Enzyme-responsive silica mesoporous supports capped with azopyridinium salts for controlled delivery applications

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 4, 2013, Pages 1346-1356

  Mas, Núria ^a,b,c   Agostini, Alessandro ^a,b,c   Mondragõn, Laura ^a,b,c   Bernardos, Andrea ^a,b,c   Sancenõn, Félix ^a,b,c   Marcos, M Dolores ^a,b,c   Martínez Máñez, Ramõn ^a,b,c   Costero, Ana M ^a   Gil, Salvador ^a   Merino Sanjuán, Matilde ^a   Amorõs, Pedro ^a   Orzáez, Mar ^d,e   Pérez Payá, Enrique ^d,e  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

^c BIOMATERIALES Y NANOMEDICINA CIBER BBN   (Spain)

^d CENTRO DE INVESTIGACIÓN PRÍNCIPE FELIPE   (Spain)

^e INSTITUTO DE BIOMEDICINA DE VALENCIA   (Spain)

Author keywords

azopyridinium derivative; drug delivery; enzymes; gated materials; mesoporous materials; nanoparticles

Indexed keywords

AZO GROUP; AZOPYRIDINE; CAMPTOTHECIN (CPT); CELL VIABILITY; CONTROLLED DELIVERY; CYTOTOXIC; CYTOTOXIC AGENTS; HELA CELL; IN-VITRO; MESOPOROUS; MESOPOROUS SUPPORT; MICROFLORA; NANO-DEVICES; NANOMETRICS; RHODAMINE B; RHODAMINE B DYE; SILICA MESOPOROUS MATERIALS;

CONFOCAL MICROSCOPY; DRUG DELIVERY; ENZYME ACTIVITY; ENZYMES; MESOPOROUS MATERIALS; RHODIUM; SILICA;

NANOPARTICLES;

AZO COMPOUND; MCM 41; MCM-41; NANOPARTICLE; OXIDOREDUCTASE; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIDINIUM DERIVATIVE; RHODAMINE; RHODAMINE B; SILICON DIOXIDE;

ARTICLE; CELL STRAIN MCF 7; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HELA CELL; HUMAN; METABOLISM; POROSITY; SYNTHESIS;

AZO COMPOUNDS; CELL SURVIVAL; HELA CELLS; HUMANS; MCF-7 CELLS; NANOPARTICLES; OXIDOREDUCTASES; POROSITY; PYRIDINES; PYRIDINIUM COMPOUNDS; RHODAMINES; SILICON DIOXIDE;

EID: 84872432704     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202740     Document Type: Article

References (72)

