Biomimetic cationic cyclization toward ent-Kaurene-type diterpenoids

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 1, 2013, Pages 111-118

  Zhu, Lili ^a   Hong, Ran ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

biomimetic synthesis; Birch reduction alkylation cascade; carbocation cyclization; diterpenoid; ent kaurene

Indexed keywords

EID: 84872689951     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201201029     Document Type: Article

References (78)

1. Robinson, R.,. J. Chem. Soc., Trans., 1917, 111, 762.
2. Heathcock, C. H.,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 93, 14323.
3. Bentley, R.,;, Bennett, J. W.,. Annu. Rev. Microbiol., 1999, 53, 411.
4. Skyler, D.,;, Heathcock, C. H.,. Org. Lett., 2001, 3, 4323.
5. Yoder, R. A.,;, Johnston, J. N.,. Chem. Rev., 2005, 105, 4730.
6. Bulger, P. G.,;, Bagal, S. K.,;, Marquez, R.,. Nat. Prod. Rep., 2008, 25, 254.
7. Razzak, M.,;, De Brabander, J. K.,. Nat. Chem. Biol., 2011, 7, 865.
8. Garcia-Granados, A.,;, Duenas, J.,;, Guerrero, A.,;, Martinez, A.,;, Parra, A.,. J. Nat. Prod., 1996, 59, 124.
9. Oikawa, H.,;, Nakamura, K.,;, Toshima, H.,;, Toyomasu, T.,;, Sassa, T.,. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9145.
10. Li, S.-H.,;, Wang, J.,;, Niu, X.-M.,;, Shen, Y.-H.,;, Zhang, H.-J.,;, Sun, H.-D.,;, Li, M.-L.,;, Tian, Q.-E.,;, Lu, Y.,;, Cao, P.,;, Zheng, Q.-T.,. Org. Lett., 2004, 6, 4327.
11. Ikezoe, T.,;, Yang, Y.,;, Bandobashi, K.,;, Saito, T.,;, Takemoto, S.,;, Machida, H.,;, Togitani, K.,;, Koeffler, H. P.,;, Taguchi, H.,. Mol. Cancer Ther., 2005, 4, 578.
12. Sun, H.-D.,;, Huang, S.-X.,;, Han, Q.-B.,. Nat. Prod. Rep., 2006, 23, 673.
13. Garcia, P.,;, De Oliveira, A.,;, Batista, R.,. Molecules, 2007, 12, 455.
14. Wang, L.,;, Zhao, W. L.,;, Yan, J. S.,;, Liu, P.,;, Sun, H. P.,;, Zhou, G. B.,;, Weng, Z. Y.,;, Wu, W. L.,;, Weng, X. Q.,;, Sun, X. J.,;, Chen, Z.,;, Sun, H. D.,;, Chen, S. J.,. Cell Death Differ., 2007, 14, 306.
15. Ye, Y. C.,;, Wang, H. J.,;, Xu, L.,;, Liu, W. W.,;, Liu, B. B.,;, Tashiro, S. I.,;, Onodera, S.,;, Ikejima, T.,. Acta Pharmacol. Sin., 2012, 33, 1055.
16. Zheng, D.,;, Dai, W.,;, Zhang, D.,;, Duan, C.,;, Jia, L.,;, Liu, Y.,;, Zhang, Q.,. Drug Delivery, 2012, 19, 286.
17. Wettstein, A. M. K.,. Helv. Chim. Acta, 1943, 26, 631.
18. Djerassi, C.,;, Cais, M.,;, Mitscher, L. A.,. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 2386.
19. Finnegan, R. A.,;, Djerassi, C.,. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 4342.
20. Liao, X. L.,;, Chen, X. Z.,;, Yu, K. B.,;, Li, G. Y.,. Acta Cryst., 2010, E66, O760.
21. Ricketts, M.-L.,;, Boekschoten, M. V.,;, Kreeft, A. J.,;, Hooiveld, G. J. E. J.,;, Moen, C. J. A.,;, Muller, M.,;, Frants, R. R.,;, Kasanmoentalib, S.,;, Post, S. M.,;, Princen, H. M. G.,;, Porter, J. G.,;, Katan, M. B.,;, Hofker, M. H.,;, Moore, D. D.,. Mol. Endocrinol., 2007, 21, 1603.
22. Shen, T.,;, Lee, J.,;, Lee, E.,;, Kim, S. H.,;, Kim, T. W.,;, Cho, J. Y.,. Biol. Pharm. Bull., 2010, 33, 128.
