Regio- and stereoretentive synthesis of branched, linear (E)- and (Z)-allyl fluorides from allyl carbonates under Ir-catalysis

Chemical Science

Volumn 4, Issue 1, 2013, Pages 89-96

  Benedetto, Elena ^a   Tredwell, Matthew ^a   Hollingworth, Charlotte ^a   Khotavivattana, Tanatorn ^a   Brown, John M ^a   Gouverneur, Véronique ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYL CARBONATES; ALLYLIC CARBONATES; CATALYTIC METHODS; ISOTOPE EXCHANGE; UNIQUE FEATURES;

CATALYSIS; FLUORINATION; FLUORINE; FLUORINE COMPOUNDS; HALOGENATION; IRIDIUM; ISOTOPES; TRANSITION METALS;

CARBONATES;

EID: 84872695839     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21789a     Document Type: Article

References (67)

1. D. O'Hagan Chem. Soc. Rev. 2008 37 308 319
2. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320 330
3. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359 4369
4. P. Jeschke ChemBioChem 2004 5 570 589
5. T. Furuya C. A. Kuttruff T. Ritter Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008 11 803 819
6. J. M. Brown V. Gouverneur Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8610 8614
7. C. Hollingworth V. Gouverneur Chem. Commun. 2012 48 2929 2942
8. C. Hollingworth A. Hazari M. N. Hopkinson M. Tredwell E. Benedetto M. Huiban A. D. Gee J. M. Brown V. Gouverneur Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2613 2617
9. M. H. Katcher A. G. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17402 17404
10. M. H. Katcher A. Sha A. G. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15902 15905
11. A. M. Lauer J. Wu Org. Lett. 2012 14 5138 5141
12. J. J. Topczewski T. J. Tewson H. M. Nguyen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19318 19321
13. R. Takeuchi M. Kashio Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 263 265
14. R. Takeuchi M. Kashio J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8647 8655
15. R. Takeuchi Synlett 2002 1954 1965
16. H. Miyabe Y. Takemoto Synlett 2005 1641 1655
17. R. Takeuchi S. Kezuka Synthesis 2006 3349 3366
18. G. Helmchen A. Dahnz P. Duebon M. Schelwies R. Weihofen Chem. Commun. 2007 675 691
19. G. Helmchen, Iridium in Organic Synthesis, ed., L. A. Oro, and, C. Claver, Wiley-VCH, New York, 2009, pp. 211-250
20. J. F. Hartwig L. M. Stanley Acc. Chem. Res. 2010 43 1461 1475
21. G. Helmchen, U. Kazmaier and S. Foerster, Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima, Wiley-VCH, New York, 3rd edn, 2010, pp. 497-641
22. J. F. Hartwig M. J. Pouy Top. Organomet. Chem. 2011 34 169 208
23. W. B. Liu J. B. Xia S. L. You Top. Organomet. Chem. 2012 38 155 207
24. P. Tosatti A. Nelson S. P. Marsden Org. Biomol. Chem. 2012 10 3147 3163
25. R. Takeuchi N. Ue K. Tanabe K. Yamashita N. Shiga J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9525 9534
26. R. Weihofen O. Tverskoy G. Helmchen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5546 5549
27. Y. Yamashita A. Gopalarathnam J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7508 7509
28. M. Lafrance M. Roggen E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3470 3473
29. C. Shu J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4794 4797
30. I. Lyothier C. Defieber E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6204 6207
31. M. Roggen E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5568 5571
32. M. Gartner S. Mader K. Seehafer G. Helmchen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2072 2075
33. Q. L. Xu W. B. Liu L. X. Dai S. L. You J. Org. Chem. 2010 75 4615 4618
34. W. Q. Huang S. C. Zheng J. L. Tang X. M. Zhao Org. Biomol. Chem. 2011 9 7897 7903
35. B. Bartels G. Helmchen Chem. Commun. 1999 741 742
36. T. Ohmura J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15164 15165
37. A. Hazari V. Gouverneur J. M. Brown Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1296 1299
38. E. Benedetto M. Keita M. Tredwell C. Hollingworth J. M. Brown V. Gouverneur Organometallics 2012 31 1408 1416
39. B. Bartels C. Garcia-Yebra F. Rominger G. Helmchen Eur. J. Inorg. Chem. 2002 2569 2586
40. C. D. Reed G. G. Launay M. A. Carroll J. Fluorine Chem. 2012 143 231 237
41. P. A. Evans J. D. Nelson J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5581 5582
42. B. Plietker Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1469 1473
43. B. Plietker Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6053 6056
44. G. C. Lloyd-Jones S. Purser Chem.-Eur. J. 2011 17 4724 4726
45. J. R. Everett Org. Magn. Reson. 1982 19 86 88
46. J. M. Risley Magn. Reson. Chem. 1991 29 143 147
47. H. L. Goering J. F. Levy J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3853 3857
48. A. F. Diaz I. Lazdins S. Winstein J. Am. Chem. Soc. 1968 90 1904 1905
49. Y. Tsuji K. Yatsugi M. Fujio Y. Tsuno Tetrahedron Lett. 1995 36 1461 1464
50. Y. Tsuji M. M. Toteva T. L. Amyes J. P. Richard Org. Lett. 2004 6 3633 3636
51. Y. Tsuji J. P. Richard J. Am. Chem. Soc. 2006 128 17139 17145
52. A. Gordillo G. C. Lloyd-Jones Chem.-Eur. J. 2012 18 2660 2665
53. C. T. Liu C. I. Maxwell S. G. Pipe A. A. Neverov N. J. Mosey R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20068 20071
54. K. Tissot-Croset D. Polet A. Alexakis Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2426 2428
55. D. Polet A. Alexakis K. Tissot-Croset C. Corminboeuf K. Ditrich Chem.-Eur. J. 2006 12 3596 3609
56. B. Bartels C. Garcia-Yebra F. Rominger G. Helmchen Eur. J. Inorg. Chem. 2002 2569 2586
57. C. A. Kiener C. T. Shu C. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14272 14273
58. C. T. Shu A. Leitner J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4797 4800
59. C. Garcia-Yebra J. P. Janssen F. Rominger G. Helmchen Organometallics 2004 23 5459 5470
60. G. Lipowsky N. Miller G. Helmchen Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4595 4597
61. A. Leitner S. Shekhar M. J. Pouy J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15506 15514
62. D. Markovic J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11680 11681
63. S. Spiess J. A. Raskatov C. Gnamm K. Broedner G. Helmchen Chem.-Eur. J. 2009 15 11087 11090
64. S. T. Madrahimov D. Markovic J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7228 7229
65. S. T. Madrahimov J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8136 8147
66. J. A. Raskatov M. Jäkel B. F. Straub F. Rominger G. Helmchen Chem.-Eur. J. 2012 18 14314 14328
67. J. A. Raskatov S. Spiess C. Gnamm K. Broedner F. Rominger G. Helmchen Chem.-Eur. J. 2010 16 6601 6615