Catalytic intermolecular carbon electrophile induced semipinacol rearrangement

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 16, 2013, Pages 1648-1650

  Zhang, Qing Wei ^a   Zhang, Xiao Bo ^a   Li, Bao Sheng ^a   Xiang, Kai ^a   Zhang, Fu Min ^a   Wang, Shao Hua ^a   Tu, Yong Qiang ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; ELECTROPHILE; LEWIS ACID;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; SEMIPINACOL REARRANGEMENT; STOICHIOMETRY;

EID: 84873307227     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc38585f     Document Type: Article

References (43)

1. B. B. Snider, in The Prins Reaction and Carbonyl Ene Reactions, ed. B. M. Trost, I. Fleming and C. H. Heathcock, Pergamon Press, New York, 1991, vol. 2, p. 527
2. L. E. Overman, L. D. Pennington, J. Org. Chem., 2003, 68, 7143
3. E. A. Crane, K. A. Scheidt, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 8316
4. C. Olier, M. Kaafarani, S. S. Gastaldi, M. P. Bertrand, Tetrahedron., 2010, 66, 413
5. P. A. Clarke, S. Santos, Eur. J. Org. Chem., 2006, 2045
6. Z.-L. Song, C.-A. Fan, Y.-Q. Tu, Chem. Rev., 2011, 111, 7523
7. B. Wang, Y. Q. Tu, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 1207
8. T. J. Snape, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1823
9. E. Leemans, M. D'hooghe, N. De Kimpe, Chem. Rev., 2011, 111, 3268
10. P. Martinet, G. Mousset, M. C. R. Colineau, C. R. Seances, Acad. Sci., Ser. C., 1969, 268, 1303
11. M. H. Hopkins, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4748
12. B. M. Trost, D. W. C. Chen, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12541
13. A. Armstrong, S. E. Shanahan, Org. Lett., 2005, 7, 1335
14. M. A. Lavigne, M. Riou, M. Girardin, L. Morency, L. Barriault, Org. Lett., 2005, 7, 5921
15. M.-A. Beaulieu, K. C. Guérard, G. Maertens, C. Sabot, S. Canesi, J. Org. Chem., 2011, 76, 9460
16. O. Corminboeuf, L. E. Overman, L. D. Pennington, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6650
17. A. Armstrong, Y. Bhonoah, S. E. Shanahan, J. Org. Chem., 2007, 72, 8019
18. M. A. Beaulieu, C. Sabot, N. Achache, K. C. Guérard, S. Canesi, Chem. Eur. J., 2010, 16, 11224
19. M.-A. Beaulieu, K. C. Guérard, G. Maertens, C. Sabot, S. Canesi, J. Org. Chem., 2011, 76, 9460
20. Z.-H. Chen, Y.-Q. Tu, S.-Y. Zhang, F.-M. Zhang, Org. Lett., 2011, 13, 724
21. N. Hanaki, J. T. Link, D. W. C. MacMillan, L. E. Overman, W. G. Trankle, J. A. Wurster, Org. Lett., 2000, 2, 223
22. S. N. Chavre, P. R. Ullapu, S.-J. Min, J. K. Lee, A. N. Pae, Y. Kim, Y. S. Cho, Org. Lett., 2009, 11, 3834
23. J. Lu, Z. Song, Y. Zhang, Z. Gan, H. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 5367
24. I. L. Lysenko, H.-S. Oh, J. K. Cha, J. Org. Chem., 2007, 72, 7903
25. A. M. Meyer, C. E. Katz, S.-W. Li, D. V. Velde, J. Aubé, Org. Lett., 2010, 12, 1244
26. R. J. Phipps, L. McMurray, S. Ritter, H. A. Duong, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 10773
27. G. H. Posner, Chem. Rev., 1986, 86, 831
28. J.-C. Wasilke, S. J. Obrey, R. T. Baker, G. C. Bazan, Chem. Rev., 2005, 105, 1001
29. Q.-W. Zhang, C.-A. Fan, H.-J. Zhang, Y.-Q. Tu, Y.-M. Zhao, P. Gu, Z.-M. Chen, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 8572
30. Z.-M. Chen, Q.-W. Zhang, Z.-H. Chen, H. Li, Y.-Q. Tu, F.-M. Zhang, J.-M. Tian, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 8818
31. Q.-W. Zhang, K. Xiang, Y.-Q. Tu, S.-Y. Zhang, X.-M. Zhang, Y.-M. Zhao, T.-C. Zhang, Chem. Asian J., 2012, 7, 894
32. Z.-M. Chen, B.-M. Yang, Z.-H. Chen, Q.-W. Zhang, M. Wang, Y.-Q. Tu, Chem. Eur. J., 2012, 18, 12950
33. L. A. Paquette, D. E. Lawhom, C. A. Teleha, Heterocycles., 1990, 30, 765
34. M. D. B. Fenster, B. O. Patrick, G. R. Dake, Org. Lett., 2001, 3, 2109
35. O. Jiménez, G. de la Rosa, R. Lavilla, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 6521
36. K. B. Bahnck, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13177
37. A. K. Ghosh, C. D. Martyr, C.-X. Xu, Org. Lett., 2012, 14, 2002
38. P. Borkar, P. van de Weghe, B. V. Subba Reddy, J. S. Yadav, R. Grée, Chem. Commun., 2012, 48, 9316
39. H.-K. Luo, Y.-L. Woo, H. Schumann, C. Jacob, M. van Meurs, H.-Y. Yang, Y.-T. Tan, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1356
40. C. A. Mullen, M. R. Gagné, Org. Lett., 2005, 8, 665
41. M. Kim, H. S. Jeong, C.-E. Yeom, B. M. Kim, Tetrahedron: Asymmetry., 2012, 23, 1019
42. S. Doherty, J. G. Knight, H. Mehdi-Zodeh, Tetrahedron: Asymmetry., 2012, 23, 209
43. K. Zheng, X. Liu, S. Qin, M. Xie, L. Lin, C. Hu, X. Feng, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 17564