang J. Li S. Liu C. Xia M. Zhang J. Comb. Chem. 2009 11 685
3. M. Misra S. K. Pandey V. P. Pandey J. Pandey R. Tripathi R. P. Tripathi Bioorg. Med. Chem. 2009 17 625
4. H. Bienaymé C. Hulme G. Oddon P. Schmitt Chem.-Eur. J. 2000 6 3321
5. C. C. A. Cariou G. J. Clarkson M. Shipman J. Org. Chem. 2008 73 9762
6. S. M. Kupchan Y. Komoda W. A. Court G. J. Thomas R. M. Smith A. Karim C. J. Gilmore R. C. Haltivanger R. F. Bryan J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1354
7. R. W. Armstrong A. P. Combs P. A. Tempest S. D. Brown T. A. Keating Acc. Chem. Res. 1996 29 123
8. L. Zhou D. S. Bohle H. F. Jiang C. J. Li Synlett. 2009 937
9. G. Ren J. Zhang Z. Duan M. Cui Y. Wu Aust. J. Chem. 2009 62 75
10. C. Boominathan M. Nagaraj R. Muthusubramanian R.V. Krishnakumar Tetrahedron 2011 67 6057
11. C. Mukhopadhyay S. Rana R. J. Butcher A. M. Schmiedekamp Tetrahedron Lett. 2011 52 5835
12. V. P. Mehta S. G. Modha E. Ruijter K. V. Hecke L. V. Meervelt C. Pannecouque J. Balzarini R. V. A. Orru E. V. Eycken J. Org. Chem. 2011 76 2828
13. V. Cerulli L. Banfi A. Basso V. Rocca R. Riva Org. Biomol. Chem. 2012 10 1255
14. A. Scala M. Cordaro F. Risitano I. Colao A. Venuti M. T. Sciortino P. Primerano G. Grassi Mol. Diversity 2012 16 325
15. S. Muthusamy J. Krishnamurthi E. Suresh Chem. Commun. 2007 861
16. M. Paravidino R. S. Bon R. Scheffelaar D. J. Vugts A. Znabet R. F. Schmitz F. J. J. de Kanter M. Lutz A. L. Spek M. B. Groen R. V. A. Orru Org. Lett. 2006 8 5369
17. J. Zhang A.-R. O. El-Shabrawy M. A. El-Shanawany P. L. Schiff D. J. Slatkin J. Nat. Prod. 1987 50 800
18. G. J. Arango D. Cortes B. K. Cassels A. Cavé C. Mérienne Phytochemistry 1987 26 2093
19. S. A. Hild B. J. Attardi J. Reel Biol. Reprod. 2004 71 348
20. C. E. Cook M. C. Wani J. M. Jump Y.-W. Lee P. A. Fail S. A. Anderson Y.-Q. Gu V. Petrow J. Med. Chem. 1995 38 753
21. C. L.-T. Chang H. P. Fung Y.-F. Lin C.-Y. Kuo C.-W. Chien Biol. Pharm. Bull. 2002 25 1097
22. C. E. Cook J. M. Jump P. Zhang J. R. Stephens Y.-W. Lee P. A. Fail S. A. Anderson J. Med. Chem. 1997 40 2111
23. M. Manpadi P. Y. Uglinskii S. K. Rastogi K. M. Cotter Y.-S. C. Wong L. A. Anderson A. J. Ortega S. V. Slambrouck W. F. A. Steelant S. Rogelj P. Tongwa M. Y. Antipin I. V. Magedov A. Kornienko Org. Biomol. Chem. 2007 5 3865
24. A. Brandes, M. Loegers, G. Schmidt, R. Angerbauer, C. Schmeck, K.-D. Bremm, H. Bischoff, D. Schmidt and J. Schuhmacher, Ger. Offen. DE 19627430 A1 19980115, 1998
25. J. Augstein A. L. Ham P. R. Leeming J. Med. Chem. 1972 15 466
26. G. R. Heintzelman, K. M. Averill, J. H. Dodd, K. T. Demarest and Y. Tang, P. F. Jackson, PCT Int. Appl. WO 2003088963, 2003
27. G. R. Heintzelman, K. M. Averill, J. H. Dodd, K. T. Demarest, Y. Tang and P. F. Tang, U. S. Pat. Appl. Publ. US 2004082578, 2004
28. C. Safak R. Simsek Y. Altas S. Boydag K. Erol Boll. Chim. Farm. 1997 136 665
29. K. Cooper, M. J. Fray, P. E. Cross and K. Richardson, Eur. Pat. Appl. EP 299727 A1 19890118, 1989
30. C. Rentzea, N. Meyer, J. Kast, P. Plath, H. Koenig, Al. Harreus, U. Kardorff, M. Gerber and H. Walter, Ger. Offen DE 4301426, 1994
31. M. Yamato Y. Takeuchi K. Hashigaki Y. Ikeda M.-R. Chang K. Takeuchi M. Matsushima T. Tsuruo T. Tashiro S. Tsukagoshi Y. Yamashita H. Nakanoe J. Med. Chem. 1989 32 1295
32. M. A. Quraishi V. R. Thakur S. N. Dhawan Indian J. Chem. Sect. B. 1989 28B 891
33. B. Venugopalan C. P. Bapat E. P. Desouza N. J. DeSouza Indian J. Chem. Sect. B. 1992 31B 35
34. M. Anzino A. Cappelli S. Vomero A. Cagnotto M. Skorupska Med. Chem. Res. 1993 3 44
35. J. R. Brooks C. Berman M. Hichens R. L. Primka G. F. Reynolds G. H. Rasmusson Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1982 169 67
