Comparative theoretical investigation of the formation of DNA interstrand crosslinks induced by two kinds of N-nitroso compounds: Nitrosoureas and nitrosamines

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 12, 2012, Pages 1153-1167

  Zhao, Lijiao ^a   Ma, Xinyan ^a   Zhong, Rugang ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

density functional theory; deoxyribonucleic acid interstrand crosslinks; nitrosamines; nitrosoureas

Indexed keywords

ALKYLATION PRODUCTS; BIFUNCTIONAL; CANCER CELL GROWTH; COMPUTATIONAL MODEL; CROSSLINKS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; DIETHYLNITROSAMINE; DIFFERENT MECHANISMS; DNA DAMAGES; INTERSTRAND CROSS-LINKS; N-NITROSO COMPOUNDS; NITROGEN ATOM; NITROSO; NITROSOUREAS; RATE-LIMITING STEPS; SIDE-CHAINS; THEORETICAL INVESTIGATIONS;

ALKYLATION; BIOACTIVITY; DNA; ENERGY BARRIERS; NITROSAMINES; ORGANIC ACIDS; UREA;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84872056757     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.2970     Document Type: Article

References (87)

1. A. R. Tricker, R. Preussmann, Mutat. Res. 1991, 259, 277.
2. D. F. V. Lewis, P. G. Brantom, C. Ioannides, R. Walker, D. V. Parke, Drug Metab. Rev. 1997, 29, 1055.
3. S. S. Hecht, Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 733.
4. W. A. Mitch, J. O. Sharp, R. R. Trussell, R. L. Valentine, L. Alvarez-Cohen, D. L. Sedlak, Environ. Eng. Sci. 2003, 20, 389.
5. M. Dietrich, G. Block, J. M. Pogoda, P. Buffler, S. S. Hecht, S. Preston-Martin, Cancer Causes Control 2005, 16, 619.
6. G. Akopyan, B. Bonavida, Int. J. Oncol. 2006, 29, 745.
7. C. T. Gnewuch, G. Sosnovsky, Chem. Rev. 1997, 97, 829.
8. J. K. Wiencke, J. Wiemels, Mutat. Res. Rev. Genet. Toxicol. 1995, 339, 91.
9. R. B. Weiss, B. F. Issell, Cancer Treat. Rev. 1982, 9, 313.
10. T. Wasserma, M. Slavik, S. K. Carter, Cancer Treat. Rev. 1974, 1, 131.
11. A. Seridi, M. Kadri, M. Abdaoui, J. Y. Winum, J. L. Montero, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1021.
12. I. P. Klimenko, Y. V. Tomilov, Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 366.
13. C. Faustino, L. Garcia-Rio, J. R. Leis, F. Norberto, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1, 154.
14. S. Amado, L. GarciaRio, J. R. Leis, A. J. Rios, Chem. Soc. Perkin. Trans. 1996, 2, 2235.
15. A. Hussein, E. Mioglou-Kalouptsi, A. Papageorgiou, I. Karapidaki, Z. Iakovidou-Kritsi, T. Lialiaris, E. Xrysogelou, C. Camoutsis, D. Mourelatos, In Vivo 2007, 21, 389.
16. W. J. Bodell, Mutat. Res. -Fund. Mol. M. 2003, 522, 85.
17. A. Naghipur, M. G. Ikonomou, P. Kebarle, J. W. Lown, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3178.
18. W. J. Bodell, J. Neurooncol 2009, 91, 257.
19. T. Yamaguchi, H. Kanemitsu, S. Yamamoto, M. Komatsu, H. Uemura, K. Tamura, T. J. Shirai, Toxicol. Pathol. 2010, 23, 25.
20. H. Ueda-Kawamitsu, T. A. Lawson, P. R. Gwilt, Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 1209.
21. W. J. Bodell, K. Pongracz, Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 434.
22. P. L. Fischhaber, A. S. Gall, J. A. Duncan, P. B. Hopkins, Cancer Res. 1999, 59, 4363.
