Silicon-assisted O-heterocyclic synthesis: Mild and efficient one-pot syntheses of (E)-3-benzylideneflavanones, coumarin-3-carbonitriles / carboxamides, and benzannulated spiropyran derivatives

Arkivoc

Volumn 2012, Issue 9, 2012, Pages 242-253

  Salama, Tarek A ^a   Ismail, Mohamed A ^a,b   Khalil, Abdel Galil M ^a   Elmorsy, Saad S ^a  

^a Mansoura University   (Egypt)

^b KING FAISAL UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

Cyclocondensation; O Heterocycles; One pot synthesis; Tetrachlorosilane ethanol

Indexed keywords

EID: 84871851670     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.921     Document Type: Article

References (76)

1. For the synthesis and biological activities of 3-benzylideneflavanone derivatives, see: (a) Foroumadi, A.; Samzadeh-Kermani, A.; Emami, S.; Dehghan, G.; Sorkhi, M.; Arabsorkhi, F.; Heidari, M. R.; Abdollahi, M.; Shafiee, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6764.
2. (b) Rajan, Y. C.; Kanakam, C. C.; Selvam, S. P.; Murugesan, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8562 and further references cited therein.
3. (c) Basavaiah, D.; Bakthadoss, M.; Pandiaraju, S. Chem. Commun. 1998, 1639.
4. (d) Rajan, Y. C.; Kanakam, C. C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3023.
5. (e) Das, B.; Chowdhury, N.; Damodar, K.; Banerjee, J. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 1274.
6. (a) Subramaniyan, G.; Raghunathan, R.; Martin Castro, A. M. Synthesis 2002, 2440.
7. (b) Subramaniyan, G.; Raghunathan, R.; Nethaji, M. Tetrahedron 2002, 58, 9075.
8. (c) Jayashankaran, J.; Manian, R. D. R. S.; Raghunathan, R. Lett. Org. Chem. 2006, 3, 917.
9. (a) Kim, S. H.; Kim, S. H.; Kim, J. N. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2039.
10. (b) Dong, X.; Liu, T.; Gao, Y.; Chen, J.; Hu, Y. Synth. Commun. 2009, 39, 3722.
11. (a) Joseph, L.; George, M.; Gopal, N. Highland Med. Res. J. 2007, 5, 20.
12. (b) Joseph, L.; George, M.; Kassaye, G. Afr. J. Cln. Exper. Microbiol. 2008, 9, 147.
13. (c) Joseph, L.; George, M. J. Basic Appl. Sci. 2010, 6, 135.
14. For a review, see: Levai, A. Arkivoc 2004, (vii), 15-33 and references cited therein.
15. (a) Patel, J. M.; Soman, S. S. J. Heterocycl. Chem. 2009, 45, 1729.
16. (b) Adams, J. H. J. Org. Chem. 1967, 32, 3992.
17. (c) Szell, T.; Unyi, R. E.M. J. Org. Chem. 1963, 28, 1146.
18. (d) Seikel, M. K.; Lounsbury, M. J.; Wang, S.-C. J. Org. Chem. 1962, 27, 2952.
19. (a) Chawla, H. M.; Sharma, S. K. Heterocycles 1987, 26, 1527.
20. (b) Chawla, H. M.; Sharma, S. K. Indian J. Chem. 1987, 26B, 1075.
21. (c) Chawla, H. M.; Sharma, S. K. J. Chem. Res (S). 1988, 96.
22. Dhara, M. G.; Mallik, U. K.; Mallik, A. K. Indian J. Chem. 1996, 35B, 1214.
23. Kendall, J. D.; Axford, A. J. Brit. Patent 672 741 1952;
24. Chem. Abstr. 1955, 49, 84g.
25. Bonsignore, L.; Cottiglia, F., Elkhaili, H.; Jehl, F.; Lavagna, S. M.; Loy, G.; Manna, F.; Monteil, H.; Pompei, D.; Secci, D. Farmaco 1998, 53, 425.
26. Bonsignore, L.; De Logu, A.; Loy, G.; Lavagna, S. M.; Secci, D. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 479.
27. Jonsson, D.; Erlandsson, M.; Unden, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6953.
28. Doucet, C.; Pochet, L.; Thierry, N.; Pirotte, B.; Delarge, J.; Reboud-Ravaux, M. J. Med. Chem. 1999, 42, 4161.
29. Pochet, L.; Doucet, C.; Schynts, M.; Thierry, N.; Boggetto, N.; Pirotte, P.; Jiang, K. Y.; Masereel, B.; de Tullio, P.; Delarge, J.; Reboud-Ravaux, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 2579.
30. (a) Junek, H. Monatsh. Chem. 1963, 94, 192.
31. (b) Ziegler, E.; Junek, H. Monatsh. Chem. 1955, 86, 29.
32. (c) Baker, W.; Howes, C. S. J. Chem. Soc. 1953, 119.
33. (d) Sastry, V. D. N.; Seshadri, T. R. Proc. Ind. Acad. Sci. 1942, 16A, 29.
