Divergent route to the preparation of hybrid Pt-Fe 2,4,6-tris(4-ethynyl) phenyl-1,3,5-triazine metallodendrimers for nonlinear optics

Organometallics

Volumn 32, Issue 2, 2013, Pages 406-414

  Maiti, Swarup K ^a   Jardim, Manuel G ^a   Rodrigues, João ^a   Rissanen, Kari ^b   Campo, Jochen ^c   Wenseleers, Wim ^c  

^a UNIVERSITY OF MADEIRA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^c UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3 ,5-TRIAZINES; ACETYLIDES; DENDRIMER GENERATION; ELECTRON DONORS; HETEROBIMETALLICS; HYPER RAYLEIGH SCATTERING; HYPERPOLARIZABILITIES; METAL FRAGMENTS; METALLODENDRIMERS; MOLAR RATIO; NONLINEAR OPTICAL; POLARIZABILITIES; SYNTHESIS STRATEGY;

METALLIC COMPOUNDS; NONLINEAR OPTICS; ORGANOMETALLICS; PLATINUM;

DENDRIMERS;

EID: 84872964503     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300745v     Document Type: Article

References (92)

1. Issberner, J.; Moors, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 2413
2. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 106, 2507.
3. Chow, H. F.; Mong, T. K. K.; Nongrum, M. F.; Wan, C. W. Tetrahedron 1998, 54, 8543
4. Astruc, D.; Boisselier, E.; Ornelas, C. Chem. Rev. 2010, 110, 1857
5. Chemla, D. S.; Zyss, J. Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals; Academic Press: Orlando, FL, 1987; Vol. 1, p 482.
6. Prasad, P. N.; Williams, D. J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; Wiley: New York, 1991; p 307.
7. Goovaerts, E.; Wenseleers, W.; Garcia, M. H.; Cross, G. H. In Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices; Nalwa, H. S., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 2001; Vol. 9, Chapter 3, p 127.
8. Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3968
9. Green, K. A.; Cifuentes, M. P.; Samoc, M.; Humphrey, M. G. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2530
10. Green, K. A.; Cifuentes, M. P.; Samoc, M.; Humphrey, M. G. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2025
11. Le Bozec, H.; Le Bouder, T.; Maury, O.; Bondon, A.; Ledoux, I.; Deveau, S.; Zyss J. Adv. Mat. 2001, 13, 1677
12. McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B.; Houbrechts, S.; Wada, T.; Sasabe, H.; Persoons, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1405
13. Trujillo, A.; Veillard, R.; Argouarch, G.; Roisnel, T.; Singh, A.; Ledoux, I.; Paul, F. Dalton Trans. 2012, 41, 7454
14. Lee, C.-H.; Yamamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 615
15. Lee, S. J.; Chang, J. Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7493
16. Meier, H.; Lehmann, M.; Holst, H. C.; Schwoppe, D. Tetrahedron 2004, 60, 6881
17. Huang, W. H.; Jia, W.-L.; Wang, S. Can. J. Chem. 2006, 84, 477
18. Kim, C. K.; Song, E. S.; Kim, H. J.; Park, C.; Kim, Y. C.; Kim, J. K.; Yu, J. W.; Kim, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 254
19. Iijima, T.; Lee, C.-H.; Fujiwara, Y.; Shimokawa, M.; Suzuki, H.; Yamane, K.; Yamamoto, T. Opt. Mater. 2007, 29, 1782
20. Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni, S.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26
21. Onitsuka., K.; Shimizu, A.; Takahashi, S. Chem. Commun. 2003, 280
22. Balzani, V.; Bergamini, G.; Ceroni, P.; Vögtle, F. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 525
23. Newkome, G. R.; Güther, R.; Moorefield, C. N.; Cardullo, F.; Echegoyen, L.; Pérez-Cordero, E.; Luftmann, H. Angew. Chem. 1995, 107, 2159
24. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2023.
25. Cardona, C. M.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4023
