Theoretical studies on chiral discrimination

Current Organic Chemistry

Volumn 10, Issue 7, 2006, Pages 695-714

  Alkorta, Ibon ^a   Picazo, Óscar ^a   Elguero, José ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

Bimolecular equilibrium; Hydrogen bonds; Rectangular molecules; Water dimer; Zwitterionic aminoacid units

Indexed keywords

1 PHENYL 1 PROPANOL; 1 PHENYLETHAN 1 OL; 1,8A DIHYDRO 1,8 NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE; 1H 1,6A DIHYDROPIRROLO[2,3 B]PRROLE; 2 BUTANOL; 2 BUTYLAMINE; 2 METHYL 1 BUTANOL; 2 NAPHTHYL 1 ETHANOL; 2 PENTANOL; ALANINE DERIVATIVE; ALCOHOL DERIVATIVE; AMPHOLYTE; BUTAN 2 OL; BUTYLAMINE; CARBONYL DERIVATIVE; ETHANOLAMINE; LACTIC ACID DERIVATIVE; METAL; MONOMER; NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE; PENTANOL; PEROXIDE; PHOSPHINIC ACID DERIVATIVE; PROPANOL; PYRROLE DERIVATIVE; SERINE; SOLVENT; SULFOXIDE; THIOPEROXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; COMPLEX FORMATION; COVALENT BOND; ELECTRICITY; ENANTIOMER; GAS; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULAR STABILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTICAL ROTATION; PROTON TRANSPORT; QUALITATIVE ANALYSIS; QUANTITATIVE ANALYSIS; REVIEW; THEORETICAL STUDY; TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY;

EID: 33646513526     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527206776818955     Document Type: Review

References (122)

1. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6463.
2. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1488.
3. Picazo, O.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 7485.
4. Alkorta, I.; Picazo, O.; Elguero, J. Tetrahedron Asymm. 2004, 15, 1391.
5. Alkorta, I.; Elguero, J. THEOCHEM 2004, 680, 191.
6. Picazo, O.; Alkorta, I.; Elguero, J. Struct. Chem. in press.
7. Picazo, O.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 491.
8. Alkorta, I.; Picazo, O.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3262.
9. Picazo, O.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Sundberg, M.; Valo, J. in preparation.
10. Alkorta, I.; Picazo, O.; Elguero, J. Tet. Asymm. 2005, 16, 755.
11. Abboud, J.-L. M.; Alkorta, I.; Dávalos, J.; Dardonville, C.; Elguero, J.; Herrero, R.; Quintanilla, E. in preparation.
12. Le Guennec, P. J. Math. Chem. 1998, 23, 429.
13. Le Guennec, P. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 151.
14. Le Guennec, P. J. Math. Phys. 2000, 41, 5954.
15. Le Guennec, P. J. Math. Phys. 2000, 41, 5986.
16. Capozziello, S.; Lattanzi, A. Chirality, 2003, 15, 466.
17. Du, D.M.; Fu, P.; Zhou, Z. Y. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 162.
18. Mateos-Timoneda, M. A.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 363.
19. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9925.
20. For a recent review, see: Speranza, M. Adv. Phys. Org. Chem. 2004, 29, 147.
21. Tao, W. A.; Wu, L.; Cooks, R. G. Chem. Commun. 2000, 2023.
22. (b) Tao, W. A.; Zhang, D.; Nikolaev, E. N.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10598.
23. (c) Tao, W. A.; Gozzo, F. C.; Cooks, R. G. Anal. Chem. 2001, 73, 1692.
24. (d) Tao, W. A.; Cooks, R. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 757.
25. (e) Zhang, D.; Tao, W. A.; Cooks, R. G. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 204, 159.
26. (f) Tao, W. A.; Wu, L.; Cooks, R. G.; Wang, F.; Begley, J. A.; Lampert, B. J. Med. Chem. 2001, 44, 3541.
27. (g) Augusti, D. V.; Carazza, F.; Augusti, R.; Tao, W. A.; Cooks, R. G. Anal. Chem. 2002, 74, 3458.
28. (h) Tao, W. A.; Clark, R. L.; Cooks, R. G. Anal. Chem. 2002, 74, 3783.
29. (i) Wu, L.; Tao, W. A.; Cooks, R. G. Anal. Bional. Chem. 2002, 373, 618.
30. (j) Augusti, D. V.; Augusti, R.; Carazza, F.; Cooks, R. G. Chem. Commun. 2002, 2242.
31. (k) Wu, L.; Clark, R. L.; Cooks, R. G. Chem. Commun. 2003, 136.
32. (l) Tao, W. A.; Cooks, R. G. Anal. Chem. 2003, 75, 25A.
33. (m) Wu, L.; Cooks, R. G. Anal. Chem. 2003, 75, 678.
34. (n) Wu, L.; Tao, W. A.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 2003, 38, 386.
35. Sawada, M.; Shizuma, M.; Takai, Y.; Yamada, H.; Kaneda, T.; Hanafusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4405.
36. (b) Sawada, M.; Okamura, Y.; Shizuma, M.; Takai, Y.; Hidaka, Y.; Yamada, H.; Tanaka, T.; Kaneda, T.; Hirose, K.; Misumi, S.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7381.
37. (c) Sawada, M.; Okamura, Y.; Yamada, H.; Takai, Y.; Takahashi, T.; Kaneda, T.; Hirose, K.; Misumi, S. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1525
38. (d) Sawada, M. "Chiral mass spectrometry", Chapter 3.10 of "Biological Mass Spectrometry: Present and Future", Matsuo, T.; Caprioli, R. M.; Gross, R. M.; Seyama, Y. (Ed.), 1994, Wiley, New York.
39. (e) Sawada, M.; Takai, Y.; Yamada, H.; Kaneda, T.; Kamada, K.; Mizooku, T.; Hirose, K.; Tobe, Y.; Naemura, K. Chem. Commun. 1994, 2497
40. (f) Sawada, M.; Takai, Y.; Yamada, H.; Hirayama, S.; Kaneda, T.; Tanaka, T.; Kamada, K.; Mizooku, T.; Takeuchi, S.; Uenu, K.; Hirose, K.; Tobe, Y.; Naemura, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7726.
41. (g) Sawada, M. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 73.
42. (h) Sawada, M.; Yamaoka, H.; Takai, Y.; Kawai, Y.; Yamada, H.; Azuma, T.; Fujioka, T.; Tanaka, T. Chem. Commun. 1998, 1569.
43. (i) Sawada, M.; Takai, Y.; Yamada, H.; Nishida, J.; Kaneda, T.; Arakawa, R.; Okamoto, M.; Hirose, K.; Tanaka, T.; Naemura, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1998, 701.
