Convenient synthesis of cyclic carbonates from CO2 and epoxides by simple secondary and primary ammonium iodides as metal-free catalysts under mild conditions and its application to synthesis of polymer bearing cyclic carbonate moiety

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 51, Issue 5, 2013, Pages 1230-1242

  Aoyagi, Naoto ^a   Furusho, Yoshio ^a   Endo, Takeshi ^a  

^a KINKI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

catalysts; CO2; copolymerization; cyclic carbonate; heteroatom containing polymers

Indexed keywords

AMINE MOIETIES; AMMONIUM NITROGEN; AMMONIUM SALT; CATALYTIC REACTIONS; COUNTER ANIONS; CYCLIC CARBONATES; HETEROATOM-CONTAINING POLYMERS; HIGH YIELD; PENDANT GROUPS; POLYMER BEARINGS; REACTION SYSTEM; SECONDARY AND PRIMARY AMINES; SYNTHESIS OF CYCLIC CARBONATES;

AMINES; AMMONIUM COMPOUNDS; BROMINE COMPOUNDS; CARBONATES; CARBONATION; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; POLYMERS; SALTS;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84872919884     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.26492     Document Type: Article

References (113)

1. D. M. D'Alessandro, B. Smit, J. R. Long, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2010, 49, 6058-6082.
2. S. D. Schimel, J. I. House, K. A. Hibbard, P. Bousquet, P. Ciais, P. Peylin, B. H. Braswell, M. J. Apps, D. Baker, A. Bondeau, J. Canadell, G. Churkina, W. Cramer, A. S. Denning, C. B. Field, P. Friedlingstein, C. Goodale, M. Heimann, R. A. Houghton, J. M. Melillo, B. Moore, III, D. Murdiyarso, I. Noble, S. W. Pacala, I. C. Prentice, M. R. Raupach, P. J. Rayner, R. J. Scholes, W. L. Steffen, C. Wirth, Nature 2001, 414, 169-172.
3. A. -A. G. Shaikh, S. Sivaram, Chem. Rev. 1996, 96, 951-976.
4. M. North, R. Pasquale, C. Young, Green Chem. 2010, 12, 1514-1539.
5. J. Bayardon, J. Holz, B. Schaffner, V. Andrushko, S. Verevkin, A. Preetz, A. Borner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 5971-5974.
6. K. Xu, Y. Lam, S. S. Zhang, T. R. Jow, T. B. Curtis, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7411-7421.
7. T. Tsuda, K. Kondo, T. Tomioka, Y. Takahashi, H. Matsumoto, S. Kuwabata, C. L. Hussey, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2011, 50, 1310-1313.
8. J. Thielen, W. H. Meyer, K. Landfester, Chem. Mater. 2011, 23, 2120-2129.
9. M. Inaba, Z. Siroma, A. Funabiki, M. Asano, Langmuir 1996, 12, 1535-1540.
10. H. Tsutsumi, Y. Sumiyoshi, K. Onimura, T. Oishi, Solid State Ionics 2003, 160, 131-139.
11. H. Ota, X. Wang, E. Yasukawa, J. Electrochem. Soc. 2004, 151, A427-A436.
12. K. Soga, Y. Tazuke, S. Hosoda, S. Ikeda, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1977, 15, 219-229.
13. H. R. Kricheldore, O. Petermann, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 4357-4367.
14. P. Pawłowski, G. Rokicki, Polymer 2004, 45, 3125-3137.
15. B. Ochiai, T. Endo, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 183-215.
16. M. R. Kember, C. K. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15676-15679.
17. C. E. Anderson, S. I. Vagin, W. Xia, H. Jin, B. Rieger, Macromolecules 2012, 45, 6840-6849.
18. G. -P. Wu, S. -H. Wei, W. -M. Ren, X. -B. Lu, T. -Q. Xu, D. J. Darensbourg, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15191-15199.
19. D. J. Darensbourg, Chem. Rev. 2007, 107, 2388-2410.
20. K. Nakano, T. Kamada, K. Nozaki, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 7274-7277.
21. J. -S. Kim, H. Kim, J. Yoon, K. Heo, M. Ree, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 4079-4088.
22. H. Sugimoto, S. Inoue, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 5561-5573.
23. Y. Hwang, J. Jung, M. Ree, H. Kim, Macromolecules 2003, 36, 8210-8212.
24. J. -H. Jung, M. Ree, T. Chang, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 3329-3336.
25. M. Ree, J. -Y. Bae, J. -H. Jung, T. -J. Shin, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 1863-1876.
26. N. Kihara, Y. Kushida, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1996, 34, 2173-2179.
