Crystal engineering of topochemical solid state reactionsns

Chemical Society Reviews

Volumn 42, Issue 3, 2013, Pages 950-967

  Biradha, Kumar ^a   Santra, Ramkinkar ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84872694763     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cs35343a     Document Type: Article

References (128)

1. G. M. J. Schmidt, Pure Appl. Chem., 1971, 27, 647
2. V. Ramamurthy, K. Venkatesan, Chem. Rev., 1987, 87, 433
3. G. R. Desiraju, Crystal Engineering. The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989
4. K. R. Seddon, and M. Zaworotko, Crystal engineering: the design and application of functional solids, Kluwer Academic Publishers, Netherlands, 1996
5. D. Braga, and F. Grepioni, Making Crystals By Design: Methods, Techniques and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
6. G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8342
7. C. B. Aakeröy, N. R. Champness, C. Janiak, CrystEngComm, 2010, 12, 22
8. J. M. Thomas, Pure Appl. Chem., 1979, 51, 1065
9. F. Toda, Organic Solid-State Reactions, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2002
10. L. R. MacGillivray, G. S. Papaefstathiou, T. Friščić, D. B. Varshney, T. D. Hamilton, Top. Curr. Chem., 2004, 248, 201
11. A. Matsumoto, Top. Curr. Chem., 2005, 254, 263
12. J. W. Lauher, F. W. Fowler, N. S. Goroff, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1215
13. G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311
14. G. Wegner, Pure Appl. Chem., 1977, 49, 443
15. C. R. Theocharis, and W. Jones, Topotactic and topochemical photodimerization of benzylidenecyclopentanones, in Organic Solid State Chemistry, ed. G. R. Desiraju, Elsevier, New York, 1987, pp. 47–68
16. L. R. MacGillivray, G. S. Papaefstathiou, T. Friščić, T. D. Hamilton, D. K. Bucar, Q. Chu, D. B. Varshney, I. G. Georgiev, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 280
17. M. Nagarathinam, A. M. P. Peedikakkal, J. J. Vittal, Chem. Commun., 2008, 5277
18. A. Natarajan, and B. R. Bhogala, Bimolecular Photoreactions in the Crystalline State, in Supramolecular Photochemistry: controlling photochemical process, ed. V. Ramamurthy and Y. Inoue, John Wiley &Sons, Hoboken, NJ, USA, 2011, pp. 175–228
19. E. Elacqua, R. C. Laird, and L. R. MacGillivray, Templated [2 + 2] photodimerizations in the solid state, in Supramolecular Chemistry From Molecules to Nanomaterials, ed. P. A. Gale and J. W. Steed, John Wiley &Sons, 2012, pp. 3153–3165
20. V. Kohlschütter, P. Haenni, Z. Anorg. Allg. Chem., 1918, 105, 121
21. K. Gnanaguru, N. Ramasubbu, K. Venkatesan, V. Ramamurthy, J. Org. Chem., 1985, 50, 2337
22. G. S. Murthy, P. Arjunan, K. Venkatesan, V. Ramamurthy, Tetrahedron, 1987, 43, 1225
23. M. D. Cohen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1975, 14, 386
24. A. Gavezzotti, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5220
25. S. K. Kearsley, The Prediction of Chemical Reactivity within Organic Crystals Using Geometric Criteria, in Organic Solid State Chemistry, ed. G. R. Desiraju, Elsevier, New York, 1987, pp. 69–115
26. M. D. Cohen, G. M. J. Schmidt, F. I. Sonntag, J. Chem. Soc., 1964, 2000
27. M. D. Cohen, A. Elgavi, B. S. Green, Z. Ludmer, G. M. J. Schmidt, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 6776
28. B. S. Green, G. M. J. Schmidt, Tetrahedron Lett., 1970, 11, 4249
29. A. Elgavi, B. S. Green, G. M. J. Schmidt, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 2058
30. J. A. R. P. Sarma, G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 145
31. J. A. R. P. Sarma, G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 1986, 19, 222
32. X.-M. Cheng, Z.-T. Huang, Q.-Y. Zheng, Tetrahedron, 2011, 67, 9093
33. A. Matsumoto, T. Tanaka, T. Tsubouchi, K. Tashiro, S. Saragai, S. Nakamoto, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8891
34. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5525
35. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1210
36. C. Janiak, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 3885