34. (e) Costa, M.; Areias, F.; Abrunhosa, L.; Venancio, A.; Proenca, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 1954 and references cited therein.
35. Valizadeh, H.; Mahmoodian, M.; Gholipour, H. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 799.
36. Moussaoui, Y.; Ben Salem, R. C. R. Chimie 2007, 10, 1162.
37. Zhang, M.; Zhang, A.-Q. Synth. Commun. 2004, 34, 4531.
38. (a) Salama, T. A.; Novak, Z. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4026.
39. (b) Salama, T. A.; Elmorsy, S. S.; Khalil, A. M.; Ismail, M. A. Chem. Lett. 2011, 40, 1149.
40. (c) Salama, T. A.; Elmorsy, S. S. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 1171.
41. (d) Salama, T. A.; El-Ahl, A. S.; Elmorsy, S. S.; Khalil, A. M.; Ismail, M. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5933.
42. (e) Salama, T. A.; Elmorsy, S. S.; Khalil, A. M.; Ismail, M. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6199.
43. (f) Salama, T. A.; Elmorsy, S. S.; Khalil, A. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4395.
44. (g) Salama, T. A.; Elmorsy, S. S.; Khalil, A. M.; Girges, M. M.; El-Ahl, A. S. Synth. Commun. 2007, 37, 1313.
45. (h) Salama, T. A.; El- Ahl, A. S.; Khalil, A. M.; Girges, M. M.; Lackner, B.; Steindl, C.; Elmorsy, S. S. Monatsh. Chem. 2003, 134, 1241.
46. (a) Al-Hourani, B. J.; Sharma, S. K.; Suresh, M.; Wuest, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2235.
47. (b) Shimoda, Y.; Kotani, S.; Sugiura, M.; Nakajima, M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7992.
48. (c) Rossi, S.; Benaglia, M.; Genoni, A.; Benincori, T.; Celentano, G. Tetrahedron 2011, 67, 158.
49. (d) Kashiwagi, T.; Kotani, S.; Sugiura, M.; Nakajima, M. Tetrahedron 2011, 67, 531.
50. (e) Khatab, T. K.; El-Bayouki, K. A. M.; Basyouni, W. M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1448.
51. (f) Azizi, N.; Baghi, R.; Ghafuri, H.; Bolourtchian, M.; Hashemi, M. Synlett 2010, 379.
52. (a) Keane, D. D.; Marathe, K. G.; O'Sullivan, W. I.; Philbin, E. M.; Simons, R. M.; Teague, P. C. J. Org. Chem. 1970, 35, 2286.
53. (b) Sternhell, S. Rev. Pure Appl. Chem. 1964, 14, 15.
54. Reichel, L.; Henning, H. G. Liebigs Ann. Chem. 1959, 621, 72.
55. (a) Ahmed, S.; Wagner, H.; Razaq, S. Tetrahedron 1978, 34, 1593.
56. (b) Mallik, U. K.; Saha, M. M.; Mallik, A. K. Indian J. Chem. 1989, 28B, 970.
57. Rho, J. S.; Cho, H. Y.; Hong, S. S.; Cho, T. W. Korean Patent, 127 (1993);
58. Chem. Abstr. 1994, 120, 259913r.
59. (a) Kotha, S.; Chakraborty, K.; Brahmachary, E. Synlett 1999, 1621.
60. (b) Elmorsy, S. S.; Khalil, A. M.; Girges, M. M.; Salama, T. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1071.
61. (c) Elmorsy. S. S.; Khalil, A. M.; Girges, M. M.; Salama, T. A. J. Chem. Res. (S) 1997, 232.
62. Elmorsy, S. S.; El-Ahl, A. S.; Motty, F. M.; Amer, F. A. Egypt J. Chem. 1997, 40, 139.
63. (a) Francke, W.; Kitching, W. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 233.
64. (b) Yokoyama, A.; Goto, Y.; Mizushina, Y.; Sakaguchi, K.; Hayashi, H. Biochemistry 2000, 39, 5995.
65. Aho, J. E.; Pihko, P. M.; Rissa, T. K. Chem. Rev. 2005, 105, 4406.
66. Ardes-Guisot, N.; Ouled-Lahoucine, B.; Canet, I.; Sinibaldi, M. E. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8511.
67. Ryan, H.; Callaghan, G. C. Proc. Roy. Irish Acad. 1929, 39B, 124;
68. Chem. Abstr. 1930, 24, 4037.
69. (a) Aly, F. M.; Bedair, A. H.; Selim, M. R. Afinidad 1987, 489.
70. (b) Inukai, Y.; Mose, K. Jap. Patent, 87 1366, 1966;
71. Chem. Abstr. 1967, 67, 63999m.
72. (c) Srinivas, K.; Krishna, K. L.; Sivaprasad, A.; Rao, P. S. Ind. J. Chem. 1998, 37B, 936.
73. Borsche, W.; Geyer, A. Liebigs Ann. Chem. 1912, 393, 29.
74. Dickinson, R.; Heilbron, I. M.; O'Brien, F. J. Chem. Soc. 1928, 2077.
75. Vydzhak, R. N.; Panchishin, S. Ya. Russ. J. Gen. Chem. 2008, 78, 2391.
76. Xin, Y.; Jiang, H.; Zhao, J.; Zhu, S. Tetrahedron 2008, 64, 9315.