27. H. Tomita, F. Sanda, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 851-859.
28. B. Ochiai, J. Nakayama, M. Mashiko, Y. Kaneko, T. Nagasawa, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 5899-5905.
29. B. Ochiai, S. Inoue, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 6282-6286.
30. B. Ochiai, S. Inoue, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 6613-6618.
31. B. Ochiai, Y. Satoh, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4629-4635.
32. B. Ochiai, S. Sato, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3400-3407.
33. S. Jana, A. Parthiban, C. L. L. Chai, Chem. Commun. 2010, 46, 1488-1490.
34. Y. H. Cho, B. K. Kim, J. Appl. Polym. Sci. 2001, 81, 2744-2753.
35. Y. He, E. Heine, N. Keusgen, H. Keul, M. Möller, Biomacromolecules 2012, 13, 612-623.
36. S. Oprea, Color. Technol. 2007, 123, 329-332.
37. G. Rokicki, W. Kuran, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1662-1666.
38. N. Kihara, N. Hara, T. Endo, J. Org. Chem. 1993, 58, 6198-6202.
39. S. Liang, H. Liu, T. Jiang, J. Song, G. Yang, B. Han, Chem. Commun. 2011, 47, 2131-2133.
40. J. -Q. Wang, J. Sun, C. -Y. Shi, W. -G. Cheng, X. -P. Zhang, S. -J. Zhang, Green Chem. 2011, 13, 3213-3217.
41. V. Calò, A. Nacci, A. Monopoli, A. Fanizzi, Org. Lett. 2002, 4, 2561-2563.
42. J. -Q. Wang, D. -L. Kong, J. -Y. Chen, F. Cai, L. -N. He, J. Mol. Catal. A 2006, 249, 143-148.
43. H. Matsuda, A. Ninagawa, R. Nomura, Chem. Lett. 1979, 8, 1261-1262.
44. W. N. Sit, S. M. Ng, K. Y. Kwong, C. P. Lau, J. Org. Chem. 2005, 70, 8583-8586.
45. Y. P. Patil, P. J. Tambade, S. R. Jagtap, B. M. Bhanage, J. Mol. Catal. A 2008, 289, 14-21.
46. J. Sun, J. Ren, S. Zhang, W. Cheng, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 423-426.
47. R. L. Paddock, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11498-11499.
48. Y. -M. Shen, W. -L. Duan, M. Shi, J. Org. Chem. 2003, 68, 1559-1562.
49. J. Meléndez, M. North, P. Villuendas, Chem. Commun. 2009, 45, 2577-2579.
50. A. Decortes, A. M. Castilla, A. W. Kleij, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2010, 49, 9822-9837.
51. R. M. Haak, A. E. Decortes, E. C. Adán, M. M. Belmonte, E. B. Martin, J. Buchholz, A. W. Kleij, Inorg. Chem. 2011, 50, 7934-7936.
52. K. Mori, Y. Mitani, T. Hara, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Chem. Commun. 2005, 41, 3331-3333.
53. A. Kilic, M. Ulusoy, M. Durgun, Z. Tasci, I. Yilmaz, B. Cetinkaya, Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 446-453.
54. T. Yano, H. Matsui, T. Koike, H. Ishiguro, H. Fujihara, M. Yoshihara, T. Maeshima, Chem. Commun. 1997, 33, 1129-1130.
55. K. Yamaguchi, K. Ebitani, T. Yoshida, H. Yoshida, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4526-4527.
56. S. -F. Yin, S. Shimada, Chem. Commun. 2009, 45, 1136-1138.
57. A. Buchard, M. R. Kember, K. G. Sandeman, C. K. Williams, Chem. Commun. 2011, 47, 212-214.
58. I. Shibata, I. Mitani, A. Imakuni, A. Baba, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 721-723.
59. H. Kawanami, A. Sasaki, K. Matsui, Y. Ikushima, Chem. Commun. 2003, 39, 896-897.
60. Y. J. Kim, R. S. Varma, J. Org. Chem. 2005, 70, 7882-7891.
61. X. Zheng, S. Luo, L. Zhang, J.-P. Cheng, Green Chem. 2009, 11, 455-458.
62. Z. -Z. Yang, L. -N. He, C. -X. Miao, S. Chanfreau, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2233-2240.
63. J. Zhang, J. Sun, X. Zhang, Y. Zhao, S. Zhang, Greenhouse Gas Sci Technol. 2011, 1, 142-159.
64. A. Barbarini, R. Maggi, A. Mazzacani, G. Mori, G. Sartori, R. Sartorio, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2931-2934.
65. H. Xie, H. Duan, S. Li, S. Zhang, New. J. Chem. 2005, 29, 1199-1203.
66. T. Takahashi, T. Watahiki, S. Kitazume, H. Yasuda, T. Sakakura, Chem. Commun. 2006, 42, 1664-1666.
67. T. Sakai, Y. Tsutsumi, T. Ema, Green Chem. 2008, 10, 337-341.
68. K. Motokura, S. Itagaki, Y. Iwasawa, A. Miyaji, T. Baba, Green Chem. 2009, 11, 1876-1880.
