A new procedure for the synthesis of π-conjugated polymers via ligand-free iron(iii)-catalyzed oxidative homocoupling reaction of grignard reagents

RSC Advances

Volumn 2, Issue 21, 2012, Pages 8055-8060

  Yuan, Chao ^a   Fang, Qiang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2-DICHLOROETHANES; GRIGNARD REAGENT; LIGAND-FREE; LOW COSTS; OXIDATIVE HOMOCOUPLING; SUZUKI COUPLINGS;

CATALYSIS; OPTICAL PROPERTIES;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84871101757     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21127k     Document Type: Article

References (93)

1. T. Ito H. Shirakawa S. Ikeda J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1974 12 11
2. H. Shirakawa Rev. Mod. Phys. 2001 73 713
3. H. Shirakawa E. J. Louis J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 578
4. G. Natta I. Pasquon A. Zambelli J. Polym. Sci. 1961 156 387
5. C. K. Chiang M. A. Druy S. C. Gau J. Am. Chem. Soc. 1978 100 1013
6. B. M. Quillan G. B. Street T. C. Clarke J. Electron. Mater. 1982 11 471
7. H. Shirakawa T. Otaka G. Piao Synth. Met. 2001 117 1
8. C. F. Liu Polym. J. 1993 25 363
9. Y. K. Kang Synth. Met. 1992 52 319
10. T. Yamamoto K. Sanechika A. Yamamoto J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1980 18 9
11. K. T. Jen G. G. Miller R. L. Elsenbaumer J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1346
12. S. Jin G. Xue Macromolecules 1997 30 5753
13. K. Yoshino Y. Manda M. Onoda Solid State Commun. 1989 70 111
14. X. J. Wang M. R. Andersson M. E. Thompson Thin Solid Films 2004 468 226
15. M. R. Andersson M. Berggren G. Gustafsson Synth. Met. 1995 71 2183
16. M. Leclerc G. J. Daoust J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 273
17. T. A. Chen R. D. Rieke J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10087
18. S. Hotta S. Rughooputh A. J. Heeger F. Wudl Macromolecules 1987 30 212
19. R. D. McCullough Adv. Mater. 1998 10 93
20. J. H. Burroughes D. C. Bradley A. R. Brown R. N. Marks K. Mackay R. H. Friend P. L. Burn A. B. Holmes Nature 1990 347 539
21. D. Braun A. Heerger Appl. Phys. Lett. 1991 58 1982
22. G. Grem G. Leditzky B. Ullrich G. Leising Adv. Mater. 1992 4 36
23. V. Scherf K. Muellen Macromolecules 1992 25 3546
24. J. Huber K. Mullen J. Salbeck H. Schenk U. Scherf T. Stehlin R. Stern Acta Polym. 1994 45 244
25. O. Yutaka U. Masao M. Keiro Jpn. J. Appl. Phys. 1991 30 1941
26. G. Klaerner R. D. Miller Macromolecules 1998 31 2007
27. W. L. Yu J. Pei W. Huang Chem. Commun. 1999 1837
28. S. Setagesh A. C. Grimsdale T. Weil J. Am. Chem. Soc. 2001 123 946
29. S. L. Mcfarlane D. G. Piercey L. S. Coumont Macromolecules 2009 42 591
30. J. Pei W. L. Yu W. Huang Chem. Commun. 2000 1631
31. W. Y. Wong L. Liu D. M. Cui Macromolecules 2005 38 4970
32. C. S. Wu Y. Chen Macromolecules 2009 42 3729
33. J. Hou Z. Tan Y. Yan Y. He C. Yang Y. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4911
34. J. Hou L. Huo C. He C. Yang Y. Li Macromolecules 2006 39 594
35. J. Hou C. Yang C. He Y. Li Chem. Commun. 2006 871
36. E. Zhou Z. Tan C. Yang Y. Li Macromol. Rapid Commun. 2006 27 793
37. X. Zhan Z. Tan B. Domercq Z. An X. Zhang S. Barlow Y. Li D. Zhu B. Kippelen S. Marder J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7246
38. F. He Y. Tang S. Wang Y. Li D. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12343
39. F. He Y. Tang M. Yu F. Feng L. An H. Sun S. Wang Y. Li D. Zhu G. Bazan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6764
40. Y. Tang F. Feng F. He S. Wang Y. Li D. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14972
41. X. Feng L. Liu S. Wang D. Zhu Chem. Soc. Rev. 2010 39 2411
42. X. Duan L. Liu X. Feng S. Wang Adv. Mater. 2010 12 1602
43. S. Ellinger K. R. Graham P. Shi R. T. Farley T. Steckler R. Brookins P. Taranekar J. Mei L. Padilha T. Ensley H. Hu S. Webster D. Hagan E. V. Stryland K. Schanze J. R. Reynolds Chem. Mater. 2011 23 3805
