A theoretical study of hemiacetal formation from the reaction of methanol with derivatives of CX3CHO (X = H, F, Cl, Br and I)

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 12, 2012, Pages 1286-1292

  Azofra, Luis Miguel ^a   Alkorta, Ibon ^a   Elguero, José ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

6 311++G(d,p); autocatalysis; B3LYP; bromal; chloral; fluoral; hemiacetal reaction; iodal

Indexed keywords

6-311++G(D,P); AUTOCATALYSIS; B3LYP; BROMAL; CHLORAL; FLUORAL; HEMIACETALS; IODAL;

CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULES; STEREOCHEMISTRY;

METHANOL;

EID: 84872067369     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.3017     Document Type: Article

References (65)

1. M. B. Smith, J. March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 5th ed., John Wiley & Sons, New York, 2001.
2. C. R. Noe, M. Knollmüller, E. Jangg, G. P. Gmeiner, E. Urban, S. Eppacher, Chirality 2009, 21, 428.
3. G.-W. Zhang, L. Wang, J. Nie, J.-A. Ma, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1457.
4. P. E. Sorensen, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4675.
5. L. H. Funderburk, L. Aldwin, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5444.
6. E. J. Meijer, M. Sprik, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6345.
7. L. M. Azofra, I. Alkorta, J. Elguero, A. Toro-Labbé, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 8250.
8. R. Minyaev, Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 8.
9. A. H. Conner, J. Appl. Polym. Sci. 2000, 78, 355.
10. R. K. Schmidt, M. Karplus, J. W. Brady, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 541.
11. S. Yamabe, T. Ishikawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 4519.
12. S. Morpurgo, M. Brahimi, M. Bossa, G. O. Morpurgo, PCCP 2000, 2, 2707.
13. S. Morpurgo, M. Bossa, PCCP 2003, 5, 1181.
14. S. Morpurgo, A. Grandi, C. Zazza, M. Bossa, Theochem 2005, 729, 71.
15. A. M. Silva, E. C. da Silva, C. O. da Silva, Carbohydr. Res. 2006, 341, 1029.
16. B. E. Lewis, N. Choytun, V. L. Schramm, A. J. Bennet, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5049.
17. C. Silva, Theor. Chim. Acta 2006, 116, 137.
18. I. Alkorta, P. L. A. Popelier, Carbohydr. Res. 2011, 346, 2933.
19. M. Fragoso-Serrano, R. Pereda-Miranda, C. M. Cerda-Garcia-Rojas, Tetrahedron 2006, 62, 11916.
20. E. F. Caldin, V. Gold, Proton Transfer Reactions, Chapman and Hall, London, 1975.
21. G. Zundel, in Advances in Chemical Physics, Volume 111 (Eds:, I. Prigogine, S. A. Rice,), John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA, 2007, pp. 1.
22. J. J. Ruiz-Pernía, C. N. Alves, V. Moliner, E. Silla, I. Tuñõn, Theochem 2009, 898, 115.
23. A. Ardèvol, C. Rovira, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10897.
24. M. Eigen, Angew. Chem. Int. Ed. 1964, 3, 1.
25. Y. Lin, H. Wang, S. Gao, H. F. Schaefer, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 11746.
26. P.-T. Chen, C.-C. Wang, J.-C. Jiang, H.-K. Wang, M. Hayashi, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1485.
27. L. Vilciauskas, S. J. Paddison, K.-D. Kreuer, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9193.
28. R. Yu, L. C. De Jonghe, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11003.
29. P. K. Sengupta, M. Kasha, Chem. Phys. Lett. 1979, 68, 382.
30. M. Barbatti, A. J. A. Aquino, H. Lischka, C. Schriever, S. Lochbrunner, E. Riedle, PCCP 2009, 11, 1406.
31. P. Leiderman, L. Genosar, D. Huppert, X. Shu, S. J. Remington, K. M. Solntsev, L. M. Tolbert, Biochem. 2007, 46, 12026.
32. L. M. Tolbert, K. M. Solntsev, Acc. Chem. Res. 2001, 35, 19.
33. A. Douhal, F. Lahmani, A. H. Zewail, Chem. Phys. 1996, 207, 477.
34. S. R. Jain, S. Soundararajan, Tetrahedron 1964, 20, 1589.
35. S. M. Landge, D. A. Borkin, B. Török, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6372.
36. K. Funabiki, H. Nagaya, M. Ishihara, M. Matsui, Tetrahedron 2006, 62, 5049.
37. T. Billard, S. Gille, A. Ferry, A. Barthélemy, C. Christophe, B. R. Langlois, J. Fluorine Chem. 2005, 126, 189.
38. W. Soine, in Foye's principles of medicinal chemistry (Eds:, T. L. Lemke, D. A. Williams,), Wolters Kluwer, Baltimore, 2008, pp. 504.
39. A. Novak, E. Whalley, Spectrochim. Acta 1960, 16, 521.
40. J. J. Berzelius, c 1839, 331.
41. S. B. Tsogoeva, Chem. Commun. 2010, 46, 7662.
42. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
43. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
44. M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
45. F. Weigend, R. Ahlrichs, PCCP 2005, 7, 3297.
46. C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
48. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990.
49. P. L. A. Popelier, Atoms In Molecules. An introduction, Prentice Hall, Harlow, England, 2000.
50. T. A. Keith, 11.10.16 ed., TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2011 Version p. (aim.tkgristmill.com).
51. D. Cremer, E. Kraka, Angew. Chem. Int. Ed. 1984, 23, 627.
52. I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11154.
53. R. F. W. Bader, M. T. Carroll, J. R. Cheeseman, C. Chang, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7968.
54. R. W. Kilb, C. C. Lin, J. E. B. Wilson, J. Chem. Phys. 1957, 26, 1695.
55. J. S. Francisco, I. H. Williams, Mol. Phys. 1992, 76, 1433.
56. L. Pauling, The nature of the chemical bond, 2nd ed., Cornell University Press, Ithaca, New York, 1945.
57. L. M. Azofra, I. Alkorta, J. Elguero, P. L. A. Popelier, Carbohydr. Res. in press. DOI: 10.1016/j.carres.2012.06.011
58. A. Choudhary, K. J. Kamer, R. T. Raines, J. Org. Chem. 2011, 76, 7933.
59. O. Picazo, I. Alkorta, J. Elguero, J. Org. Chem. 2003, 68, 7485.
60. I. Alkorta, O. Picazo, J. Elguero, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 695.
61. Z. Su, N. Borho, Y. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17126.
62. A. Maris, B. M. Giuliano, D. Bonazzi, W. Caminati, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13860.
63. I. Alkorta, J. Elguero, Struct. Chem. 2004, 15, 117.
64. I. Mata, I. Alkorta, E. Molins, E. Espinosa, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2442.
65. G. Sánchez-Sanz, C. Trujillo, I. Alkorta, J. Elguero, Chemphyschem 2012, 13, 496.