Silver(i)-promoted oxidative cyclisation to pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and application to the synthesis of (±)-crispine A

RSC Advances

Volumn 3, Issue 4, 2013, Pages 1089-1096

  Agarwal, Sameer ^a   Kataeva, Olga ^a   Schmidt, Ulrike ^a   Knölker, Hans Joachim ^a  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SILVER COMPOUNDS;

ISOQUINOLINES; NATURAL PRODUCTS; TETRAHYDROISOQUINOLINES;

CYCLIZATION;

EID: 84871770631     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra22823h     Document Type: Article

References (72)

1. Q. Zhang G. Tu Y. Zhao T. Cheng Tetrahedron 2002 58 6795
2. H.-J. Knölker S. Agarwal Tetrahedron Lett. 2005 46 1173
3. J. Szawkalo A. Zawadzka K. Wojtasiewicz A. Leniewski J. Drabowicz Z. Czarnocki Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3619
4. N. Meyer T. Opatz Eur. J. Org. Chem. 2006 3997
5. T. R. Wu J. M. Chong J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9646
6. F. D. King Tetrahedron 2007 63 2053
7. K. R. Bailey A. J. Ellis R. Reiss T. J. Snape N. J. Turner Chem. Commun. 2007 3640
8. S. M. Allin S. N. Gaskell J. M. R. Towler P. C. B. Page B. Saha M. J. McKenzie W. P. Martin J. Org. Chem. 2007 72 8972
9. T. Kanemitsu Y. Yamashita K. Nagata T. Itoh Heterocycles 2007 74 199
10. F. Xu B. Simmons R. A. Reamer E. Corley J. Murry D. Tschaen J. Org. Chem. 2008 73 312
11. L. C. Axford K. E. Holden K. Hasse M. G. Banwell W. Steglich J. Wagler A. C. Willis Aust. J. Chem. 2008 61 80
12. G.-H. Hou J.-H. Xie P.-C. Yan Q.-L. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1366
13. I. Coldham S. Jana L. Watson N. G. Martin Org. Biomol. Chem. 2009 7 1674
14. W.-H. Chiou G.-H. Lin C.-C. Hsu S. J. Chaterpaul I. Ojima Org. Lett. 2009 11 2659
15. L. Evanno J. Ormala P. M. Pihko Chem.-Eur. J. 2009 15 12963
16. M. Amat V. Elias N. Llor F. Subrizi E. Molins J. Bosch Eur. J. Org. Chem. 2010 4017
17. H. Adams T. M. Elsunaki I. Ojea-Jiménez S. Jones A. J. H. M. Meijer J. Org. Chem. 2010 75 6252
18. E. G. Yioti I. K. Mati A. G. Arvanitidis Z. S. Massen E. S. Alexandraki J. K. Gallos Synthesis 2011 142
19. E. Shirakawa N. Uchiyama T. Hayashi J. Org. Chem. 2011 76 25
20. M. Miyazaki N. Ando K. Sugai Y. Seito H. Fukuoka T. Kanemitsu K. Nagata Y. Odanaka K. T. Nakamura T. Itoh J. Org. Chem. 2011 76 534
21. M. Gurram B. Gyimóthy R. Wang S. Q. Lam F. Ahmed R. J. Herr J. Org. Chem. 2011 76 1605
22. S. Saha C. Venkata Ramana Reddy B. Patro Tetrahedron Lett. 2011 52 4014
23. G. Barker J. L. McGrath A. Klapars D. Stead G. Zhou K. R. Campos P. O'Brien J. Org. Chem. 2011 76 5936
24. E. Forró L. Schönstein F. Fülöp Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 1255
25. N. Kawai M. Matsuda J. Uenishi Tetrahedron 2011 67 8648
26. U. Pässler and H.-J. Knölker, in The Alkaloids, ed., H.-J. Knölker, Academic Press, London, 2011, 70, 79
27. F. Louafi J. Moreau S. Shahane S. Golhen T. Roisnel S. Sinbandhit J.-P. Hurvois J. Org. Chem. 2011 76 9720
28. I. Rowles K. J. Malone L. L. Etchells S. C. Willies N. J. Turner ChemCatChem 2012 4 1259
29. R. Child F. L. Pyman J. Chem. Soc. 1931 36
30. S. Sugasawa K. Sakurai N. Sugimoto Proc. Imp. Acad. 1939 15 82
31. F. Zymalkowski F. Schmidt Arch. Pharm. 1967 300 229
32. T. Shono H. Hamaguchi M. Sasaki S. Fujita K. Nagami J. Org. Chem. 1983 48 1621
33. F. M. Schell A. M. Smith Tetrahedron Lett. 1983 24 1883
