Diastereoselective synthesis of aliphatic α,α-difluoro- β 3-amino esters via a sonocatalyzed Reformatsky reaction

Organic Letters

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 182-185

  March, Taryn L ^a   Johnston, Martin R ^a   Duggan, Peter J ^b  

^a FLINDERS UNIVERSITY   (Australia)

^b CSIRO   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTER; FLUORINE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINATION; CATALYSIS; ESTERS; FLUORINE; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84855476272     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202969w     Document Type: Article

References (53)

1. Filler, R.; Kobayashi, Y.; Yagupolskii, L. M. Biomedical Aspects of Fluorine Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 1993.
2. Böhm, H.-J.; Banner, D.; Bendels, S.; Kansy, M.; Kuhn, B.; Müller, K.; Obst-Sander, U.; Stahl, M. ChemBioChem 2004, 5, 637
3. Kirk, K. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1013
4. Oyiliagu, C. E.; Novalen, M.; Kotra, L. P. Mini-Rev. Org. Chem. 2006, 3, 99
5. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
6. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359
7. Mathad, R. I.; Gessier, F.; Seebach, D.; Jaun, B. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 266
8. Mathad, R. I.; Jaun, B.; Flögel, O.; Gardiner, J.; Löweneck, M.; Codée, J. D. C.; Seeberger, P. H.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 2251
9. Thaisrivongs, S.; Schostarez, H. J.; Pals, D. T.; Turner, S. R. J. Med. Chem. 1987, 30, 1837
10. Sham, H. L.; Wideburg, N. E.; Spanton, S. G.; Kohlbrenner, W. E.; Betebenner, D. A.; Kempf, D. J.; Norbeck, D. W.; Plattner, J. J.; Erickson, J. W. Chem. Commun. 1991, 110
11. Vergely, I.; Boggetto, N.; Okochi, V.; Golpayegani, S.; Reboud-Ravaux, M.; Kobaiter, R.; Joyeau, R.; Wakselman, M. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 199
12. Ohba, T.; Ikeda, E.; Takei, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1875
13. Peddie, V.; Pietsch, M.; Bromfield, K. M.; Pike, R. N.; Duggan, P. J.; Abell, A. D. Synthesis 2010, 1845
14. Welch, J. T.; Kawecki, R. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1995; Vol. 16, p 727.
15. Doucet, C.; Vergely, I.; Reboud-Ravaux, M.; Guilhem, J.; Kobaiter, R.; Joyeau, R.; Wakselman, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 739
16. Sato, K.; Tarui, A.; Matsuda, S.; Omote, M.; Ando, A.; Kumadaki, I. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7679
17. Tarui, A.; Kondo, K.; Taira, H.; Sato, K.; Omote, M.; Kumadaki, I.; Ando, A. Heterocycles 2007, 73, 203
18. Tarui, A.; Ozaki, D.; Nakajima, N.; Yokota, Y.; Sokeirik, Y. S.; Sato, K.; Omote, M.; Kumadaki, I.; Ando, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3839
19. Boyer, N.; Gloanec, P.; De Nanteuil, G.; Jubault, P.; Quirion, J.-C. Tetrahedron 2007, 63, 12352
20. Boyer, N.; Gloanec, P.; De Nanteuil, G.; Jubault, P.; Quirion, J.-C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4277
21. Fustero, S.; Fernández, B.; Bello, P.; del Pozo, C.; Arimitsu, S.; Hammond, G. B. Org. Lett. 2007, 9, 4251
22. Duggan, P. J.; Johnston, M.; March, T. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 7365
23. Andrews, P. C.; Bhaskar, V.; Bromfield, K. M.; Dodd, A. M.; Duggan, P. J.; Duggan, S. A. M.; McCarthy, T. D. Synlett 2004, 791
24. Mikami, K.; Fustero, S.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; Soloshonok, V. A.; Sorochinsky, A. Synthesis 2011, 3045
25. Angelastro, M. R.; Bey, P.; Mehdi, S.; Peet, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1235
26. Marcotte, S.; Pannecoucke, X.; Feasson, C.; Quirion, J.-C. J. Org. Chem. 1999, 64, 8461
27. Katritzky, A. R.; Nichols, D. A.; Qi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7063
28. Vidal, A.; Nefzi, A.; Houghten, R. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 8268
29. Staas, D. D.; Savage, K. L.; Homnick, C. F.; Tsou, N. N.; Ball, R. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 8276
30. Sorochinsky, A.; Voloshin, N.; Markovsky, A.; Belik, M.; Yasuda, N.; Uekusa, H.; Ono, T.; Berbasov, D. O.; Soloshonok, V. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7448
31. Sorochinsky, A.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 127
32. Narumi, T.; Tomita, K.; Inokuchi, E.; Kobayashi, K.; Oishi, S.; Ohno, H.; Fujii, N. Tetrahedron 2008, 64, 4332
33. Hallinan, E. A.; Fried, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2301
34. Erdik, E. Tetrahedron 1987, 43, 2203
35. Ley, S. V.; Low, C. M. R. Ultrasound in Synthesis; Springer-Verlag: Berlin, 1989.
36. Mason, T. J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 443
37. Baldoli, C.; Del Buttero, P.; Licandro, E.; Papagni, A. Tetrahedron 1996, 52, 4849
38. Shankar, B. B.; Kirkup, M. P.; McCombie, S. W.; Clader, J. W.; Ganguly, A. K. Tetrahedron Lett. 1996, 27, 4095
39. Coe, P. L.; Löhr, M.; Rochin, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2803
40. Ross, N. A.; MacGregor, R. R.; Bartsch, R. A. Tetrahedron 2004, 60, 2035
41. Han, B.-H.; Boudjouk, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 5030
42. Altenburger, J. M.; Schirlin, D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7255
43. Bang, K.; Lee, K.; Park, Y. K.; Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1272
44. Ross, N. A.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 360
45. Honda, T.; Wakabayashi, H.; Kanai, K. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 307
46. Otaka, A.; Watanabe, J.; Yukimasa, A.; Sasaki, Y.; Watanabe, H.; Kinoshita, T.; Oishi, S.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 1634
47. Niida, A.; Tomita, K.; Mizumono, M.; Tanigaki, H.; Terada, T.; Oishi, S.; Otaka, A.; Inui, K.; Fujii, N. Org. Lett. 2006, 8, 613
48. van Maanen, H. L.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Verweij, J.; Kieboom, A. P. G; Spek, A. L.; van Koten, G. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1441
49. van Maanen, H. L.; Kleijn, H.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Verweij, J.; Kieboom, A. P. G; van Koten, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 4331
50. Lee, C.-L. K.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2005, 7, 2965
51. Wu, M. J.; Pridgen, L. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 1340
52. Mokhallalati, M. K.; Wu, M. J.; Pridgen, L. N. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 47
53. Fuertes-Perez, Y.; Kelly, A. M.; Fossey, J. S.; Powell, M. E.; Bull, S. D.; James, T. D. Nat. Protoc. 2008, 3, 210