Cyclic decapeptide gramicidin S derivatives containing phosphines: Novel ligands for asymmetric catalysis

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 6, 2013, Pages 1973-1978

  Guisado Barrios, Gregorio ^a   Muñoz, Bianca K ^a   Kamer, Paul C J ^a   Lastdrager, Bas ^b   Van Der Marel, Gijs ^b   Overhand, Mark ^b   Vega Vázquez, Marino ^c   Martin Pastor, Manuel ^c  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^b Leiden Chemical Institute   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROGENATION; PALLADIUM COMPOUNDS; PEPTIDES; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS;

ASYMMETRIC ALLYLIC ALKYLATIONS; ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC HYDROGENATION; BISPHOSPHINE; CYCLIC PEPTIDES; GRAMICIDIN S; NOVEL LIGANDS; RH COMPLEXES; TRANSITION METAL CATALYSIS;

LIGANDS;

EID: 84872530164     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31782f     Document Type: Article

References (45)

1. Rhodium Catalyzed Hydroformylation, ed., P. W. N. M. Van Leeuwen, and, C. Claver, Kluwer, Dordrecht, 2000
2. M. L. Clarke Curr. Org. Chem. 2005 9 701 718
3. E. D. Daugs, W.-J. Peng and C. L. Rand, Hydroformylation process for pharmaceutical intermediate, Patent Application WO/2005/110986, Application Number: PCT/US2005/014349, Dow Global Technologies, 2005
4. Handbook of Homogeneous Hydrogenation, ed., J. G. de Vries, and, C. J. Elsevier, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2007
5. B. D. Vineyard W. S. Knowles M. J. Sabacky G. L. Bachman D. J. Weinkauff J. Am. Chem. Soc. 1977 99 5946 5952
6. S. J. Roseblade A. Pfaltz Acc. Chem. Res. 2007 40 1402 1411
7. H. U. Blaser and E. Schmidt, Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions, 2004
8. Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, 1999, vol. 1
9. R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2008 2022
10. B. M. Trost K. Lehr D. J. Michaelis J. Xu A. K. Buckl J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8915 8917
11. B. M. Trost M. R. Machacek A. Aponick Acc. Chem. Res. 2006 39 747 760
12. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921 2943
13. B. M. Trost D. L. Van Vranken Chem. Rev. 1996 96 395 422
14. G. Helmchen A. Pfaltz Acc. Chem. Res. 2000 33 336 345
15. P. W. N. M. van Leeuwen, Homogeneous Catalysis: Understanding the Art, 2004
16. T. Heinisch T. R. Ward Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 184 199
17. J. Steinreiber T. Ward Coord. Chem. Rev. 2008 252 751 766
18. G. Roelfes ChemCatChem 2011 3 647 648
19. F. Rosati G. Roelfes ChemCatChem 2010 2 916 927
20. M. E. Wilson G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1978 100 306 307
21. J. Collot J. Gradinaru N. Humbert M. Skander A. Zocci T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9030 9031
22. M. T. Reetz N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2416 2419
23. A. Pordea M. Creus J. Panek C. Duboc D. Mathis M. Novic T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8085 8088
24. A. J. Boersma D. Coquiere D. Geerdink F. Rosati B. L. Feringa G. Roelfes Nat. Chem. 2010 2 991 995
25. M. T. Reetz J. Org. Chem. 2009 74 5767 5778
26. M. T. Reetz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5716 5722
27. M. T. Reetz J. J.-P. Peyralans A. Maichele Y. Fu M. Maywald Chem. Commun. 2006 4318 4320
28. S. Bajusz T. Janaky V. J. Cernus L. Bokser M. Fekete G. Srkalovic T. W. Redding A. V. Schally Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989 86 6313 6317
29. B. R. Linton M. H. Reutershan C. M. Aderman E. A. Richardson K. R. Brownell C. W. Ashley C. A. Evans S. J. Miller Tetrahedron Lett. 2007 48 1993 1997
30. S. R. Gilbertson S. E. Collibee A. Agarkov J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6522 6523
31. R. R. Cesati J. De Armas A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 96 101
32. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713 5743
33. B. V. Popp Z. T. Ball Chem. Sci. 2011 2 690 695
34. R. Sambasivan Z. T. Ball J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9289 9291
35. A. N. Zaykov K. R. MacKenzie Z. T. Ball Chem.-Eur. J. 2009 15 8961 8965
36. A. C. Laungani J. M. Slattery I. Krossing B. Breit Chem.-Eur. J. 2008 14 4488 4502
37. D. Coquiere J. Bos J. Beld G. Roelfes Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5159 5162
38. S. Burck S. G. A. van Assema B. Lastdrager J. C. Slootweg A. W. Ehlers J. M. Otero B. Dacunha-Marinho A. L. Llamas Saiz M. Overhand M. J. van Raaij K. Lammertsma Chem.-Eur. J. 2009 15 8134 8145
39. K. Yamada Y.-I. Takahashi H. Yamamura S. Araki K. Saito M. Kawai Chem. Commun. 2000 1315
40. S. R. Gilbertson R. V. Pawlick Angew. Chem., Int. Ed. 1996 35 902 904
41. S. R. Gilbertson X. Wang G. S. Hoge C. A. Klug J. Schaefer Organometallics 1996 15 4678 4680
42. S. R. Gilbertson G. W. Starkey J. Org. Chem. 1996 61 2922 2923
43. C. A. Christensen M. Meldal Chem.-Eur. J. 2005 11 4121 4131
44. G. M. Grotenbreg M. Kronemeijer M. S. M. Timmer F. ElOualid R. M. Van Well M. Verdoes E. Spalburg P. A. V. VanHooft A. J. De Neeling D. Noort J. H. Van Boom G. A. Van der Marel H. S. Overkleeft M. Overhand J. Org. Chem. 2004 69 7851 7859
45. A. Agarkov S. J. Greenfield T. Ohishi S. E. Collibee S. R. Gilbertson J. Org. Chem. 2004 69 8077 8085