69. K. M. K. Yu, I. Curcic, J. Gabriel, H. Morganstewart, S. C. Tsang, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3863-3872.
70. Y. Xie, Z. Zhang, T. Jiang, J. He, B. Han, T. Wu, K. Ding, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 7255-7258.
71. B. Ochiai, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 5673-5678.
72. J. He, T. Wu, Z. Zhang, K. Ding, B. Han, Y. Xie, T. Jiang, Z. Liu, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6992-6997.
73. C. Qi, J. Ye, W. Zeng, H. Jiang, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1925-1933.
74. Y. Xiong, H. Wang, R. Wang, Y. Yan, B. Zheng, Y. Wang, Chem. Commun. 2010, 46, 3399-3401.
75. N. Kihara, T. Endo, Macromolecules 1994, 27, 6239-6244.
76. B. Ochiai, T. Iwamoto, T. Miyagawa, D. Nagai, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4941-4947.
77. X. -B. Lu, B. Liang, Y. -J. Zhang, Y. -Z. Tian, Y. -M. Wang, C. -X. Bai, H. Wang, R. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3732-3733.
78. R. L. Paddock, S. T. Nguyen, Chem. Commun. 2004, 40, 1622-1623.
79. S. Zhang, Y. Huang, H. Jing, W. Yao, P. Yan, Green Chem. 2009, 11, 935-938.
80. J. -W. Huang, M. Shi, J. Org. Chem. 2003, 68, 6705-6709.
81. H. Zhou, W. -Z. Zhang, C. -H. Liu, J. -P. Qu, X. -B. Lu, J. Org. Chem. 2008, 73, 8039-8044.
82. Y. Kayaki, M. Yamamoto, T. Ikariya, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4194-4197.
83. Y. Tsutsumi, K. Yamakawa, M. Yoshida, T. Ema, T. Sakai, Org. Lett. 2010, 12, 5728-5731.
84. B. R. Buckley, A. P. Patel, K. G. U. Wijayantha, Chem. Commun. 2011, 47, 11888-11890.
85. Z. -Z. Yang, Y. -N. Zhao, L. -N. He, RSC Adv. 2011, 1, 545-567.
86. B. Barkakaty, K. Morino, A. Sudo, T. Endo, Green Chem. 2010, 12, 42-44.
87. B. Barkakaty, K. Morino, A. Sudo, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 545-549.
88. S. Vincent, C. Mioskowski, L. Lebeau, J. Org. Chem. 1999, 64, 991-997.
89. F. S. Pereira, D. L. da, S. Agostini, R. D. do, E. E. Santo, R. deAzevedo, T. J. Bonagamba, A. E. Job, E. R. P. González, Green Chem. 2011, 13, 2146-2153.
90. (a), V. Gutmann, Coord. Chem. Rev. 1976, 18, 225-255
91. (b), P. R. Ashton, P. J. Campbell, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865-1869.
92. a values were calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) software V11.02 ((c)1994- 2012 ACD/Labs).
93. H. K. Hall Jr., J. Am. Chem Soc. 1957, 79, 5441-5444.
94. B. Ochiai, Y. Hatano, T. Endo, Macromolecules 2008, 41, 9937-9939.
95. B.; Ochiai, Y.; Hatano, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3170-3176.
96. J. Gopalakrishnan, J. Srinivas, G. Srinivasamurthy, M. N. Sudheendra Rao, Indian J. Chem. 1997, 36B, 47-49.
97. A. G. De Souza, C. D. Pinheiro, C. Airoldi, Polyhedron 1992, 11, 371-374.
98. H. R. Snyder, H. R. Cook, L. Paul, J. Am. Chem Soc. 1956, 78, 969-972.
99. H. Embe, Archiv der Pharmazie 1910, 247, 351-368.
100. Zh. K. Gorbatenko, N. G. Feschenko, T. V. Kovaleva, Zhurnal Obshchei Khimii 1974, 44, 2357.
101. G. Herrschaft, H. Hartl, Acta Cryst. 1989, C45, 1021-1024.
102. P. K. Glasoe, L. F. Audrieth, J. Org. Chem. 1939, 4, 54-59.
103. A. G. Souza, A. M. S. Melo, L. C. R. Santos, J. G. P. Espínola, S. F. Oliveira, C. Airoldi, Thermochim. Acta 1998, 313, 175-180.
104. N. O. Brace, S. G. Mull, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 108-125.
105. W. M. Dehn, J. Am. Chem. Soc. 1912, 34, 290-295.
106. A. Ries, Z. Krist. Festband P. von Groth 1923, 58, 340-355.
107. K. B. Aubrecht, D. B. Collum, J. Org. Chem. 1996, 61, 8674-8676.
108. G. S. Hiers, R. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1927, 49, 1099-1103.
109. G. Fouge, Annali di Chimica Applicata 1921, 15, 291-332.
110. A. Baba, T. Nozaki, H. Matsuda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1552-1554.
111. N. Kihara, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 2765-2773.
112. B. Ochiai, T. Iwamoto, T. Miyagawa, D. Nagai, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004, 39, 3812-3817.
113. R. Akiyama, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3412-3413.