34. A. W. Lochead G. R. Proctor M. P. L. Caton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 2477
35. K. Orito T. Matsuzaki H. Suginome R. Rodrigo Heterocycles 1988 27 2403
36. T. Yasuhara N. Zaima S. Hashimoto M. Yamazaki O. Muraoka Heterocycles 2009 77 1397
37. R. J. Sundberg, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, Pergamon, Oxford, 1996, 119
38. A. Hantzsch Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890 23 1474
39. L. Knorr Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884 17 1635
40. C. Paal Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884 17 2756
41. L. Knorr Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884 17 2863
42. R. A. Jones, Pyrroles (Part Two: The Synthesis, Reactivity, and Physical Properties of Substituted Pyrroles), in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, ed., E. C. Taylor, and, A. Weissberger, Wiley, New York, 1992, 48
43. V. F. Ferreira M. C. B. V. de Souza A. C. Cunha L. O. R. Pereira M. L. G. Ferreira Org. Prep. Proced. Int. 2001 33 411
44. I. Bauer H.-J. Knölker Top. Curr. Chem. 2012 309 203
45. A. Claesson C. Sahlberg K. Luthman Acta Chem. Scand., Ser. B 1979 B33 309
46. T. Gallagher S. W. Jones M. F. Mahon K. C. Molloy J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 2193
47. M. O. Amombo A. Hausherr H.-U. Reissig Synlett 1999 1871
48. S. Su J. A. Porco J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7744
49. J.-M. Weibel A. Blanc P. Pale Chem. Rev. 2008 108 3149
50. M. Álvarez-Corral M. Muñoz-Dorado I. Rodríguez- García Chem. Rev. 2008 108 3174
51. W. Liu H. Jiang L. Huang Org. Lett. 2010 12 312
52. Q. Li A. Fan Z. Lu Y. Cui W. Lin Y. Jia Org. Lett. 2010 12 4066
53. J. H. Kim S. B. Lee W. K. Lee D.-H. Yoon H.-J. Ha Tetrahedron 2011 67 3553
54. C. M. Sharland J. Singkhonrat M. Najeeb Ullah S. J. Hayes D. W. Knight D. G. Dunford Tetrahedron Lett. 2011 52 2320
55. W.-L. Chen J. Li Y.-H. Zhu L.-T. Ye W. Hu W.-M. Mo Arkivoc 2011 ix 381
56. S. Agarwal H.-J. Knölker Org. Biomol. Chem. 2004 2 3060
57. H.-J. Knölker S. Agarwal Synlett 2004 1767
58. S. Agarwal U. Pässler H.-J. Knölker Arkivoc 2013 ii 6
59. J. E. Baldwin J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 734
60. S. Agarwal S. Cämmerer S. Filali W. Fröhner J. Knöll M. P. Krahl K. R. Reddy H.-J. Knölker Curr. Org. Chem. 2005 9 1601
61. R. Forke K. K. Gruner K. E. Knott S. Auschill S. Agarwal R. Martin M. Böhl S. Richter G. Tsiavaliaris R. Fedorov D. J. Manstein H. O. Gutzeit H.-J. Knölker Pure Appl. Chem. 2010 82 1975
62. T. Kawate M. Nakagawa H. Yamazaki M. Hirayama T. Hino Chem. Pharm. Bull. 1993 41 287
63. J. P. Ginnebaugh J. W. Maki G. S. Lewandos J. Organomet. Chem. 1980 190 403
64. U. Létinois-Halbes P. Pale S. Berger J. Org. Chem. 2005 70 9185
65. R. Martin A. Jäger M. Böhl S. Richter R. Fedorov D. J. Manstein H. O. Gutzeit H.-J. Knölker Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8042
66. R. Martin A. Jäger H.-J. Knölker Synlett 2011 2795
67. B. Weinstein A. R. Craig J. Org. Chem. 1976 41 875
68. H. P. Kaiser J. M. Muchowski J. Org. Chem. 1984 49 4203
69. S. Saito T. Tanaka K. Kotera H. Nakai N. Sugimoto Z. Hori M. Ikeda Y. Tamura Chem. Pharm. Bull. 1965 13 786
70. S.-H. Chung J. Yook B. J. Min J. Y. Lee Y. S. Lee C. Jin Arch. Pharmacal Res. 2000 23 353
71. C. Jahangir D. B. MacLean H. L. Holland Can. J. Chem. 1986 64 1031
72. H. E. Gottlieb V. Kotlyar A. Nudelman J. Org. Chem. 1997 62 7512