44. (j) Sawada, M. J. Mass Spectrom. Soc. Jpn. 2002, 50, 311.
45. (k) Sawada, M.; Takai, Y.; Yamada, H.; Yoshikawa, M.; Arakawa, R.; Tabuchi, H.; Takada, M.; Tanaka, J.; Shizuma, M.; Yamaoka, H.; Hirose, K.; Fukuda, K.; Tobe, Y. Eur. J. Mass Spectrom. 2004, 10, 27.
46. (l) Sawada, M. "The Encyclopedia of Mass Spectrometry," Vol. 4, ed. by N. M. M. Nibbering, Part H06, Elsevier (2004), in press.
47. Filippi, A.; Giardini, A.; Piccirillo, S.; Speranza, M. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 198, 137.
48. (b) Botta, B.; Botta, M.; Filippi, A.; Tafi, A.; Delle Monache, G.; Speranza, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7658.
49. (c) Catone, D.; Guidoni, A. G.; Paladini, A.; Piccirillo, S.; Rondino, F.; M. Satta, D. Scuderi, M. Speranza. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1868.
50. (d) Filippi, A.; Speranza. M. Chemistry. Eur. J. 2003, 9, 5274.
51. (c) Fago, G.; Filippi, A.; Giardini, A.; Lagana, A.; Paladini, A.; Speranza, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4051.
52. Fales, H. M.; Wright, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2339.
53. Hofmeister, G.; Leary, J. A. Org. Mass Spectrom. 1991, 26, 811.
54. (b) Dang, T. T.; Pedersen, S. F.; Leary, J. A. J. Amer. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 452.
55. Suming, H.; Yaozu, C; Longfei, J.; Shuman, X. Org. Mass Spectrom. 1986, 21, 7.
56. (b) Baldwin, M. A.; Howell, S. A.; Welham, K. J.; Winkler, F. J. Biomed. Environmen. Mass Spectrom. 1988, 16, 357.
57. (c) Chu, Y.-Z.; Li, H.; Yang, H.-J.; Hua, S.-M.; Li, H.-Q.; Zhao, F.-Z.; Chen, N.-Y. Org. Mass Spectrom. 1988, 23, 821.
58. (d) Yang, H. J.; Chen, Y.-Z. Org. Mass Spectrom. 1992, 27, 736.
59. (e) Sellier, N. M.; Bouillet, C. T.; Douay, D. L.; Tabet, J.-C. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, 8, 891.
60. (f) Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron: Asymm. 1998, 9, 1.
61. (g) Guo, J.; Wu, J.; Siudzak, G.; Finn, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1755.
62. (h) Aspinall, H. C. Chem. Rev. 2002, 102, 1807.
63. (i) Yao, Z. P.; Wan, T. S.; Kwong. K. P.; Che, C. T. Anal Chem. 2000, 72, 5383.
64. (j) Tamura, J. J. Mass Spectrom. Soc. Jpn. 2003, 51, 291.
65. (k) Hamada, T.; Manabe, K.; Ishikawa, S.; Nagayama, S.; Shiro, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2989.
66. Schaley C. A.; Weis, P. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 221, 9.
67. Cooks, R. G.; Zhang, D.; Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2001, 73, 3646.
68. Julian, R. R.; Hodyss, R.; Kinnear, B.; Jarrold, M. F.; Beauchamp, J. L. J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 1219
69. Counterman, A. E.; Clemmer, D. E. J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 8092.
70. Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Zhang, D.; Eberlin, M. N.; Cooks, R. G. Chem. Commun. 2001, 1854.
71. Koch, K. J.; Gozzo, F. C.; Nanita, S. C.; Takats, Z.; Eberlin, M. N.; Cooks, R. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 114, 1797.
72. Sergio C. Nanita, S.C.; Zoltan Takats, Z.; R. Graham Cooks, R.G.; Sunnie Myung, S.; David E. Clemmer, D.E. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 1360.
73. Schalley, C. A. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 194, 11.
74. Takats, Z.; Nanita, S. C.; Cooks, R. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3521
75. Borho. N.; Häber, T.; Suhm. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1945.
76. Borho. N.; Suhm, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4351.
77. Filippi, A.; Giardini, A.; Latini, A.; Piccirillo, S.; Scuderi, D.; Speranza, M. Int. J. Mass. Spec. 2001, 210, 483.
78. Giardini, A.; Piccirillo, S.; Scuderi, D.; Satta, M.; Di Palma, T. M.; Speranza, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4139.
79. Garret, A.; Zwier, T. J. Chem. Phys. 1992, 96, 3402.
80. Topp, M. Int. Rev. Phys. Chem. 1993, 12, 149.
81. Satta, M.; Latini, A.; Piccirillo, S.; Di Palma, T.; Scuderi, D.; Speranza M.; Giardini A. Chem. Phys. Lett. 2000, 94, 316