23. Trinh, K.,;, Andrews, L.,;, Krause, J.,;, Hanak, T.,;, Lee, D.,;, Gelb, M.,;, Pallanck, L.,. J. Neurosci., 2010, 30, 5525.
24. Naidoo, N.,;, Chen, C.,;, Rebello, S. A.,;, Speer, K.,;, Tai, E. S.,;, Lee, J.,;, Buchmann, S.,;, Koelling-Speer, I.,;, van Dam, R. M.,. Nutr. J., 2011, 10, 48.
25. Corey, E. J.,;, Wess, G.,;, Xiang, Y. B.,;, Singh, A. K.,. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4717.
26. Corey, E. J.,;, GuzmanPerez, A.,;, Lazerwith, S. E.,. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11769.
27. Atzorn, R.,;, Crozier, A.,;, Wheeler, C. T.,;, Sandberg, G.,. Planta, 1988, 175, 532.
28. Bottini, R.,;, Cassán, F.,;, Piccoli, P.,. Appl. Microbiol. Biotechnol., 2004, 65, 497.
29. Fujita, E.,;, Fujita, T.,;, Katayama, H.,;, Shibuya, M.,. Chem. Commun., 1967, 252.
30. Bu, H. Q.,;, Luo, J.,;, Chen, H.,;, Zhang, J. H.,;, Li, H. H.,;, Guo, H. C.,;, Wang, Z. H.,;, Lin, S. Z.,. Int. J. Oncol., 2012, 41, 949.
31. Huang, H. L.,;, Weng, H. Y.,;, Wang, L. Q.,;, Yu, C. H.,;, Huang, Q. J.,;, Zhao, P. P.,;, Wen, J. Z.,;, Zhou, H.,;, Qu, L. H.,. Mol. Cancer Ther., 2012, 11, 1155.
32. Li, D. H.,;, Wang, L.,;, Cai, H.,;, Zhang, Y. H.,;, Xu, J. Y.,. Molecules, 2012, 17, 7556.
33. Liu, Y.,;, Shi, Q. F.,;, Qi, M.,;, Tashiro, S. I.,;, Onodera, S.,;, Ikejima, T.,. Biol. Pharm. Bull., 2012, 35, 1150.
34. Liu, C. X.,;, Yin, Q. Q.,;, Zhou, H. C.,;, Wu, Y. L.,;, Pu, J. X.,;, Xia, L.,;, Liu, W.,;, Huang, X.,;, Jiang, T.,;, Wu, M. X.,;, He, L. C.,;, Zhao, Y. X.,;, Wang, X. L.,;, Xiao, W. L.,;, Chen, H. Z.,;, Zhao, Q.,;, Zhou, A. W.,;, Wang, L. S.,;, Sun, H. D.,;, Chen, G. Q.,. Nat. Chem. Biol., 2012, 8, 486.
35. Yin, B.,;, Sheng, H. S.,;, Lin, J.,;, Zhou, H.,;, Zhang, N.,. Int. J. Clin. Exp. Pathol., 2012, 5, 562.
36. Zhou, W. S.,;, Cheng, Y. X.,. Sci. China Ser. B-Chem., 1992, 35, 194.
37. Chen, K.,;, Shi, Q.,;, Fujioka, T.,;, Nakano, T.,;, Hu, C.-Q.,;, Jin, J.-Q.,;, Kilkuskie, R. E.,;, Lee, K.-H.,. Biorg. Med. Chem., 1995, 3, 1345.
38. Corey, E. J.,;, Liu, K.,. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9929.
39. Fujita, T.,;, Takao, S.,;, Fujita, E.,. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 910.
40. Hong, Y. J.,;, Tantillo, D. J.,. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5375.
41. Tantillo, D. J.,. Nat. Prod. Rep., 2011, 28, 1035.
42. Smanski, M. J.,;, Peterson, R. M.,;, Huang, S.-X.,;, Shen, B.,. Curr. Opin. Chem. Biol., 2012, 16, 132.
43. Sun, T.,;, Goodman, H. M.,;, Ausubel, F. M.,. The Plant Cell, 1992, 4, 119.
44. Sun, T. P.,;, Kamiya, Y.,. The Plant Cell, 1994, 6, 1509.
45. Li, C.,;, Li, X.,;, Hong, R.,. Org. Lett., 2009, 11, 4036.
46. Wang, Y.,;, Zhu, L.,;, Zhang, Y.,;, Hong, R.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 2787.
47. van Tamelen, E. E.,. Fortschr. Chem. Org. Naturstoffe, 1961, 19, 242.
48. van Tamelen, E. E.,;, Willet, J.,;, Schwartz, M.,;, Nadeau, R.,. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 5937.
49. van Tamelen, E. E.,. Acc. Chem. Res., 1975, 8, 152.
