An n→π * interaction in Aspirin: Implications for structure and reactivity

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 19, 2011, Pages 7933-7937

  Choudhary, Amit ^a   Kamer, Kimberli J ^a   Raines, Ronald T ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACCEPTOR GROUPS; ANTIBONDING ORBITAL; DELOCALIZATIONS; DONOR GROUPS; ELECTRON PAIR; QUANTUM MECHANICAL; STEREOELECTRONIC EFFECT;

QUANTUM THEORY;

ACETYLSALICYLIC ACID; ACETYLSALICYLIC ACID DERIVATIVE; CARBOXYL GROUP; ESTER;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG CONFORMATION; DRUG STRUCTURE; HUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ASPIRIN; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PHYSICAL PROCESSES;

EID: 80054103043     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201389d     Document Type: Article

References (54)

1. (a) Kirby, A. J. Stereoelectronic Effects; Oxford University Press: New York, 1996.
2. (b) Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley Interscience Publication: New York, 1996.
3. Bürgi, H. B.; Dunitz, J. D.; Shefter, E. Acta Crystallogr. 1974, B30, 1517-1527.
4. (a) Bretscher, L. E.; Jenkins, C. L.; Taylor, K. M.; DeRider, M. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 777-778.
5. (b) Jenkins, C. L.; Raines, R. T. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 49-59.
6. (c) DeRider, M. L.; Wilkens, S. J.; Waddell, M. J.; Bretscher, L. E.; Weinhold, F.; Raines, R. T.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2497-2505.
7. (d) Hinderaker, M. P.; Raines, R. T. Protein Sci. 2003, 12, 1188-1194.
8. (e) Jenkins, C. L.; Lin, G.; Duo, J.; Rapolu, D.; Guzei, I. A.; Raines, R. T.; Krow, G. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 8565-8573.
9. (f) Horng, J.-C.; Raines, R. T. Protein Sci. 2006, 15, 74-83.
10. (g) Hodges, J. A.; Raines, R. T. Org. Lett. 2006, 8, 4695-4697.
11. (h) Shoulders, M. D.; Guzei, I. A.; Raines, R. T. Biopolymers 2008, 89, 443-454.
12. (i) Kotch, F. W.; Guzei, I. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2952-2953.
13. (j) Shoulders, M. D.; Raines, R. T. Annu. Rev. Biochem. 2009, 78, 929-958.
14. (k) Choudhary, A.; Gandla, D.; Krow, G. R.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7244-7246.
15. (l) Bartlett, G. J.; Choudhary, A.; Raines, R. T.; Woolfson, D. N. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 615-620.
16. (m) Jakobsche, C. E.; Choudhary, A.; Raines, R. T.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6651-6653.
17. (n) Choudhary, A.; Pua, K. H.; Raines, R. T. Amino Acids 2011, 41, 181-186.
18. (o) Choudhary, A.; Raines, R. T. Protein Sci. 2011, 20, 1077-1081.
19. Choudhary, A.; Kamer, K. J.; Powner, M. W.; Sutherland, J. D.; Raines, R. T. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 655-657.
20. (a) Lesarri, A.; Cocinero, E. J.; López, J. C.; Alonso, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2572-2579.
21. (b) Sanz, M. E.; Lesarri, A.; Peña, M. I.; Vaquero, V.; Cortijo, V.; López, J. C.; Alonso, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 2006, 3812-3817.
22. (c) Blanco, S.; López, J. C.; Mata, S.; Alonso, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9187-9192.
23. Gerhardt, C. Ann. Chem. Pharm. 1853, 87, 149-179.
24. Sneader, W. Br. Med. J. 2000, 321, 1591-1594.
25. Rothwell, P. M.; Fowkes, F. G. R.; Belch, J. F. F.; Ogawa, H.; Warlow, C. P.; Meade, T. W. Lancet 2011, 377, 31-41.
26. (a) Edwards, L. J. Trans. Faraday Soc. 1950, 46, 723-735.
27. (b) Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53-113.
28. (c) Wheatley, P. J. J. Chem. Soc. 1964, 6036-6048.
29. (d) Fersht, A. R.; Kirby, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4853-4857.
30. (e) Fersht, A. R.; Kirby, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4857-4863.
31. (f) St. Pierre, T.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3817-3827.
32. (g) Kemp, D. S.; Thibault, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7154-7155.
33. (h) Kim, Y.; Machida, K.; Taga, T.; Osaki, K. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2641-2647.
34. (i) Binev, I. G.; Stamboliyska, B. A.; Binev, Y. I. J. Mol. Struct. 1996, 378, 189-197.
35. (j) Payne, R. S.; Rowe, R. C.; Roberts, R. J.; Charlton, M. H.; Docherty, R. J. Comput. Chem. 1999, 20, 262-273.
36. (k) Glaser, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 771-779.
37. (l) Ouvrard, C.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1119-1127.
38. (m) Vishweshwar, P.; McMahon, J. A.; Oliveira, M.; Peterson, M. L.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16802-16803.
39. (n) Bond, A. D.; Boese, R.; Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 618-622.
40. (a) Weinhold, F. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Shaefer, H. F., III, Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, UK, 1998; Vol. 3, pp 1792-1811.
41. (b) Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C.M.; Weinhold, F. NBO 5.0; University of Wisconsin: Madison, WI, 2001.
42. (c) Weinhold, F.; Landis, C. R. Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 2005.
43. Habibi-Yangjeh, A.; Esmailian, M. Chin. J. Chem. 2008, 26, 875-885.
44. (a) Bromilow, J.; Brownlee, R. T. C.; Craik, D. J.; Fiske, P. R.; Rowe, J. E.; Sadek, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1981, 2, 753-759.
45. (b) Neuvonen, H.; Neuvonen, K.; Koch, A.; Kleinpeter, E.; Pasanen, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 6995-7003.
46. Jahn, H.; Teller, E. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1937, 161, 220-235.
47. Davidson, D.; Auerbach, L. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5984-5986.
48. Fujita, T.; Nishioka, T.; Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 49-89.
49. (a) Picot, D.; Loll, P. J.; Garavito, R. M. Nature 1994, 367, 243-249.
50. (b) Smith, W. L.; DeWitt, D. L.; Garavito, R. M. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 145-182.
51. (c) Young, T.; Abel, R.; Kim, B.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 808-813.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O. Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
53. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
54. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652