82. Latini, A.; Satta, M.; Giardini, A.; Piccirillo, S.; Speranza, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 6.
83. Le Barbu, K.; Brenner, V.; Millié, Ph.; Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A. J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 128.
84. Seurre, N.; Le Barbu, K.; Lhamani, F.; Zehnacker-Rentien, A.; Sepiol, J. J. Mol. Struct. 2004, 692, 127.
85. King, A.; Howard, B. Chem. Phys. Lett. 2001, 348, 343.
86. Portmann, S.; Inauen, A.; Leutwyler, S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9577.
87. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 1998, 9, 243.
88. Alkorta, I.; Barrios, L.; Rozas, I.; Elguero, J. THEOCHEM 2000, 496, 131.
89. Espinosa, E.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Molins, E. J. Chem. Phys. 2001, 117, 5529.
90. Bach, R. D.; Glukhovtsev, M. N.; Gonzalez, C.; Marquez, M.; Estévez, C. M.; Baboul, A. G.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6092.
91. Durant, J. L. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 595.
92. Benedict, H.; Shenderovich, I. G.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G.; Denisov, G. S.; Glubev, N. S.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1979.
93. Catalán, J.; de Paz, J. L. G.; Sánchez-Cabezudo, M.; Elguero, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 429.
94. Steiner, Th.; Saenger, W. Acta Crystallogr. Sect. B, 1994; B50, 348.
95. Steiner, Th. Chem. Commun. 1995; 1331.
96. Ramos, M.; Alkorta, I; Elguero, J; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Limbach, H-H.; J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9791.
97. Brown, ID. Acta Crystallogr. Sect. B 1992, B48, 553.
98. Hansch, C.; Leo, A.; Hoekman, D. Exploring QSAR; American Chemical Society: Washington, 1995.
99. Kojo, S.; Tanaka, K. Chem. Commun. 2001, 1980.
100. Kojo, S.; Uchino, H.; Yoshimura, M.; Tanaka, K. Chem. Commun. 2004, 2146
101. Dobashi, A.; Saito, N.; Motoyama, Y.; Hara, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 307.
102. Williams, T.; Pitcher, R.G.; Bommer, P.; Gutzwiller, J.; Uskokovii, M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1871.
103. Perczel, A.; Császár, A.G. J. Comput. Chem. 2000, 21, 882.
104. Denisov, GS.; Tokhadze, K.G. Dokl. Phys. Chem. 1994, 337, 117.
105. Tokhadze, K.G.; Denisov, G-S.; Wierzejewska, M.; Drozd, M. J. Mol. Struct. 1997, 404, 55.
106. González, L.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2685.
107. Mó, O.; Yáñez, M.; González, L.; Elguero, J.; Phys. Chem. Phys. 2001, 456.
108. Tao, W. A.; Zhang, D.; Nikolaev, E. N.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10598.
109. Paladini, A.; Calcagni, T.; Di Palma, M.; Speranza, M.; Lagana, A.; Fago, G.; Filippi, A.; Satta, M.; Giardini, A.; Chirality 2001, 13, 707.
110. Polavarapu, P.L. Chirality 2002, 14, 768.
111. Ruud, K.; Helgaker, T. Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 533.
112. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chirality 2002, 14, 288.
113. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Rosini, C. Org. Lett. 2002, 4, 4595.
114. Wiberg, K. B.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman J. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1888.
115. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Tet. Asymm. 2000, 11, 2443.
116. Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Gabriel, S.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6102.
117. Kondru, R. K.; Wipf, P.; Beratan D. N. Science 1998, 282, 2247.
118. Kondru, R. K.; Wipf, P.; Beratan D. N. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6603.
119. Ligabue A.; Lazzeretti, P.; Béccar Varela, M. P.; Ferraro, M. B. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6427.
120. Béccar Varela, M. P.; Ferraro, M. B.; Rial, D. Theor Chem Acc 2003, 110, 428.
121. Crassous, J.; Jiang, Z.; Volker Schurig, V.; Polavarapu, P.L. Tet. Asym. 2004, 15, 1995.
122. Goldsmith, M.R.; Jayasuriya,N.; Beratan, D.N.; Wipf, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15696.