23. B. Q. Bai, L. J. Zhao, R. G. Zhong, Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2011, 25, 2027.
24. F. X. Chen, W. J. Bodell, G. N. Liang, B. Gold, Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 208.
25. P. G. Penketh, K. Shyam, A. C. Sartorelli, Anal. Biochem. 1997, 252, 210.
26. P. N. Magee, J. M. Barnes, Br. J. Cancer 1956, 10, 114.
27. R. Schoental, Br. J. Cancer 1976, 33, 668.
28. Q. H. Dai, P. Lu, S. H. Peng, Q. R. Zhang, Prog. Nat. Sci. 2003, 13, 561.
29. C. J. Patten, T. J. Smith, M. J. Friesen, R. E. Tynes, C. S. Yang, S. E. Murphy, Carcinogenesis 1997, 18, 1623.
30. C. Ji, S. S. Mirvish, J. Nickols, H. Ishizaki, M. J. Lee, C. S. Yang, Cancer Res. 1989, 49, 5299.
31. Q. Huang, S. Wang, S. C. Chen, D. M. Babcook, S. S. Park, H. V. Gelboin, S. S. Mirvish, Cancer Lett. 1993, 69, 107.
32. S. S. Mirvish, M. Y. Wang, J. W. Smith, A. D. Deshpande, M. H. Makary, P. Issenberg, Cancer Res. 1985, 45, 577.
33. P. Upadhyaya, E. J. McIntee, S. S. Hecht, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 555.
34. N. Frank, M. J. Wiessler, J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1981, 99, A24.
35. C. J. Michejda, S. R. Koepke, M. B. K. Koepke, L. Hernandez, in: Nitrosamines and Related N-Nitroso Compounds ACS Symposium Ser 553, (Eds:, R. N. Loeppky, C. J. Michejda,), American Chemical Society, Washington DC, 1992.
36. Q. H. Dai, R. G. Zhong, Sci. China Ser. B-Chem. 1989, 32, 776.
37. Q. H. Dai, Mol. Eng. 1998, 8, 61.
38. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988; 38, 3098.
39. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
40. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. J. Barone, Comput. Chem. 2003, 24, 669.
41. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. J. Barone, Chem. Phys. 2002, 117, 43.
42. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
43. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.01, Gaussian Inc., Wallingford, 2009.
45. T. Loftsson, H. Fridriksdottir, J. Pharm. Sci. 1992, 81, 197.
46. T. T. Liu, L. J. Zhao, R. G. Zhong, Chem. J. Chinese Univ. 2010, 31, 957.
47. A. Jabbari, E. J. Sorensen, K. N. Houk, Org. Lett. 2006, 8, 3105.
48. H. Wu, R. N. Loeppky, R. Glaser, J. Org. Chem. 2005, 70, 6790.
49. G. Boysen, B. F. Pachkowski, J. Nakamura, J. A. Swenberg, Mutat. Res. Genet. Toxicol. Environ. Mutagen. 2009, 678, 76.
50. M. T. Hayes, J. Bartley, P. G. Parsons, G. K. Eaglesham, A. S. Prakash, Biochemistry 1997, 36, 10646.
51. P. G. Penketh, K. Shyam, A. C. Sartorelli, Biochem. Pharmacol. 2000, 59, 283.
52. K. S. Ekanayake, P. R. Lebreton, J. Comput. Chem. 2007, 28, 2352.
53. K. S. Ekanayake, P. R. LeBreton, J. Comput. Chem. 2006, 27, 277.
54. N. Nakayama, S. Tanaka, O. Kikuchi, J. Theor. Biol. 2002, 215, 13.
55. J. Beith, J. Hartley, J. Darling, R. Souhami, Br. J. Cancer 1997, 75, 500.
56. W. J. Bodell, K. Tokuda, D. B. Ludlum, Cancer Res. 1988, 48, 4489.
57. B. Q. Bai, L. J. Zhao, R. G. Zhong, Chin. J. Anal. Chem. 2010, 38, 532.
58. P. G. Penketh, R. P. Baumann, K. Ishiguro, K. Shyam, H. A. Seow, A. C. Sartorelli, Leukemia Res. 2008, 32, 1546.