37. E. R. T. Tiekink, and J. Zukerman-Schpector, The Importance of Pi-Interactions in Crystal Engineering, John Wiley &Sons, Chichester, UK, 2012
38. S.-Y. Yang, P. Naumov, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 7247
39. C. R. Patrick, G. S. Prosser, Nature, 1960, 187, 1021
40. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3641
41. A. Papagni, P. D. Buttero, C. Bertarelli, L. Miozzo, M. Moret, M. T. Pryce, S. Rizzato, New J. Chem., 2010, 34, 2612
42. K. Vishnumurthy, T. N. Guru Row, K. Venkatesan, Photochem. Photobiol. Sci., 2002, 1, 427
43. G. Marras, P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, A. Vij, New J. Chem., 2006, 30, 1397
44. R. Xu, V. Gramlich, H. Frauenrath, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5541
45. R. Xu, B. Schweizer, H. Frauenrath, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 11437
46. C. V. K. Sharma, K. Panneerselvam, L. Shimoni, H. Katz, H. L. Carrell, G. R. Desiraju, Chem. Mater., 1994, 6, 1282
47. C. M. Jennifer, D. A. Dougherty, Chem. Rev., 1997, 97, 1303
48. S. Tsuzuki, M. Mikami, S. Yamada, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 8656
49. J. L. R. Williams, J. Org. Chem., 1960, 25, 1839
50. J. L. R. Williams, J. M. Carlson, G. A. Reynolds, R. E. Adel, J. Org. Chem., 1963, 28, 1317
51. M. Horner, S. Hünig, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6120
52. S. Yamada, N. Uematsu, K. Yamashita, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12100
53. B. Mondal, B. Captain, V. Ramamurthy, Photochem. Photobiol. Sci., 2011, 10, 891
54. S. Yamada, Y. Nojiri, Chem. Commun., 2011, 47, 9143
55. S. Yamada, Y. Tokugawa, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 2098
56. G. K. Kole, G. K. Tan, J. J. Vittal, Org. Lett., 2010, 12, 128
57. G. K. Kole, G. K. Tan, J. J. Vittal, J. Org. Chem., 2011, 76, 7860
58. K. S. Feldman, R. F. Campbell, J. Org. Chem., 1995, 60, 1924
59. R. C. Grove, S. H. Malehorn, M. E. Breen, K. A. Wheeler, Chem. Commun., 2010, 46, 7322
60. K. A. Wheeler, J. D. Wiseman, R. C. Grove, Cryst Eng Comm, 2011, 13, 3134
61. K. A. Wheeler, S. H. Malehorn, A. E. Egan, Chem. Commun., 2012, 48, 519
62. C. D. Meyer, C. S. Joiner, J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1705
63. C. Hunter, Nature, 2011, 469, 39
64. R. G. Chapman, J. C. Sherman, Tetrahedron, 1997, 53, 15911
65. L. R. MacGillivray, J. L. Reid, J. A. Ripmeester, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7817
66. T. D. Hamilton, G. S. Papaefstathiou, L. R. MacGillivray, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11606
67. T. D. Hamilton, D.-K. Bučar, L. R. MacGillivray, Chem. Commun., 2007, 1603
68. X. Gao, T. Friščić, L. R. MacGillivray, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 232
69. T. Friščić, L. R. MacGillivray, Chem. Commun., 2003, 1306
70. R. Santra, K. Biradha, Cryst Eng Comm, 2008, 10, 1524
71. R. Santra, K. Biradha, Cryst Eng Comm, 2011, 13, 3246
72. C. V. K. Sharma, M. J. Zaworotko, Chem. Commun., 1996, 2655
73. B. R. Bhogala, P. Vishweshwar, A. Nangia, Cryst. Growth Des., 2002, 2, 325
74. R. Santra, K. Biradha, Cryst. Growth Des., 2009, 9, 4969
75. G. S. Papaefstathiou, A. J. Kipp, L. R. MacGillivray, Chem. Commun., 2001, 2462
76. T. Friščić, L. R. MacGillivray, Chem. Commun., 2005, 5748
77. B. R. Bhogala, B. Captain, A. Parthasarathy, V. Ramamurthy, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 13434
78. Y. Ito, B. Borecka, J. Trotter, J. R. Sceffer, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6083
79. Y. Ito, B. Borecka, G. Olovsson, J. Trotter, J. R. Sceffer, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6087
80. A. Natarajan, J. T. Mague, K. Venkatesan, V. Ramamurthy, Org. Lett., 2005, 7, 1895
81. J. Harada, K. Ogawa, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2244
82. P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, Acc. Chem. Res., 2005, 38, 386
83. P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6114
84. T. Caronna, R. Liantonio, T. A. Logothetis, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4500
