Synthesis of fluorinated cyclopropyl amino acid analogues: Toward the synthesis of original fluorinated peptidomimetics.

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 2, 2013, Pages 212-223

  Milanole, Gaëlle ^a   Couve Bonnaire, Samuel ^a   Bonfanti, Jean Francìois ^b   Jubault, Philippe ^a   Pannecoucke, Xavier ^a  

^a UNIVERSITÉ DE ROUEN   (France)

^b JANSSEN RESEARCH AND DEVELOPMENT   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPROPYL; PEPTIDOMIMETICS; TRIPEPTIDE;

PROPANE; SCAFFOLDS;

AMINO ACIDS;

ARGININE; CYCLOPROPANE; LEUCINE; LYSINE; METHIONINE; PEPTIDOMIMETIC AGENT;

ARTICLE; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; ARGININE; CYCLOPROPANES; HALOGENATION; HYDROCARBONS, FLUORINATED; LEUCINE; METHIONINE; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOPEPTIDES; PEPTIDOMIMETICS;

EID: 84872542610     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302222n     Document Type: Article

References (56)

1. Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 214-231
2. Ojima, I. In Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology; Ojima, O., Ed.; Wiley-Blackwell: Chichester, 2009.
3. Donalson, W. A. Tetrahedron 2001, 57, 8589-8627
4. Pietruszka, J. Chem. Rev. 2003, 103, 1051-1070
5. Faust, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2251-2253
6. de Mejeire, A. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 1-67
7. Chaki, S.; Yoshikawa, R.; Hirota, S.; Shimazaki, T.; Maeda, M.; Kawashima, N.; Yoshimizu, T.; Yasuhara, A.; Sakagami, K.; Okuyama, S.; Nakanishi, S.; Nakazato, A. Neuropharmacology 2004, 46, 457-467
8. Sakagami, K.; Yasuhara, A.; Chaki, S.; Yoshikawa, R.; Kawakita, Y.; Saito, A.; Taguchi, T.; Nakazato, A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4359-4366
9. Hruschka, S.; Rosen, T. C.; Yoshida, S.; Kirk, K. L.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Haufe, G. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7148-7166
10. Pessah, N.; Bialer, M.; Wlodarczyk, B.; Finnell, R. H.; Yagen, B. J. Med. Chem. 2009, 52, 2233-2242
11. Jäckel, C.; Koksch, B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4483-4503
12. Yoder, N. C.; Kumar, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 335-341
13. Molteni, M.; Pesenti, C.; Sani, M.; Volonterio, A.; Zanda, M. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1735-1743
14. Bilgicer, B.; Kumar, K. Tetrahedron 2002, 58, 4105-4112
15. Wang, P.; Tang, Y.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6900-6906
16. Horng, J.-C.; Raleigh, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9286-9287
17. Chaume, G.; Lensen, N.; CaupeÌne, C.; Brigaud, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 33, 5717-5724 and references cited therein
18. Simon, J.; Nguyen, T. T.; Chelain, E.; Lensen, N.; Pitkowicz, J.; Chaume, G.; Brigaud, T. Tetrahedron: Asymm. 2011, 22, 309-314
19. Burgess, K.; Lim, D. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7815-7818
20. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Pal, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3808-3819
21. Moye-Sherman, D.; Jin, S.; Li, S.; Welch, M. B.; Reibenspies, J.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2730-2739
22. Reichelt, A.; Gaul, C.; Frey, R. R.; Kennedy, A.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4062-4075
23. Martin, S. F.; Dorsey, G. O.; Gane, T.; Hillier, M.; Kessler, H.; Baur, M.; Mathä, B.; Erickson, J. W.; Nagarajan Bhat, T.; Munshi, S.; Gulnik, S. V.; Topol, I. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 1581-1597
24. Reichelt, A.; Martin, S. F. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 433-442
25. Moye-Sherman, D.; Jin, S.; Ham, I.; Lim, D.; Scholtz, J. M.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9435-9443
26. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Pettitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 54-65
27. Dunlap, N.; Lankford, K. R.; Pathiranage, A. L.; Taylor, J.; Reddy, N.; Gouger, D.; Singer, P.; Griffin, K.; Reibenspies, J. Org. Lett. 2011, 13, 4879-4881
28. Wipf, P.; Xiao, J. Org. Lett. 2005, 7, 103-106
29. Wipf, P.; Werner, S.; Woo, G. H. C.; Stephenson, C. R. J.; Walczak, M. A. A.; Coleman, C. M.; Twining, L. A. Tetrahedron 2005, 61, 11488-11500
30. Wipf, P.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2005, 7, 1137-1140
31. Martin, S. F.; Dwyer, M. P.; Hartmann, B.; Knight, K. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1305-1318
32. Hillier, M. C.; Davison, J. P.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 1657-1671
33. Lemonnier, G.; Zoute, L.; Quirion, J.-C.; Jubault, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 4124-4131
34. Lemonnier, G.; Zoute, L.; Quirion, J.-C.; Jubault, P. Org. Lett. 2010, 12, 844-846
35. Lemonnier, G.; Lion, C.; Quirion, J.-C.; Pin, J.-P.; Goudet, C.; Jubault, P. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 4716-4726
36. Tarui, A.; Kawashima, N.; Sato, K.; Omote, M.; Ando, A.; Kumadaki, I. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2000-2003
37. Tarui, A.; Kawashima, N.; Sato, K.; Omote, M.; Ando, A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4246-4249
38. Ivashkin, P.; Couve-Bonnaire, S.; Jubault, P.; Pannecoucke, X. Org. Lett. 2012, 14, 2270-2273
39. Shen, X.; Zhang, W.; Zhang, L.; Luo, T.; Wan, X.; Gu, Y.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6966-6970
40. Seyferth, D.; Woodruff, R. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 4031-4039
41. Tamura, O.; Hashimoto, M.; Kobayashi, Y.; Katoh, T.; Nakatani, K.; Kamada, M.; Hayakawa, I.; Akiba, T.; Tereshima, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3483-3486
42. Meyer, O. G. J.; Fröhlich, R.; Haufe, G. Synthesis 2000, 1479-1490
43. Hruschka, S.; Fröhlich, R.; Kirsch, P.; Haufe, G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 141-148
44. Tamura, O.; Hashimoto, M.; Kobayashi, Y.; Katoh, T.; Nakatani, K.; Kamada, M.; Hayakawa, I.; Akiba, T.; Tereshima, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3487-3490
45. Yasuhara, A.; Nakamura, M.; Sakagami, K.; Shimazaki, T.; Yoshikawa, R.; Chaki, S.; Ohta, H.; Nakazato, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4193-4207
46. Crich, D.; Neelamkavil, S. Org. Lett. 2002, 4, 4175-4177
47. More, J. D.; Finney, N. S. Org. Lett. 2002, 4, 3001-3003
48. Hayashi, Y.; Miyakoshi, N.; Kitagaki, S.; Mukai, C. Org. Lett. 2008, 10, 2385-2388
49. See, for example: Kotsuki, H.; Ohishi, T.; Araki, T.; Arimura, K. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4869-4870
50. Banwell, M. G.; Harvey, J. E.; Hockless, D. C. R.; Wu, A. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 4241-4250
51. Burgey, C. S.; Paone, D. V.; Shaw, A. W.; deng, J. Z.; Nguyen, D. N.; Potteiger, C. M.; Graham, S. L.; Vacca, J. P.; Williams, T. M. Org. Lett. 2008, 10, 3235-3238
52. Shuto, S.; Takada, H.; Mochizuki, D.; Tsujita, R.; Hase, Y.; Ono, S.; Shibuya, N.; Matsuda, A. J. Med. Chem. 1995, 38, 2964-2968
53. Feichtinger, K.; Zapf, C. Z.; Sings, H. L.; Goodman, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3804-3805
54. Hövelmann, C.; Streuff, J.; Brelot, L.; Muniz, K. Chem. Commun. 2008, 2334-2336
55. Rancourt, J.; Cameron, D. L.; Gorys, V.; Lamarre, D.; Poirier, M.; Thibeault, D.; LlinaÌs-Brunet, M. J. Med. Chem. 2004, 47, 2511-2522
56. Li, X.; Zhang, Y.-K.; Liu, Y.; Zhang, S.; Ding, C. Z.; Zhou, Y.; Plattner, J. J.; Baker, S. J.; Liu, L.; Bu, W.; Kazmierski, W. M.; Wright, L. L.; Smith, G. K.; Jarvest, R. L.; Duan, M.; Ji, J.-J.; Coopper, J. P.; Tallant, M. D.; Crosby, R. M.; Creedch, K.; Ni, Z.-J.; Zou, W.; Wright, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7493-7497