44. F. B. Koyuncu E. Sefer S. Koyuncu E. Ozdemir Polymer 2011 52 5772
45. B. Kim J. Kim E. Kim Macromolecules 2011 44 8791
46. A. A. Sergei M. K. Valerii Macromol. Chem. Phys. 2000 201 809
47. P. Kovacic J. J. Oziomek J. Org. Chem. 1964 29 100
48. Y. Ito T. Shimada J. Ha M. Vacha H. Sato J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 4338
49. Q. Pei Y. Yang J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7416
50. T. Yamamoto A. Morita Y. Miyazaki T. Maruyama H. Wakayama Z. H. Zhou Y. Nakamura T. Kanbara A. Sasaki K. Kubota Macromolecules 1992 25 1214
51. R. D. McCullough R. D. Lowe J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1 70
52. R. D. McCullough Synth. Met. 1995 69 279
53. A. Yokoyama R. Miyakoshi T. Yokozawa Macromolecules 2004 37 1169
54. R. Miyakoshi A. Yokoyama T. Yokozawa J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17542
55. R. S. Loewe S. M. Khersonsky R. D. McCullough Adv. Mater. 1999 11 250
56. E. E. Sheina J. Liu M. C. Iovu D. W. Laird R. D. McCullough Macromolecules 2004 37 3526
57. A. Fazio B. Gabriele G. Salerno S. Destri Tetrahedron 1999 55 485
58. R. D. McCullough P. C. Ewbank R. S. Loewe J. Am. Chem. Soc. 1997 119 633
59. S. Guillerez G. Bidan Synth. Met. 1998 93 123
60. C. Kowitz G. Wegner Tetrahedron 1997 53 15553
61. T. I. Wallow B. M. Novak J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7411
62. W. Yang Q. Hou C. Liu Y. Niu J. Huang R. Yang Y. Cao J. Mater. Chem. 2003 13 1351
63. M. Ranger D. Rondeau M. Leclerc Macromolecules 1997 30 7686
64. M. Ranger M. Leclerc Chem. Commun. 1997 1597
65. C. F. Shu R. Dodda F. Wu Macromolecules 2003 36 6698
66. Q. Peng Z. Y. Lu Y. Huang M. G. Xie S. H. Han J. B. Peng Y. Cao Macromolecules 2004 37 260
67. Q. Hou Q. Zhou Y. Zhang W. Yang R. Yang Y. Cao Macromolecules 2004 37 6299
68. C. H. Chou S. L. Hsu K. Dinakaran M. Y. Chiu K. H. Wei Macromolecules 2005 38 745
69. T. Nagano T. Hayashi Org. Lett. 2005 7 491
70. G. Cahiez C. Chaboche F. M. Betzer M. Ahr Org. Lett. 2005 7 1943
71. M. S. Maji T. Pfeifer A. Studer Chem.-Eur. J. 2010 16 5872
72. C. Yuan J. Hong Y. Liu H. Lai Q. Fang J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 4098
73. M. Ghaemy M. Barghamadi J. Appl. Polym. Sci. 2009 114 3464
74. D. Zeng J. Chen Z. Chen W. Zhu J. He F. Yu H. Huang H. Wu C. Liu S. Ren J. Du J. Sun E. Xu A. Cao Q. Fang Macromol. Rapid Commun. 2007 28 772
75. Q. Fang T. Yamamoto Polymer 2003 44 2947
76. K. Smith D. M. James A. G. Mistry M. Bye D. J. Fauikner Tetrahedron 1992 48 7479
77. T. Zhao Z. Liu Y. Song W. Xu D. Zhang D. Zhu J. Org. Chem. 2006 71 7422
78. P. Knochel W. Dohle N. Gommermann F. F. Kneisel F. Kopp T. Korn I. Sapountzis V. A. Vu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4302
79. A. Krasovskiy P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3333
80. F. Kopp A. Krasovskiy P. Knochel Chem. Commun. 2004 2288
81. H. Ren A. Krasovskiy P. Knochel Org. Lett. 2004 6 4215
82. H. Ren A. Krasovskiy P. Knochel Chem. Commun. 2005 543
83. A. Krasovskiy B. F. Straub P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 159
84. R. D. Rieke H. Xiong J. Org. Chem. 1991 56 3109
85. A. M. Caporusso L. A. Aronica R. Geri M. Gori J. Organomet. Chem. 2002 648 109
86. F. M. Piller P. Appukkuttan A. Gavryushin M. Helm P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6802
87. G. Cahiez A. Moyeux J. Buendia C. Duplais J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13788
88. M. S. Maji A. Studer Synthesis 2009 14 2467
89. R. Miyakoshi K. Shimono A. Yokoyama T. Yokozawa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16012
90. E. L. Lanni A. J. McNeil J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16573
91. M. C. Stefan A. E. Javier I. Osaka R. D. McCullough Macromolecules 2009 42 30
92. K. Ono A. Adachi K. Okita M. Goto Y. Yamashita Chem. Lett. 1998 545
93. H. Lai J. Hong P. Liu C. Yuan Y. Li Q. Fang RSC Adv. 2012 2 2427