Recent advances in the diastereoselective reformatsky-type reaction

Chemical Society Reviews

Volumn 42, Issue 3, 2013, Pages 937-949

  Choppin, Sabine ^a   Ferreiro Medeiros, Leticia ^a,b   Barbarotto, Marie ^a   Colobert, Francoise ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b NovALIX Pharma Madrid   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84872717124     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cs35351b     Document Type: Article

References (61)

1. S. Reformatsky, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1887, 20, 1210
2. A. Fürstner, Synthesis, 1989, 571
3. E. Ender, Tetrahedron, 1992, 48, 9577
4. A. Fürstner, Organozinc Reagents, 1999, 287
5. F. Orsini, G. Sello, Curr. Org. Synth., 2004, 1, 111
6. R. Ocampo, W. R. Dolbier Jr., Tetrahedron, 2004, 60, 9325
7. C. M. R. Ribeiro, F. M. Cordeiro de Farias, Mini-Rev. Org. Chem., 2006, 3, 1
8. P. G. Cozzi, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 2568
9. P. G. Cozzi, Pure Appl. Chem., 2008, 80, 891
10. P. G. Cozzi, F. Benfatti, M. G. Capdevila, A. Mignogna, Chem. Commun., 2008, 331
11. P. G. Cozzi, A. Mignogna, P. Vicennati, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 975
12. M. A. Fernandez-Ibanez, B. Macia, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1317
13. M. A. Fernandez-Ibanez, B. Macia, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Lett., 2008, 10, 4041
14. C. Wolf, M. Moskowitz, J. Org. Chem., 2011, 76, 6372
15. A. K. Awasthi, M. L. Boys, K. J. Cain-Janicki, P.-J. Colson, W. W. Doubleday, J. E. Duran, P. N. Farid, J. Org. Chem., 2005, 75, 5387
16. J. Dekker, P. H. M. Budzelaar, J. Boersma, G. J. M. van de Kerk, A. L. Spek, Organometallics, 1984, 3, 1403
17. K. Brinner, B. Doughan, D. J. Poon, Synlett, 2009, 991
18. Z. T. Jing, Y. G. Huang, F. L. Qing, Chin. Chem. Lett., 2011, 22, 919
19. T. L. March, M. R. Johnston, P. J. Duggan, Org. Lett., 2012, 14, 182
20. C. T. Hoang, V. Alezra, R. Guillot, C. Kouklovsky, Org. Lett., 2007, 9, 2521
21. J. M. Concellon, H. Rodriguez-Solla, C. Simala, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 1238
22. L. Wang, C. Shen, M.-H. Xu, Sci. China: Chem., 2011, 54, 61
23. K. K. Pasunooti, R. Yang, S. Vedachalam, B. K. Gorityala, C.-F. Liu, X.-W. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 6268
24. R. Yang, K. K. Pasunooti, F. Li, X. W. Liu, C. F. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13592
25. M. Obringer, F. Colobert, B. Neugnot, G. Solladié, Org. Lett., 2003, 5, 629
26. M. Obringer, F. Colobert, G. Solladié, Eur. J. Org. Chem., 2006, 1455
27. G. Hernández-Torres, M. C. Carreño, A. Urbano, F. Colobert, Chem.–Eur. J., 2011, 17, 1283
28. M. Obringer, M. Barbarotto, S. Choppin, F. Colobert, Org. Lett., 2009, 11, 3542
29. L. Ferreiro-Mederos, S. Vila-Gisbert, A. Urbano, M. C. Carreño, F. Colobert, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 758
30. M. Barbarotto, S. Choppin, F. Colobert, Tetrahedron: Asymmetry, 2009, 20, 2780
31. M. Nerz-Stormes, E. R. Thornton, J. Org. Chem., 1991, 56, 1489