26. Knapen, J. W. J.; vander Made, A. W.; de Wilde, J. C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Wijkens, P.; Grove, D. M.; van Koten, G. Nature 1994, 372, 659
27. Cuadrado, I.; Casada, C. M.; Alonso, B.; Morán, M.; Losada, J.; Belsky, V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7613
28. Achar, S.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1996, 15, 43
29. Huck, W. T. S.; Prins, L. J.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6240
30. Onitsuka, K.; Takahashi, S. Top. Curr. Chem. 2003, 228, 39-63
31. Powell, C. E.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Willis, A. C.; Morrall, J. P.; Samoc, M. Polyhedron 2007, 26, 284
32. Hourani, R.; Whitehead, M. A.; Kakkar, A. Macromolecules 2008, 41, 508
33. Angurell, I.; Rossell, O.; Seco, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 2932
34. Le Pleux, L.; Pellegrin, Y.; Blart, E.; Odobel, F.; Harriman, A. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5069
35. Green, K. A.; Simpson, P. V.; Corkery, T. C.; Cifuentes, M. P.; Samoc, M.; Humphrey, M. G. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 573
36. Denti, G.; Campagna, S.; Serroni, S.; Ciano, M.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2944
37. Serroni, S.; Denti, G.; Campagna, S.; Juris, A.; Ciano, M.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 1493
38. Zyss, J.; Ledoux, I. Chem. Rev. 1994, 94, 77
39. Ray, P. C.; Das, P. K. Chem. Phys. Lett. 1995, 244, 153
40. Thalladi, V. R.; Brasselet, S.; Weiss, H. C.; Blaser, D.; Katz, A. K.; Carrell, H. L.; Boese, R.; Zyss, J.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2563
41. Simanek, E. E.; Abdou, H.; Lalwani, S.; Lim, J.; Mintzer, M.; Venditto, V. J.; Vittur, B. Proc. R. Soc. A 2010, 466, 1445
42. Chouai, A.; Simanek, E. E. J. Org. Chem. 2008, 73, 2357
43. Steffensen, M. B.; Hollink, E.; Kuschel, F.; Bauer, M.; Simanek, E. E. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem 2006, 44, 3411
44. Lai, L.-L.; Wang, L.-Y.; Lee, C.-H.; Lin, Y.-C.; Cheng, K.-L. Org. Lett. 2006, 8, 1541
45. Giacomelli, G.; Porcheddu, A.; de Luca, L. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1497
46. Bansal, K. K.; Kakde, D.; Gupta, U.; Jain, N. K. J. Nanosci. Nanotechnol. 2010, 10, 8395
47. Mintzer, M. A.; Merkel, O. M.; Kissel, T.; Simanek, E. E. New J. Chem. 2009, 33, 1918
48. Rothmann, M. M.; Haneder, S.; Da Como, E.; Lennartz, C.; Schildknecht, C.; Strohriegl, P. Chem. Mater. 2010, 22, 2403
49. Chan-Thaw, C. E.; Villa, A.; Katekomol, P.; Su, D.; Thomas, A.; Prati, L. Nano Lett. 2010, 10, 537
50. Hu, Q. Y.; Lu, W.; Tang, H. D.; Sung, H.; Wen, T. B.; Williams, I. D.; Wong, G. K. L.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2005, 24, 3966
51. Polson, M. I. J.; Medlycott, E. A.; Hanan, G. S.; Mikelsons, L.; Taylor, N. L.; Watanabe, M.; Tanaka, Y.; Loiseau, F.; Passalacqua, R.; Campagna, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3640
52. Liu, Q. D.; Jia, W. L.; Wu, G.; Wang, S. Organometallics 2003, 22, 3781
53. Lear, B. J.; Kubiak, C. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 7041
54. Constable, E. C.; Eich, O.; Housecroft, C. E.; Rees, D. C. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 158
55. Seward, C.; Jia, W.; Wang, R. Y; Wang, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 978
56. Kusukawa, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13576
57. Biradha, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3392
58. Leininger, S.; Stang, P. J.; Huang, S. Organometallics 1998, 17, 3981
