Identification of a novel arylpiperazine scaffold for fatty acid amide hydrolase inhibition with improved drug disposition properties

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 23, Issue 2, 2013, Pages 492-495

  Butini, Stefania ^a   Gemma, Sandra ^a   Brindisi, Margherita ^a   Maramai, Samuele ^a   Minetti, Patrizia ^b   Celona, Diana ^b   Napolitano, Raffaella ^b   Borsini, Franco ^b   Cabri, Walter ^b   Fezza, Filomena ^c   Merlini, Lucio ^d   Dallavalle, Sabrina ^d   Campiani, Giuseppe ^a   MacCarrone, Mauro ^c  

^a UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^b Sigma Tau SpA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF TERAMO   (Italy)

^d UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

Cannabinoid system; Drug disposition properties; Enzyme inhibitors; Fatty acid amide hydrolase (FAAH); Solubility

Indexed keywords

FATTY ACID AMIDASE INHIBITOR; PIPERAZINE;

ARTICLE; DRUG DISPOSITION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

AMIDES; AMIDOHYDROLASES; ANIMALS; BINDING, COMPETITIVE; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MICE; MODELS, MOLECULAR; PYRROLES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84871713923     PISSN: 0960894X     EISSN: 14643405     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.11.035     Document Type: Article

References (24)

1. F. Fezza, C. De Simone, D. Amadio, and M. Maccarrone Subcell. Biochem. 49 2008 101
2. M. Maccarrone, E. Dainese, and S. Oddi Trends Biochem. Sci. 35 2010 601
3. C.J. Fowler Trends Pharmacol. Sci. 33 2012 181
4. J. Fu, G. Bottegoni, O. Sasso, R. Bertorelli, W. Rocchia, M. Masetti, A. Guijarro, A. Lodola, A. Armirotti, G. Garau, T. Bandiera, A. Reggiani, M. Mor, A. Cavalli, and D. Piomelli Nat. Neurosci. 15 2012 64
5. A. Ligresti, L. De Petrocellis, D. Hernan Perez de la Ossa, R. Aberturas, L. Cristino, A.S. Moriello, A. Finizio, M.E. Gil, A.I. Torres, J. Molpeceres, and V. Di Marzo PLoS One 5 2010 e10239
6. M. Kaczocha, S. Vivieca, J. Sun, S.T. Glaser, and D.G. Deutsch J. Biol. Chem. 287 2012 3415
7. M.H. Bracey, M.A. Hanson, K.R. Masuda, R.C. Stevens, and B.F. Cravatt Science 298 2002 1793
8. A. Caprioli, R. Coccurello, C. Rapino, S. Di Serio, M. Di Tommaso, M. Vertechy, V. Vacca, N. Battista, F. Pavone, M. Maccarrone, and F. Borsini J. Pharmacol. Exp. Ther. 342 2012 188
9. K. Otrubova, C. Ezzili, and D.L. Boger Bioorg. Med. Chem. Lett. 21 2011 4674
10. S. Petrosino, and V. Di Marzo Curr. Opin. Investig. Drugs 11 2010 51
11. A. Minkkila, S. Saario, and T. Nevalainen Curr. Top. Med. Chem. 10 2010 828
12. M. Seierstad, and J.G. Breitenbucher J. Med. Chem. 51 2008 7327
13. E. Basso, A. Duranti, M. Mor, D. Piomelli, A. Tontini, G. Tarzia, and P. Traldi J. Mass. Spectrom. 39 2004 1450
14. J.P. Alexander, and B.F. Cravatt Chem. Biol. 12 2005 1179
15. D.L. Boger, H. Miyauchi, W. Du, C. Hardouin, R.A. Fecik, H. Cheng, I. Hwang, M.P. Hedrick, D. Leung, O. Acevedo, C.R. Guimaraes, W.L. Jorgensen, and B.F. Cravatt J. Med. Chem. 48 2005 1849
16. S. Gattinoni, C. De Simone, S. Dallavalle, F. Fezza, R. Nannei, D. Amadio, P. Minetti, G. Quattrociocchi, A. Caprioli, F. Borsini, W. Cabri, S. Penco, L. Merlini, and M. Maccarrone ChemMedChem 5 2010 357
17. S. Butini, M. Brindisi, S. Gemma, P. Minetti, W. Cabri, G. Gallo, S. Vincenti, E. Talamonti, F. Borsini, A. Caprioli, M.A. Stasi, S. Di Serio, S. Ros, G. Borrelli, S. Maramai, F. Fezza, G. Campiani, and M. Maccarrone J. Med. Chem. 55 2012 6898
18. Cabri, W.; Minetti, P.; Campiani, G.; Butini, S. New carbamate derivatives as modulators of fatty acid amide hydrolase (FAAH inhibitors), EP09155528.
19. J.M. Keith, R. Apodaca, W. Xiao, M. Seierstad, K. Pattabiraman, J. Wu, M. Webb, M.J. Karbarz, S. Brown, S. Wilson, B. Scott, C.S. Tham, L. Luo, J. Palmer, M. Wennerholm, S. Chaplan, and J.G. Breitenbucher Bioorg. Med. Chem. Lett. 18 2008 4838
20. S. Butini, G. Campiani, S. Franceschini, F. Trotta, V. Kumar, E. Guarino, G. Borrelli, I. Fiorini, E. Novellino, C. Fattorusso, M. Persico, N. Orteca, K. Sandager-Nielsen, T.A. Jacobsen, K. Madsen, J. Scheel-Kruger, and S. Gemma J. Med. Chem. 53 2010 4803
21. C. Fattorusso, G. Campiani, G. Kukreja, M. Persico, S. Butini, M.P. Romano, M. Altarelli, S. Ros, M. Brindisi, L. Savini, E. Novellino, V. Nacci, E. Fattorusso, S. Parapini, N. Basilico, D. Taramelli, V. Yardley, S. Croft, M. Borriello, and S. Gemma J. Med. Chem. 51 2008 1333
22. S. Butini, E. Gabellieri, P.B. Huleatt, G. Campiani, S. Franceschini, M. Brindisi, S. Ros, S.S. Coccone, I. Fiorini, E. Novellino, G. Giorgi, and S. Gemma J. Org. Chem. 73 2008 8458
23. B.P. Bandgar, and S.V. Bettigeri Synth. Commun. 34 2004 2917
24. S. Gattinoni, C.D. Simone, S. Dallavalle, F. Fezza, R. Nannei, N. Battista, P. Minetti, G. Quattrociocchi, A. Caprioli, F. Borsini, W. Cabri, S. Penco, L. Merlini, and M. Maccarrone Bioorg. Med. Chem. Lett. 20 2010 4406