A highly enantioselective Darzens reaction between diazoacetamides and aldehydes catalyzed by a (+)-pinanediol-Ti(OiPr)4 system

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 6, 2013, Pages 900-904

  Liu, Gang ^a   Zhang, Daming ^a   Li, Jian ^a   Xu, Guangyang ^a   Sun, Jiangtao ^a  

^a CHANGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVE; HIGH YIELD;

ALDEHYDES; AMIDES; CATALYSIS; ORGANIC COMPOUNDS;

ENANTIOSELECTIVITY;

2,3 PINANEDIOL; 2,3-PINANEDIOL; ACETAMIDE DERIVATIVE; ALDEHYDE; AZO COMPOUND; BORANE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; TITANIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ACETAMIDES; ALDEHYDES; AZO COMPOUNDS; BORANES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; TITANIUM;

EID: 84872722962     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob27179f     Document Type: Article

References (42)

1. Q. Xia H. Ge C. Ye Z. Liu K. Su Chem. Rev. 2005 105 1603 1662
2. E. M. McGarrigle E. L. Myers O. Illa M. A. Shaw S. L. Riches V. K. Aggarwal Chem. Rev. 2007 107 5841 5883
3. O. A. Wong Y. Shi Chem. Rev. 2008 108 3958 3987
4. P. H. Milner N. J. Gilpin S. R. Speat D. S. Eggleston J. Nat. Prod. 1996 59 400 402
5. D. Diez M. G. Nunez A. B. Anton P. Garcia R. F. Moro N. M. Garrido I. S. Marcos P. Basabe J. G. Urones Curr. Org. Synth. 2008 5 186 216
6. T. Nemoto H. Kakei V. Gnanadesikan S. Tosaki T. Ohshima M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14544 14545
7. S. Tosaki R. Tsuji T. Ohshima M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2145 2155
8. H. Kakei R. Tsuji T. Ohshima M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8962 8963
9. L. Deng E. N. Jacobsen J. Org. Chem. 1992 57 4320 4323
10. T. Rosen, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, I. Fleming, and, H. Heathcock, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 2, pp. 409-439
11. S. Arai T. Shioiri Tetrahedron Lett. 1998 39 2145 2148
12. S. Arai T. Ishida T. Shioiri Tetrahedron Lett. 1998 39 8299 8302
13. S. Arai Y. Shirai T. Ishida T. Shioiri Tetrahedron 1999 55 6375 6386
14. S. Arai T. Shioiri Tetrahedron 2002 58 1407 1413
15. S. Arai K. Tokumaru T. Aoyama Tetrahedron Lett. 2004 45 1845 1848
16. S. Arai Y. Shirai T. Ishida T. Shioiri Chem. Commun. 1999 49 50
17. A. Bakó P. Bombicz L. Tõke Synlett 1997 291 292
18. A. Bakó K. Vizárdi L. Tõke Chem. Commun. 1998 1193 1195
19. A. Bakó K. Vizárdi S. Toppet E. Van der Eycken G. J. Hoornaert L. Tõke Tetrahedron 1998 54 14975 14988
20. P. Bakó A. Makó G. Keglevich M. Kubinyi K. Pál Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 1861 1871
21. Y. Liu B. A. Provencher K. J. Bartelson L. Deng Chem. Sci. 2011 2 1301 1304
22. T. J. R. Achard Y. N. Belokon M. Ilyin M. Moskalenko M. North F. Pizzato Tetrahedron Lett. 2007 48 2965 2969
23. V. K. Aggarwal G. Hynd W. Picoul J.-L. Vasse J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9964 9965
24. V. K. Aggarwal J. P. H. Charmant D. Fuentes J. N. Harvey G. Hynd D. Ohara W. Picoul R. Robiette C. Smith J. L. Vasse C. L. Winn J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2105 2114
25. W. J. Liu B. D. Lv L. Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6503 6506
26. L. He W. J. Liu L. Ren T. Lei L. Z. Gong Adv. Synth. Catal. 2010 352 1123 1127
27. A. Padwa S. F. Hornbuckle Chem. Rev. 1991 91 263 309
28. H. M. L. Davies R. E. J. Beckwith Chem. Rev. 2003 103 2861 2903
29. Y. Zhang J. Wang Chem. Commun. 2009 5350 5361
30. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2010 110 704 724
31. W. Yao J. Wang Org. Lett. 2003 5 1527 1530
32. B. M. Trost S. Malhotra B. A. Fried J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1674 1675
33. B. M. Trost S. Malhotra P. Koschker P. Ellerbrock J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2075 2084
34. W. Li J. Wang X. Hu K. Shen W. Wang Y. Chu L. Lin X. Liu X. Feng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8532 8533
35. L. Gao B. C. Kang G.-S. Hwang D. H. Ryu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8322
36. A. A. Desai W. D. Wulff J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13100 13103
37. M. J. Vetticatt A. A. Desai W. D. Wulff J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13104 13107
38. G. Hu A. K. Gupta M. Mukherjee W. D. Wulff J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14669 14675
39. L. Huang W. D. Wulff J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8892 8895
40. T. Hashimoto N. Uchiyama K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14380 14381
41. T. Hashimoto H. Nakatsu K. Yamamoto K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9730 9733
42. T. Hashimoto H. Miyamoto Y. Naganawa K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11280 11281