Efficient Förster resonance energy transfer in 1,2,3-triazole linked BODIPY-Zn(II) meso-tetraphenylporphyrin donor-acceptor arrays

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 24, 2012, Pages 13114-13122

  Leonardi, Matthew J ^a,b   Topka, Michael R ^a   Dinolfo, Peter H ^a  

^a Rensselaer Polytechnic Institute   (United States)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84871212940     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301170a     Document Type: Article

References (59)

1. Hambourger, M.; Moore, G. F.; Kramer, D. M.; Gust, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 25-35
2. Benniston, A. C.; Harriman, A. Mater. Today 2008, 11, 26-34
3. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2000, 34, 40-48
4. Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163-170
5. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461
6. Treibs, A.; Kreuzer, F. H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208-223
7. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
8. Chen, Y.; Wan, L.; Yu, X.; Li, W.; Bian, Y.; Jiang, J. Org. Lett. 2011, 13, 5774-5777
9. Lazarides, T.; Charalambidis, G.; Vuillamy, A.; Réglier, M.; Klontzas, E.; Froudakis, G.; Kuhri, S.; Guldi, D. M.; Coutsolelos, A. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 8926-8936
10. Wu, W.; Guo, H.; Wu, W.; Ji, S.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7056-7064
11. Koepf, M.; Trabolsi, A.; Elhabiri, M.; Wytko, J. A.; Paul, D.; Albrecht-Gary, A. M.; Weiss, J. Org. Lett. 2005, 7, 1279-1282
12. Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, Y.; Seth, J.; Martin, C. H.; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017
13. Ambroise, A.; Kirmaier, C.; Wagner, R. W.; Loewe, R. S.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3811-3826
14. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759-9760
15. Lee, C. Y.; Hupp, J. T. Langmuir 2010, 26, 3760-3765
16. Warnan, J.; Buchet, F.; Pellegrin, Y.; Blart, E.; Odobel, F. Org. Lett. 2011, 13, 3944-3947
17. Gu, Z.-Y.; Guo, D.-S.; Sun, M.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 3600-3607
18. Lee, C. Y.; Farha, O. K.; Hong, B. J.; Sarjeant, A. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15858-15861
19. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
20. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
21. Meldal, M.; Tornoe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
22. Palomaki, P. K. B.; Krawicz, A.; Dinolfo, P. H. Langmuir 2011, 27, 4613-4622
23. Palomaki, P. K. B.; Dinolfo, P. H. Langmuir 2010, 26, 9677-9685
24. Palomaki, P. K. B.; Dinolfo, P. H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 4703-4713
25. Krawicz, A.; Palazzo, J.; Wang, G. C.; Dinolfo, P. H. RCS Advances 2012, 2, 7513-7522
26. Förster, T. Naturwissenschaften 1946, 33, 166-175
27. Kollmannsberger, M.; Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211-10220
28. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373-1380
29. Weinkauf, J. R.; Cooper, S. W.; Schweiger, A.; Wamser, C. C. J. Phys. Chem. A 2002, 107, 3486-3496
30. Yaochuan, W.; Dakui, Z.; Hui, Z.; Jinliang, D.; Qiang, C.; Yi, X.; Shixiong, Q. J. Appl. Phys. 2010, 108, 033520
31. Qin, W.; Baruah, M.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7371-7384
32. Li, Y.; Cao, L.; Tian, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 8279-8282
33. Zhu, L.-J.; Wang, J.; Reng, T.-G.; Li, C.-Y.; Guo, D.-C.; Guo, C.-C. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1099-1395
34. Wang, D. C., X.; Shi, Y.; Sun, E.; Tang, X.; Zhuang, C.; Shi, T. Solid State Sci. 2009, 11, 195-199
35. Lahann, J. Click Chemistry for Biotechnology and Materials Science; John Wiley & Sons, Ltd: New York, 2009.
36. Rajesh, C. S.; Capitosti, G. J.; Cramer, S. J.; Modarelli, D. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10175-10188
37. Berezin, M. Y.; Achilefu, S. Chem. Rev. 2010, 110, 2641-2684
38. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
41. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
42. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
43. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245
44. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836-850
45. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000
46. Casida, M. E. Recent Advances in Density Functional Methods; World Scientific: Singapore, 1995.
47. Karolin, J.; Johansson, L. B. A.; Strandberg, L.; Ny, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801-7806
48. Gurinovich, G. P.; Sevchenko, A. N.; Solv'ev, K. N. Opt. Spectrosc. 1961, 10, 396-401
49. Kottas, G. S.; Clarke, L. I.; Horinek, D.; Michl, J. Chem. Rev. 2005, 105, 1281-1376
50. MaÌŠrtensson, J. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 449-456
51. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520
52. Onitsuka, K.; Kitajima, H.; Fujimoto, M.; Iuchi, A.; Takei, F.; Takahashi, S. Chem. Commun. 2002, 2576-2577
53. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853-2855
54. Lee, C.-H.; S. Lindsey, J. Tetrahedron 1994, 50, 11427-11440
55. Baker, G. A.; Bright, F. V.; Detty, M. R.; Pandey, S.; Stilts, C. E.; Yao, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 669-683
56. Gaussian 03, Revision E.01; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J.; J., A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
57. Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196
58. Gorelsky, S. I. AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, 6.54; York University: Toronto, Canada, 1997.
59. Gorelsky, S. I.; Ghosh, S.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 278-290