Solid state double [2 + 2] photochemical reactions in the co-crystal forms of 1,5-bis(4-pyridyl)-1,4-pentadiene-3-one: Establishing mechanism using single crystal X-ray, UV and 1H NMR

CrystEngComm

Volumn 13, Issue 9, 2011, Pages 3246-3257

  Santra, Ramkinkar ^a   Biradha, Kumar ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79954500385     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ce00612b     Document Type: Article

References (87)

1. G. M. J. Schmidt Pure Appl. Chem. 1971 27 647 678
2. F. Toda, Organic Solid-State Reactions, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2002
3. A. Natarajan and V. Ramamurthy, Solvent-Free Photosynthesis of Cyclobutanes: Photodimerization of Crystalline Olefins, in The Chemistry of Cyclobutanes, ed., Z. Rappoport, and, J. F. Liebman, John Wiley, Chichester, 2005, pp. 807-872
4. G. Kaupp Top. Curr. Chem. 2005 254 95 183
5. J. W. Lauher F. W. Fowler N. S. Goroff Acc. Chem. Res. 2008 41 1215 1229
6. S. Shiraki and M. A. Garcia-Garibay, Carbon-Carbon Bond Formation By Photoelimination of Small Molecules in Solution and in Crystals, in Handbook of Synthetic Photochemistry, ed., A. Albini, and, M. Fagnini,, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, pp. 25-66
7. D. Ng Z. Yang M. A. Garcia-Garibay Tetrahedron Lett. 2002 43 7063 7066
8. W. Xia J. R. Scheffer M. Botoshansky M. Kaftory Org. Lett. 2005 7 1315 1318
9. M. Botoshansky D. Braga M. Kaftory L. Maini B. O. Patrick J. R. Scheffer K. Wang Tetrahedron Lett. 2005 46 1141 1144
10. W. Xia C. Yang J. R. Scheffer B. O. Patrick CrystEngComm 2006 8 388 390
11. S. V. Evans M. Garcia-Garibay N. Omkaram J. R. Scheffer J. Trotter F. Wireko J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5648 5650
12. H. E. Zimmerman M. J. Zuraw J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7974 7989
13. M. Sakamoto M. Takahashi K. Kamiya K. Yamaguchi T. Fujita S. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10664 10665
14. I. Halasz E. Mestrovic H. Cicak Z. Mihalic H. Vancik J. Org. Chem. 2005 70 8461 8467
15. A. Natarajan C. K. Tsai S. I. Khan P. McCarren K. N. Houk M. A. Garcia-Garibay J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9846 9847
16. F. Family M. A. Garcia-Garibay J. Org. Chem. 2009 74 2476 2480
17. J. Svoboda B. König Chem. Rev. 2006 106 5413 5430
18. V. Ramamurthy K. Venkatesan Chem. Rev. 1987 87 433 481
19. S. K. Kearsley, The Prediction of Chemical Reactivity within Organic Crystals Using Geometric Criteria, in Organic Solid State Chemistry, ed., G. R. Desiraju,, Elsevier, New York, 1987, pp. 69-115
20. G. S. Murthy P. Arjunan K. Venkatesan V. Ramamurthy Tetrahedron 1987 43 1225 1240
21. J. L. Atwood and J. W. Steed, Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Dekker, New York, 2004
22. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8342 8356
23. D. Braga and F. Grepioni, Making Crystals by Design: Methods, Techniques and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
24. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6114 6127
25. S. Samai K. Biradha CrystEngComm 2009 11 482 492
26. L. Rajput K. Biradha Cryst. Growth Des. 2009 9 40 42
27. S. Roy G. Mahata K. Biradha Cryst. Growth Des. 2009 9 5006 5008
28. L. Rajput V. V. Chernyshev K. Biradha Chem. Commun. 2010 46 6530 6532
29. M. Pattabiraman A. Natarajan L. S. Kaanumalle V. Ramamurthy Org. Lett. 2005 7 529 532
30. J. Liu N. L. Wendt K. J. Boarman Org. Lett. 2005 7 1007 1010
31. J. Liu K. J. Boarman Chem. Commun. 2005 304 305
32. M. Horiguchi Y. Ito J. Org. Chem. 2006 71 3608 3611
33. S. Yamada N. Uematsu K. Yamashita J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12100 12101
34. M. V. S. N. Maddipatla L. S. Kaanumalle A. Natarajan M. Pattabiraman V. Ramamurthy Langmuir 2007 23 7545 7554
35. Y. Mori A. Matsumoto Cryst. Growth Des. 2007 7 377 385
36. Y.-F. Han Y.-J. Lin W.-G. Jia G.-L. Wang G.-X. Jin Chem. Commun. 2008 1807 1809
37. T. Odani S. Okada C. Kabuto T. Kimura S. Shimada H. Matsuda H. Oikawa A. Matsumoto H. Nakanishi Cryst. Growth Des. 2009 9 3481 3487
38. Y. Sonoda M. Goto S. Tsuzuki H. Akiyama N. Tamaoki J. Fluorine Chem. 2009 130 151 157
39. S. Yamada Y. Tokugawa J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2098 2099
40. G. K. Kole G. K. Tan J. J. Vittal Org. Lett. 2010 12 128 131