36. A. Rampa A. Bisi F. Belluti S. Gobbi P. Valenti V. Andrisano V. Cavrini A. Cavalli M. Recanatini Bioorg. Med. Chem. 2000 8 497
37. A. Hantzsch Justus Liebigs Ann. Chem. 1882 215 1
38. P. K. Tapaswi C. Mukhopadhyay Arkivoc 2011 x 287
39. S. Tu B. Jiang H. Jiang Y. Zhang R. Jia J. Zhang Q. Shao C. Li D. Zhou L. Cao Tetrahedron 2007 63 5406
40. S. Samai G. C. Nandi R. Kumar M. S. Singh Tetrahedron Lett. 2009 50 7096
41. S. Paul A. R. Das Tetrahedron Lett. 2012 53 2206
42. Z. Chamas O. Dietz E. Aubert Y. Fort V. Mamane Org. Biomol. Chem. 2010 8 4815
43. V. V. Kouznetsov C. O. Puentes A. R. R. Bohórquez S. A. Zacchino M. Sortino M. Gupta Y. Vázquez A. Bahsas J. Amaro-Luis Lett. Org. Chem. 2006 3 300
44. R. Ghahremanzadeh G. I. Shakibaei S. Ahadi A. Bazgir J. Comb. Chem. 2010 12 191
45. M. T. DuPriest C. L. Schmidt D. Kuzmich S. B. Williams J. Org. Chem. 1986 51 2021
46. R. Ghahremanzadeh S. Ahadi G. I. Shakibaei A. Bazgir Tetrahedron Lett. 2010 51 499
47. C. G. Lee K. Y. Lee S. GowriSankar J. N. Kim Tetrahedron Lett. 2004 45 7409
48. G. Babu P. T. Perumal Tetrahedron Lett. 1998 39 3225
49. X. Lu J. L. Petersen K. K. Wang Org. Lett. 2003 5 3277
50. S.-J. Tu B. Jiang J.-Y. Zhang R.-H. Jia Y. Zhang C.-S. Yao Org. Biomol. Chem. 2006 4 3980
51. C.-H. Tseng Y.-L. Chen P.-J. Lu C.-N. Yang C.-C. Tzeng Bioorg. Med. Chem. 2008 16 3153
52. X. Bu L. W. Deady Synth. Commun. 1999 29 4223
53. N. Yoshikai A. Mieczkowski A. Matsumoto L. Ilies E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5568
54. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
55. R. Li S. R. Wang W. Lu Org. Lett. 2007 9 2219
56. J. Gao Q.-W. Song L.-N. He Z.-Z. Yang X.-Y. Dou Chem. Commun. 2012 48 2024
57. C. Bolm J. Legros J. L. Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217
58. T. Hatakeyama N. Nakagawa M. Nakamura Org. Lett. 2009 11 4496
59. M. Carril A. Correa C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4862
60. A. Correa C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8862
61. A. Correa S. Elmore C. Bolm Chem.-Eur. J. 2008 14 3527
62. A. Correa C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2008 350 391
63. B. Anxionnat A. Guérinot S. Reymond J. Cossy Tetrahedron Lett. 2009 50 3470
64. A. K. Bhattacharya K. C. Rana D. S. Raut V. P. Mhaindarkar M. I. Khan Org. Biomol. Chem. 2011 9 5407
65. O. Bistri A. Correa C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 586
66. A. Correa M. Carril C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2880
67. T. Sengupta K. S. Gayen P. Pandit D. K. Maiti Chem.-Eur. J. 2012 18 1905
68. Y.-Y. Han W.-Y. Han X. Hou X.-M. Zhang W.-C. Yuan Org. Lett. 2012 14 4054
69. X. Xu X. Xu H. Li X. Xie Y. Li Org. Lett. 2010 12 100
70. S. Maiti S. Biswas U. Jana J. Org. Chem. 2010 75 1674
71. C. Christoffers Tetrahedron Lett. 1998 39 7083
72. J. M. Takacs P. W. Newsometh C. Kuehnt Tetrahedron 1990 46 5507
73. C. Mukhopadhyay S. Rana R. J. Butcher Tetrahedron Lett. 2011 52 4153
74. J. Irick J. Chem. Eng. Data 1971 16 118
75. M. Regitz H. Schwall Justus Liebigs Ann. Chem. 1969 728 99
76. G. Bringmann A. J. P. Mortimer P. A. Keller M. J. Gresser J. Garner M. Breuning Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5384
77. S. Reichert B. Breit Org. Lett. 2007 9 899
78. J. Clayden W. J. Moran P. J. Edwards S. R. LaPlante Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6398
79. A. M. Chibiryaev N. D. Kimpe A.V. Tkachev Tetrahedron Lett. 2000 41 8011
80. J. Comelles M. M. Mañas A. Vallribera Arkivoc 2005 ix 207
81. V. R. Choudhary D. K. Dumbre S. K. Patil RSC Adv. 2012 2 7061