32. F. Orsini, G. Sello, A. M. Manzo, E. M. Lucci, Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 1913
33. T. Shimada, M. Yoshioka, T. Konno, T. Ishihara, Org. Lett., 2006, 8, 1129
34. T. Shimada, M. Yoshioka, T. Konno, T. Ishihara, Chem. Commun., 2006, 3628
35. S. A. Babu, M. Yasuda, I. Shibata, A. Baba, J. Org. Chem., 2005, 70, 10408
36. T. Nagano, J. Motoyoshiya, A. Kakehi, Y. Nishii, Org. Lett., 2008, 10, 5453
37. Q. Yuan, S.-Z. Jian, Y.-G. Wang, Synlett, 2006, 1113
38. S.-Z. Jian, Q. Yuan, Y.-G. Wang, Synthesis, 2006, 1829
39. T. Honda, H. Wakabayashi, K. Kanai, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 307
40. A. Tarui, D. Ozaki, N. Nakajima, Y. Yokota, Y. S. Sokeirek, K. Sato, M. Omote, I. Kumadaki, A. Ando, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3839
41. A. Tarui, D. Ozaki, N. Nakajima, Y. Yokota, Y. S. Sokeirik, K. Sato, M. Omote, I. Kumadaki, A. Ando, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3839
42. A. Tarui, K. Kondo, H. Taira, K. Sato, M. Omote, I. Kumadaki, A. Ando, Heterocycles, 2007, 73, 203
43. A. Tarui, N. Kawashima, K. Sato, M. Omote, Y. Miwa, H. Minami, A. Ando, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 2000
44. S. N. Greszler, J. S. Johnson, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 3689
45. S. A. Babu, M. Yasuda, Y. Okabe, I. Shibata, A. Baba, Org. Lett., 2006, 8, 14, 3029
46. B. Cuenca, F. D'Hooge, V. Gouge, G. Castelot-Deliencourt, H. Oulyadi, E. Lecrec, P. Jubault, X. Pannecoucke, J.-C. Quirion, Synlett, 2005, 2627
47. F. Colobert, S. Choppin, L. Ferreiro-Mederos, M. Obringer, S. Luengo, A. Urbano, M. C. Carreño, Org. Lett., 2007, 9, 4451
48. J. D. Clark, G. A. Weisenburger, D. K. Anderson, P.-J. Colson, A. D. Edney, D. J. Gallagher, H. P. Kleine, C. M. Knable, M. K. Lantz, C. M. V. Moore, J. B. Murphy, T. E. Rogers, P. G. Ruminski, A. S. Shah, N. Storer, B. E. Wise, Org. Process Res. Dev., 2004, 8, 51
49. R. Wittenberg, C. Beier, G. Draeger, G. Jas, C. Jasper, H. Monenschein, A. Kirschning, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 4457
50. L. A. Wessjohann, G. Scheid, Synthesis, 1999, 1
51. M. K. Gurjar, D. S. Reddy, M. M. Bhadbhade, R. G. Gonnade, Tetrahedron, 2004, 60, 10269
52. L.-T. Yu, M.-T. Ho, C.-Y. Change, T.-K. Yang, Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 949
53. I. E. Wrona, J. Agouridas, J. S. C. R. Panek, Chimie, 2008, 11, 1483
54. A. Canales, R. Matesanz, N. M. Gardner, J. M. Andreu, I. Paterson, J. F. Diaz, J. Jimenez-Barbero, Chem.–Eur. J., 2008, 14, 7557
55. C. Madiraju, M. C. Edler, E. Hamel, B. S. Raccor, G. Zhu, A. Vogt, Y. Shin, J. Fournier, Y. Fukui, A. M. Bruckner, D. P. Curran, B. W. Day, Biochemistry, 2005, 44, 15053
56. S. N. Greszler, J. T. Malinowski, J. S. Johnson, Org. Lett., 2011, 13, 3206
57. C. G. Nelson, T. R. Burke, Jr., J. Org. Chem., 2012, 77, 733
58. Y. Nishii, T. Higa, S. Takahashi, T. Nakata, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 3597
59. J. P. John, J. Jost, A. V. Novikov, J. Org. Chem., 2009, 74, 6083
60. M. H. Palmer, J. A. Reid, J. Chem. Soc., 1960, 931
61. H. Palmer, J. A. Reid, J. Chem. Soc., 1962, 762