1. R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3081-3093
2. K. Ariga, J. P. Hill, M. V. Lee, A. Vinu, R. Charvet, S. Acharya, Sci. Technol. Adv. Mater. 2008, 9, 014109-014204
3. P. Yang, S. Gai, J. Lin, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3679-3698
4. F. Tang, L. Li, D. Chen, Adv. Mater. 2012, 24, 1504-1534.
5. Y. Zhu, M. Fujiwara, Angew. Chem. 2007, 119, 2291-2294
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2241-2244
7. M. Fujiwara, S. Terashima, Y. Endo, K. Shiokawa, H. Ohue, Chem. Commun. 2006, 4635-4637.
8. B. G. Trewyn, I. I. Slowing, S. Giri, H. T. Chen, V. S.-Y. Lin, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 846-853.
9. F. Torney, B. G. Trewyn, V. S.-Y. Lin, K. Wang, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 295-300
10. D. R. Radu, C.-Y. Lai, K. Jeftinija, E. W. Rowe, S. Jeftinija, V. S.-Y. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13216-13217
11. S. Giri, B. G. Trewyn, M. P. Stellmaker, V. S.-Y. Lin, Angew. Chem. 2005, 117, 5166-5172
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5038-5044
13. C.-Y. Lai, B. G. Trewyn, D. M. Jeftinija, K. Jeftinija, S. Xu, S. Jeftinija, V. S.-Y. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4451-4459.
14. T. D. Nguyen, H.-R. Tseng, P. C. Celeste, A. H. Flood, Y. Liu, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 10029-10034.
15. S. Angelos, M. Liong, E. Choi, J. I. Zink, Chem. Eng. J. 2008, 137, 4-13
16. T. D. Nguyen, K. C.-F. Leung, M. Liong, C. D. Pentecost, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Org. Lett. 2006, 8, 3363-3366
17. K. C.-F. Leung, T. D. Nguyen, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Chem. Mater. 2006, 18, 5919-5928.
18. R. Casasús, E. Aznar, M. D. Marcos, R. Martínez- Mañez, F. Sancenõn, J. Soto, P. Amorõs, Angew. Chem. 2006, 118, 6813-6816
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6661-6664
20. R. Casasús, E. Climent, M. D. Marcos, R. Martínez- Mañez, F. Sancenõn, J. Soto, P. Amorõs, J. Cano, E. Ruiz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1903-1917
21. A. Bernardos, E. Aznar, C. Coll, R. Martínez-Máñez, J. M. Barat, M. D. Marcos, F. Sancenõn, J. Soto, J. Controlled Release 2008, 131, 181-189.
22. E. Aznar, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, Expert Opin. Drug Delivery 2009, 6, 643-655
23. E. Aznar, R. Casasús, B. García-Acosta, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, P. Amorõs, Adv. Mater. 2007, 19, 2228-2231
24. E. Aznar, C. Coll, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, P. Amorõs, J. Cano, E. Ruíz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6877-6888
25. E. Aznar, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, P. Amorõs, C. Guillem, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6833-6843.
26. N. Liu, Z. Chen, D. R. Dunphy, Y. B. Jiang, R. A. Assink, C. J. Brinker, Angew. Chem. 2003, 115, 1773-1776
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1731-1734
28. Q. Lin, Q. Huang, C. Li, C. Bao, Z. Liu, F. Li, L. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10645-10647
29. S.-W. Song, K. Hidajat, S. Kawi, Chem. Commun. 2007, 4396-4398
30. Z. Wu, Y. Jiang, T. Kim, K. Lee, J. Controlled Release 2007, 119, 215-221.
31. N. K. Mal, M. Fujiwara, Y. Tanaka, Nature 2003, 421, 350-353
32. N. K. Mal, M. Fujiwara, Y. Tanaka, T. Taguchi, M. Matsukata, Chem. Mater. 2003, 15, 3385-3394.
33. R. Hernandez, H.-R. Tseng, J. W. Wong, J. F. Stoddart, J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3370-3371.
34. R. Casasús, M. D. Marcos, R. Martínez-Mañez, J. V. Ros-Lis, J. Soto, L. A. Villaescusa, P. Amorõs, D. Beltrán, C. Guillem, J. Latorre, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8612-8613.
35. C. Coll, R. Casasús, E. Aznar, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, P. Amorõs, Chem. Commun. 2007, 1957-1959.