59. Ohshiro, N.; Takei, F.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. J. Organomet. Chem. 1998, 569, 195
60. Onitsuka, K.; Takahashi, S. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2004, 45, 435
61. Albinati, A.; Leoni, P.; Marchetti, L.; Rizzato, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5990
62. Larré, C.; Donnadieu, B.; Caminade, A. M.; Majoral, J. P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2031
63. Onitsuka, K.; Fujimoto, M.; Ohshiro, N.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 689
64. Sonogashira, K.; Fujikura, Y.; Yatake, T.; Toyoshima, N.; Takahashi, S.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1978, 145, 108
65. Takahashi, S.; Takai, Y.; Morimota, H.; Sonogashira, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 3
66. Kaharu, T.; Matsubara, H.; Takahashi, S. J. Mater. Chem. 1992, 2, 43
67. Wilson, J. S.; Dhoot, A. S.; Seeley, A. J. A. B.; Khan, M. S.; Kohler, A.; Friend, R. H. Nature 2001, 413, 828
68. Togni, A. Ferrocenes: Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science; Hayashi, T., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1995.
69. Diallo, A. K.; Absalon, C.; Ruiz, J.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 629
70. Diallo, A. K.; Daran, J. C.; Varret, F.; Ruiz, J.; Astruc, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3141
71. Stone, D. L.; Smith, D. K.; McGrail, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 856
72. Valério, C.; Fillaut, J.-L.; Ruiz, J.; Guittard, J.; Blais, J.-C.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2588
73. Rodrigues, J.; Jardim, M. G.; Figueira, J.; Gouveia, M.; Tomás, H.; Rissanen, K. New J. Chem. 2011, 35, 1938
74. Jardim, M. G.; Rissanen, K.; Rodrigues, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 11, 1729
75. Ornelas, C.; Ruiz, J.; Rodrigues, J.; Astruc, D. Inorg. Chem. 2008, 47, 4421
76. Méry, D.; Plault, L.; Ornelas, C.; Ruiz, J.; Nlate, S.; Astruc, D.; Blais, J.-C.; Rodrigues, J.; Cordier, S.; Kirakci, K.; Perrin, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 1156
77. Ornelas, C.; Vertlib, V.; Rodrigues, J.; Rissanen, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1, 47
78. Ornelas, C.; Ruiz, J.; Rodrigues, J.; Astruc, D. Organometallics 2004, 23, 4271
79. Vives, G.; Carella, A.; Sistach, S.; Launary, J.-P.; Rapenne, G. New J. Chem. 2006, 30, 1429
80. Newman, P. D.; Cavell, K. J.; Kariuki, B. M. Dalton Trans. 2012, 41, 12395
81. Terhune, R. W.; Maker, P. D.; Savage, C. M. Phys. Rev. Lett. 1965, 14, 681
82. Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980
83. Campo, J.; Desmet, F.; Wenseleers, W.; Goovaerts, E. Opt. Express 2009, 17, 4587
84. Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7402
85. Hayami, S.; Inoue, K. Chem. Lett. 1999, 545
86. Vives, G.; Carella, A.; Launay, J.-P.; Rapenne, G. Chem. Commun. 2006, 2283
87. Verbiest, T.; Clays, K.; Samyn, C.; Wolff, J.; Reinhoudt, D.; Persoons, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9320
88. Zyss, J.; Van, T. C.; Dhenaut, C.; Ledoux, I. Chem. Phys. 1993, 177, 281
89. Wenseleers, W.; Gerbrandij, A. W.; Goovaerts, E.; Garcia, M. H.; Robalo, M. P.; Mendes, P. J.; Rodrigues, J. C.; Dias, A. R. J. Mater. Chem. 1998, 8, 925
90. Kajzar, F.; Ledoux, I.; Zyss, J. Phys. Rev. A: Gen. Phys. 1987, 36, 2210
91. Willetts, A.; Rice, J. E.; Burland, D. M.; Shelton, D. P. J. Chem. Phys. 1992, 97, 7590
92. Oudar, J. L.; Chemla, D. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664