59. L. J. Zhao, R. G. Zhong, Y. Zhen, J. Theor. Comput. Chem. 2007, 6, 631.
60. Y. S. Cui, L. J. Zhao, Y. D. Liu, R. G. Zhong, J. Theor. Comput. Chem. 2007, 6, 245.
61. J. Cao, L. J. Zhao, S. B. Jin, R. G. Zhong, Int. J. Quant. Chem. 2012, 112, 747.
62. N. Nakayama, O. Kikuchi, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 536, 213.
63. H. M. Badawi, W. Forner, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 536, 203.
64. S. R. Hitchcock, G. P. Nora, C. Hedberg, D. M. Casper, L. S. Buchanan, M. D. Squire, D. X. West, Tetrahedron 2000, 56, 8799.
65. H. Roohi, F. Deyhimi, A. Ebrahimi, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 543, 299.
66. M. B. K. Koepke, A. M. Schmiedekamp, C. J. Michejda, J. Org. Chem. 1994, 59, 3301.
67. R. N. Loeppky, L. Yu, F. Gu, Q. P. Ye, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10995.
68. R. N. Loeppky, Q. P. Ye, P. Goelzer, Y. Chen, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 470.
69. R. N. Loeppky, E. Erb, A. Srinivasan, L. Yu, in: Nitrosamines and Related N-Nitroso Compounds ACS Symposium Ser 553, (Eds:, R. N. Loeppky, C. J. Michejda,), American Chemical Society, Washington DC, 1992.
70. H. Yamazaki, Y. Inui, C. H. Yun, F. P. Guengerich, T. Shimada, Carcinogenesis 1992, 13, 1789.
71. T. K. Rao, W. Lijinsky, J. L. Epler, Genotoxicology of N-nitroso compounds, Plenum Press, New York, 1984.
72. C. S. Yang, T. J. Smith, J. Y. Hong, S. Zhou, in: Nitrosamines and Related N-Nitroso Compounds ACS Symposium Ser 553 (Eds:, R. N. Loeppky, C. J. Michejda,), American Chemical Society, Washington DC, 1992.
73. G. Eisenbrand, C. Janzowski, in: Nitrosamines and Related N-Nitroso Compounds ACS Symposium Ser 553 (Eds:, R. N. Loeppky, C. J. Michejda,), American Chemical Society, Washington DC, 1992.
74. S. R. Koepke, D. R. Creasia, G. L. Knutsen, C. J. Michejda, Cancer Res. 1988, 48, 1533.
75. M. B. Kroeger-koepke, S. R. Koepke, L. Hernandez, C. J. Michejda, Cancer Res. 1992, 52, 3300.
76. M. Mesic, C. Revis, J. C. Fishbein, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7412.
77. L. Chahoua, M. Mesic, C. L. Revis, A. Vigroux, J. C. Fishbein, J. Org. Chem. 1997, 62, 2500.
78. L. Chahoua, H. L. Cai, J. C. Fishbein, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5161.
79. M. Mesic, J. Peuralahti, P. Blans, J. C. Fishbein, Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 983.
80. H. J. Kim, J. C. Fishbein, Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 715.
81. G. Bellec, Y. Dreano, J. P. Bail, J. F. Menez, F. Berthou, Mutat. Res. -Fund. Mol. M. 1997, 377, 199.
82. G. Bellec, Y. Dreano, R. Pichon, J. F. Menez, F. Berthou, Cancer Lett. 1996, 108, 171.
83. G. Bellec, T. Goasduff, Y. Dreano, J. F. Menez, F. Berthou, Cancer Lett. 1996, 100, 115.
84. S. R. Koepke, M. B. Kroegerkoepke, W. Bosan, B. J. Thomas, W. G. Alvord, C. J. Michejda, Cancer Res. 1988, 48, 1537.
85. C. J. Michejda, S. R. Koepke, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1959.
86. L. J. Zhao, R. G. Zhong, Y. B. She, Q. H. Dai, Acta Phys. Chim. Sin. 2005, 21, 883.
87. L. J. Zhao, R. G. Zhong, X. L. Yuan, Y. S. Cui, Q. H. Dai, Chin. Sci. Bull. 2004, 49, 1450.