36. Q. Fa, G. V. R. Rao, L. K. Ista, Y. Wu, B. P. Andrzejewski, L. A. Sklar, T. L. Ward, G. P. Lõpez, Adv. Mater. 2003, 15, 1262-1266.
37. K. Patel, S. Angelos, W. R. Dichtel, A. Coskun, Y. W. Yang, J. I. Zink, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2382-2383.
38. A. B. Descalzo, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, K. Hoffmann, K. Rurack, Angew. Chem. 2006, 118, 6068-6093
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5924-5948
40. K. Ariga, A. Vinu, J. P. Hill, T. Mori, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2562-2591.
41. A. Schlossbauer, J. Kecht, T. Bein, Angew. Chem. 2009, 121, 3138-3141
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3092-3095.
43. C. Park, K. Lee, C. Kim, Angew. Chem. 2009, 121, 1301-1304
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1275-1278.
45. A. Bernardos, E. Aznar, M. D. Marcos, R. Martínez- Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, J. M. Barat, P. Amorõs, Angew. Chem. 2009, 121, 5998-6001
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5884-5887.
47. R. Raffi, W. Franklin, C. E. Cerniglia, Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 2146-2151.
48. M. K. Chourasia, S. K. Jain, J. Pharm. Sci. 2003, 6, 33-66.
49. R. Raffi, W. Franklin, C. E. Cerniglia, Appl. Environ. Microbiol. 1991, 57, 962-968.
50. R. Walker, A. J. Ryan, Xenobiotica 1971, 1, 483-486.
51. V. R. Shina, R. Kumria, Pharm. Res. 2001, 18, 557-564.
52. J. S. Beck, J. C. Vartuli, W. J. Roth, M. E. Leonowicz, C. T. Kresge, K. D. Schmitt, C. T. W. Chu, D. H. Olson, E. W. Sheppard, S. B. McCullen, J. B. Hoggins, J. L. Schlenker, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10834-10843
53. A. P. Wight, M. E. Davis, Chem. Rev. 2002, 102, 3589-3614
54. G. Kickelbick, Angew. Chem. 2004, 116, 3164-3166
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3102-3104
56. K. Ariga, A. Vinu, Y. Yamauchi, Q. Ji, J. P. Hill, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 1-32.
57. S. K. Davidsen, J. B. Summers, D. H. Albert, J. H. Holms, H. R. Heyman, T. J. Magoc, R. G. Conway, D. A. Rhein, G. W. Carter, J. Med. Chem. 1994, 37, 4423-4429.
58. J. V. Ros-Lis, B. García, D. Jiménez, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, F. Gonzalvo, M. C. Valldecabres, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4064-4065.
59. J. El Haskouri, D. Ortiz de Zarate, C. C. Guillem, J. Latorre, M. Caldés, A. Beltrán, D. Beltrán, A. B. Descalzo, G. Rodríguez-Lõpez, R. Martínez-Máñez, M. D. Marcos, P. Amorõs, Chem. Commun. 2002, 330-331
60. M. Comes, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, L. A. Villaescusa, P. Amorõs, D. Beltrán, Adv. Mater. 2004, 16, 1783-1786
61. M. Comes, G. Rodríguez-Lõpez, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, L. A. Villaescusa, P. Amorõs, D. Beltrán, Angew. Chem. 2005, 117, 2978-2982
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2918-2922.
63. C. T. Kresge, M. E. Leonowicz, W. J. Roth, J. C. Vartuli, J. S. Beck, Nature 1992, 359, 710-712.
64. M. Vallet-Regí, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5934-5943.
65. E. P. Barrett, L. G. Joyner, P. P. Halenda, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 373-380.
66. S. Brunauer, P. H. Emmett, E. Teller, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 309-319.
67. I. Goñi, A. Jiménez-Escrig, M. Gudiel, F. D. Saura-Calitxo, Nutr. Res. 2005, 25, 60-615.
68. W. L. Doyle, J. Gen. Physiol. 1954, 38, 141-144.
69. A. Bernardos, L. Mondragõn, E. Aznar, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, J. M. Barat, E. Pérez-Payá, C. Guillem, P. Amorõs, ACS Nano 2010, 4, 6353-6368.
70. D. Abigerges, G. G. Chabot, J. P. Armand, P. Hérait, A. Gouyette, D. Gandia, J Clin. Oncol. 1995, 13, 210-221.
71. J. Lu, M. Liong, J. I. Zink, F. Tamanoi, Small 2007, 3, 1341-1346.
72. A. Agostini, L. Mondragõn, C. Coll, E. Aznar, E. Pérez-Payá, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, P. Amorõs, Chem. Open 2012, 1, 17-20.