41. P. Naumov J. Kowalik K. M. Solntsev A. Baldridge J.-S. Moon C. Kranz L. M. Tolbert J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5845 5857
42. M. Linares A. Briceño New J. Chem. 2010 34 587 590
43. B. R. Bhogala B. Captain A. Parthasarathy V. Ramamurthy J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13434 13442
44. L. R. MacGillivray CrystEngComm 2002 4 37 41
45. T. Friščić L. R. MacGillivray Chem. Commun. 2003 1306 1307
46. T. Friščić D. M. Drab L. R. MacGillivray Org. Lett. 2004 6 4647 4650
47. L. R. MacGillivray G. S. Papaefstathiou T. Friščić D. B. Varshney T. D. Hamilton Top. Curr. Chem. 2004 248 201 221
48. B. D. Vershney X. Gao T. Friščić L. R. MacGillivray Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 646 650
49. L. R. MacGillivray J. Org. Chem. 2008 73 3311 3317
50. A. Michaelides S. Skoulika M. G. Siskos Chem. Commun. 2004 2418 2419
51. A. Briceño D. Leal R. Atencio G. D. Delgado Chem. Commun. 2006 3534 3536
52. X.-Y. Wang Z.-M. Wang S. Gao Chem. Commun. 2007 1127 1129
53. I. G. Georgiev L. R. MacGillivray Chem. Soc. Rev. 2007 36 1239 1248
54. H. M. Mir L. L. Koh G. K. Tan J. J. Vittal Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1 5
55. M. Nagarathinam J. J. Vittal Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4337 4341
56. W.-Z. Zhang Y.-F. Han Y.-J. Lin G.-X. Jin Organometallics 2010 29 2842 2849
57. I. G. Georgiev D.-K. Buar L. R. MacGillivray Chem. Commun. 2010 46 4956 4958
58. D. Liu Z.-G. Ren H.-X. Li J.-P. Lang N.-Y. Li B. F. Abrahams Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4767 4770
59. X.-H. Miao L.-G. Zhu Dalton Trans. 2010 39 1457 1459
60. T. Caronna R. Liantonio T. A. Logothetis P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4500 4501
61. G. Marras P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati A. Vij New J. Chem. 2006 30 1397 1402
62. R. Santra K. Biradha Cryst. Growth Des. 2010 10 3315 3320
63. A. J. Blake N. R. Champness S. S. M. Chung W.-S. Li M. Schröder Chem. Commun. 1997 1675 1676
64. G. S. Papaefstathiou L. R. MacGillivray Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2070 2073
65. G. S. Papaefstathiou T. Friščić L. R. MacGillivray J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14160 14161
66. T. D. Hamilton G. S. Papaefstathiou T. Friščić D.-K. Buar L. R. MacGillivray J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14366 14367
67. M. H. Mir L. L. Koh G. K. Tan J. J. Vittal Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 390 393
68. B. S. Green G. M. J. Schmidt Tetrahedron Lett. 1970 11 4249 4252
69. R. Santra K. Biradha CrystEngComm 2008 10 1524 1526
70. L. M. Deck D. L. V. Jagt W. M. Weber L. A. Hunsaker S. F. Abcouwer Bioorg. Med. Chem. 2005 13 3811 3820
71. S.-Y. Yang P. Naumov S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7247 7249
72. T. Friščić L. R. MacGillivray Z. Kristallogr. 2005 220 351 363
73. I. Halasz Cryst. Growth Des. 2010 10 2817 2823
74. F. Toda Acc. Chem. Res. 1995 28 480 486
75. F. Toda T. Suzuki S. Higa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 3521 3522
76. K. Tanaka F. Toda Chem. Rev. 2000 100 1025 1074
77. F. Toda J. Schmeyers Green Chem. 2003 5 701 703
78. W. J. Belcher C. A. Longstaff M. R. Neckenig J. W. Steed Chem. Commun. 2002 1602 1603
79. D. Braga M. Curzi F. Grepioni M. Polito Chem. Commun. 2005 2915 2917
80. D. Cinčić T. Friščić W. Jones J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7524 7525
81. M. B. J. Atkinson D.-K. Buar A. N. Sokolov T. Frišč ić C. N. Robinson M. Y. Bilal N. G. Sinada A. Chevannes L. R. MacGillivray Chem. Commun. 2008 5713 5715
82. D. R. Weyna T. Shattock P. Vishweshwar M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2009 9 1106 1123
83. T. Friščić W. Jones Cryst. Growth Des. 2009 9 1621 1637
84. T. Friščić D. G. Reid I. Halasz R. S. Stein R. E. Dinnerbier M. J. Duer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 712 715
85. A. N. Sokolov D.-K. Buar J. Baltrusaitis S. X. Gu L. R. MacGillivray Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4273 4277
86. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures, University of Gottingen, Gottingen, Germany, 1997
87. A. L. Spek, PLATON A Multi Purpose Crystallographic Tool, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 2002