50. van Tamelen, E. E.,;, James, D. R.,. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 950.
51. Corey, E. J.,;, Tius, M. A.,;, Das, J.,. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 1742.
52. van Tamelen, E. E.,;, Leiden, T. M.,. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 1785.
53. Nishizawa, M.,;, Takenaka, H.,;, Nishide, H.,;, Hayashi, Y.,. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 2581.
54. van Tamelen, E. E.,;, Hwu, J. R.,. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2490.
55. Nishizawa, M.,;, Takenaka, H.,;, Hayashi, Y.,. J. Org. Chem., 1986, 51, 806.
56. Corey, E. J.,;, Reid, J. G.,;, Myers, A. G.,;, Hahl, R. W.,. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 918.
57. Corey, E. J.,;, Lee, J.,. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8873.
58. Corey, E. J.,;, Wood, H. B.,. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11982.
59. Bogenstätter, M.,;, Limberg, A.,;, Overman, L. E.,;, Tomasi, A. L.,. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 12206.
60. Johnson, W. S.,;, Jensen, N. P.,;, Hooz, J.,. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3859.
61. Johnson, W. S.,;, Kinnel, R. B.,. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3861.
62. Johnson, W. S.,. Acc. Chem. Res., 1968, 1, 1.
63. Johnson, W. S.,;, Harbert, C. A.,;, Stipanovic, R. D.,. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 5279.
64. Johnson, W. S.,;, Wiedhaup, K.,;, Brady, S. F.,;, Olson, G. L.,. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 5277.
65. Johnson, W. S.,;, Werthema, L.,;, Bartlett, W. R.,;, Brocksom, T. J.,;, Li, T. T.,;, Faulkner, D. J.,;, Petersen, M. R.,. J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 741.
66. Johnson, W. S.,;, Wiedhaup, K.,;, Brady, S. F.,;, Olson, G. L.,. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 3979.
67. Johnson, W. S.,. Angew. Chem., Int. Ed., 1976, 15, 9.
68. Bartlett, P. A.,;, Johnson, W. S.,;, Elliott, J. D.,. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2088.
69. Zou, Y.,;, Chen, C.-H.,;, Taylor, C. D.,;, Foxman, B. M.,;, Snider, B. B.,. Org. Lett., 2007, 9, 1825.
70. Smith, A. B.,;, Dieter, R. K.,. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2017.
71. Mancuso, A. J.,;, Huang, S. L.,;, Swern, D.,. J. Org. Chem., 1978, 43, 2480.
72. Chidambaram, N.,;, Chandrasekaran, S.,. J. Org. Chem., 1987, 52, 5048.
73. Marinovic, N. N.,;, Ramanathan, H.,. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1871.
74. Kende, A. S.,;, Battista, R. A.,;, Sandoval, S. B.,. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 1341.
75. Schultz, A. G.,;, Macielag, M.,;, Podhorez, D. E.,;, Suhadolnik, J. C.,;, Kullnig, R. K.,. J. Org. Chem., 1988, 53, 2456.
76. Schultz, A. G.,;, Macielag, M.,;, Sundararaman, P.,;, Taveras, A. G.,;, Welch, M.,. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7828.
77. Pearson, A. J.,;, Ghidu, V. P.,. J. Org. Chem., 2004, 69, 8975.
78. Prestwich, G. D.,;, Labovitz, J. N.,. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 7103.