85. P. Praetorius, F. Korn, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1910, 43, 2744
86. N. W. Alcock, P. Meester, T. J. Kemp, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1975, 2, 785
87. F. D. Lewis, S. L. Quillen, P. D. Hale, J. D. Oxman, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1261
88. P. Pyykkö, Chem. Rev., 1997, 97, 597
89. S. S. Pathaneni, G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 319
90. H. Schmidbaur, A. Schier, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 370
91. K. Singh, J. R. Long, P. Stavropoulos, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2942
92. R. J. Puddephatt, Chem. Commun., 1998, 1055
93. A. J. Blake, N. R. Champness, S. S. M. Chung, W.-S. Li, M. Schröder, Chem. Commun., 1997, 1675
94. M. Nagarathinam, J. J. Vittal, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 4337
95. Q. Chu, D. C. Swenson, L. R. MacGillivray, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 3569
96. I. G. Georgiev, D.-K. Bučar, L. R. MacGillivray, Chem. Commun., 2010, 46, 4956
97. R. Santra, K. Biradha, Cryst. Growth Des., 2010, 10, 3315
98. G. K. Kole, G. K. Tan, J. J. Vittal, Cryst. Growth Des., 2012, 12, 326
99. E. Elacqua, P. Kaushik, R. H. Groeneman, J. C. Sumrak, D.-K. Bučar, L. R. MacGillivray, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1037
100. R. Santra, K. Banerjee, K. Biradha, Chem. Commun., 2011, 47, 10740
101. D. Liu, Z.-G. Ren, H.-X. Li, J.-P. Lang, N.-Y. Li, B. F. Abrahams, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 4767
102. A. Michaelides, S. Skoulika, M. G. Siskos, Chem. Commun., 2011, 47, 7140
103. G. K. Kole, J. J. Vittal, Chem. Soc. Rev., 2012 Doi:10.1039/c2cs35234f
104. Y.-F. Han, Y.-J. Lin, W.-G. Jia, G.-L. Wang, G.-X. Jin, Chem. Commun., 2008, 1807
105. W.-Z. Zhang, Y.-F. Han, Y.-J. Lin, G.-X. Jin, Organometallics, 2010, 29, 2842
106. J.-Q. Wang, C.-X. Ren, G.-X. Jin, Organometallics, 2006, 25, 74
107. G. S. Papaefstathiou, I. G. Georgiev, T. Friščić, L. R. MacGillivray, Chem. Commun., 2005, 3974
108. G. S. Papaefstathiou, Z. Zhong, L. Geng, L. R. MacGillivray, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9158
109. N. L. Toh, M. Nagarathinam, J. J. Vittal, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 2237
110. A. M. P. Peedikakkal, J. J. Vittal, Chem.–Eur. J., 2008, 14, 5329
111. T. Odani, A. Matsumoto, CrystEngComm, 2002, 4, 467
112. S. Hirano, S. Toyota, F. Toda, Mendeleev Commun., 2004, 14, 247
113. M. H. Mir, J. X. Ong, G. K. Kole, G. K. Tan, M. J. McGlinchey, Y. Wu, J. J. Vittal, Chem. Commun., 2011, 47, 11633
114. K. V. R. Kishan, G. R. Desiraju, J. Org. Chem., 1987, 52, 4641
115. J. H. Kim, S. M. Hubig, S. V. Lindeman, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 87
116. J. H. Kim, S. V. Lindeman, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4951
117. G. Wegner, Pure Appl. Chem., 1977, 49, 443
118. G. Wegner, Z. Naturforsch., B, 1969, 24, 824
119. V. Enkelmann, Adv. Polym. Sci., 1984, 63, 91
120. R. H. Baughman, J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed., 1974, 12, 1511
121. S. Coe, J. J. Kane, T. L. Nguyen, L. M. Toledo, E. Wininger, F. W. Fowler, J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 86
122. F. W. Fowler, J. W. Lauher, J. Phys. Org. Chem., 2000, 13, 850
123. S. M. Curtis, N. Le, F. W. Fowler, J. W. Lauher, Cryst. Growth Des., 2005, 5, 2313
124. S. M. Curtis, N. Le, T. Nguyen, X. Ouyang, T. Tran, F. W. Fowler, J. W. Lauher, Supramol. Chem., 2005, 17, 31
125. N. S. Goroff, S. M. Curtis, J. A. Webb, F. W. Fowler, J. W. Lauher, Org. Lett., 2005, 7, 1891
126. C. Wilhelm, S. A. Boyd, S. Chawda, F. W. Fowler, N. S. Goroff, G. P. Halada, C. P. Grey, J. W. Lauher, L. Luo, C. D. Martin, J. B. Parise, C. Tarabrella, J. A. Webb, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 4415
127. A. Sun, J. W. Lauher, N. S. Goroff, Science, 2006, 312, 1030
128. A. N. Sokolov, D.-K. Bučar, J. Baltrusaitis, S. X. Gu, L. R. MacGillivray, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 4273