Incorporation of triazole into a quinoline-rhodamine conjugate imparts iron(iii) selective complexation permitting detection at nanomolar levels

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 38, 2012, Pages 11753-11759

  Chereddy, Narendra Reddy ^a   Thennarasu, Sathiah ^a   Mandal, Asit Baran ^a  

^a CENTRAL LEATHER RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOOD SERUM; BOVINE SERUM ALBUMINS; CHELATING MOIETIES; COMPLEX FORMATIONS; COORDINATION SITES; DETECTION PROCESS; FIBROBLAST CELLS; HIGH SENSITIVITY; LIMIT OF DETECTION; NANOMOLAR LEVELS; NON INTERFERENCE; PHYSIOLOGICAL PH;

AMINO ACIDS; BODY FLUIDS; CELL CULTURE; CHROMIUM COMPOUNDS; COORDINATION REACTIONS; COPPER; IRON COMPOUNDS; LEAD; MANGANESE; MANGANESE COMPOUNDS; METAL IONS; NITROGEN COMPOUNDS; PH; PROBES;

COBALT COMPOUNDS;

COORDINATION COMPOUND; FERRIC ION; FLUORESCENT DYE; QUINOLINE; QUINOLINE DERIVATIVE; RHODAMINE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ANIMAL; ARTICLE; CELL STRAIN 3T3; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; FLUORESCENCE MICROSCOPY; MOUSE; PH; SPECTROFLUOROMETRY;

ANIMALS; CELL SURVIVAL; COORDINATION COMPLEXES; FERRIC COMPOUNDS; FLUORESCENT DYES; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MICE; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; NIH 3T3 CELLS; QUINOLINES; RHODAMINES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; TRIAZOLES;

EID: 84870939234     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31316b     Document Type: Article

References (79)

1. R. Meneghini Free Radical Biol. Med. 1997 23 783
2. P. Aisen M. Wessling-Resnick E. A. Leibold Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 200
3. R. S. Eisenstein Annu. Rev. Nutr. 2000 20 627
4. T. A. Rouault Nat. Chem. Biol. 2006 2 406
5. C. Brugnara Clin. Chem. 2003 49 1573
6. A. Ohashi H. Ito C. Kanai H. Imura K. Ohashi Talanta 2005 65 525
7. Z.-Q. Liang C.-X. Wang J.-X. Yang H.-W. Gao Y.-P. Tiang X.-T. Tao M.-H. Jiang New J. Chem. 2007 31 906
8. S. Lunvongsa M. Oshima S. Motomizu Talanta 2006 68 969
9. Z. O. Tesfaldet J. F. van Staden R. I. Stefan Talanta 2004 64 1189
10. D. M. C. Gomes M. A. Segundo J. L. F. C. Lima A. O. S. S. Rangel Talanta 2005 66 703
11. A. Bobrowski K. Nowak J. Zarebski Anal. Bioanal. Chem. 2005 382 1691
12. A. P. de Silva H. Q. N. Gunarante T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515
13. M. Kumar R. Kumar V. Bhalla Tetrahedron Lett. 2010 51 5559
14. Z. Li L. Zhang X. Li Y. Guo Z. Ni J. Chen L. Wei M. Yu Dyes Pigm. 2012 94 60
15. L. Zhang J. Wang J. Fan K. Guo X. Peng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 5413
16. J. Yao W. Dou W. Qin W. Liu Inorg. Chem. Commun. 2009 12 116
17. C. Queirós A. M. G. Silva S. C. Lopes G. Ivanova P. Gameiro M. Rangel Dyes Pigm. 2012 93 1447
18. N. Li Q. Xu X. Xia L. wang J. Lu X. Wen Mater. Chem. Phys. 2009 114 339
19. M. Zhang Y. Gao M. Li M. Yu F. Li L. Li M. Zhu J. Zhang T. Yia C. Huanga Tetrahedron Lett. 2007 48 3709
20. D. Mansell N. Rattray L. L. Etchells C. H. Schwalbe A. J. Blake E. V. Bichenkova R. A. Bryce C. J. Barker A. Diaz C. Kremerf S. Freeman Chem. Commun. 2008 5161
21. W. Lin L. Yuan J. Feng X. Cao Eur. J. Org. Chem. 2008 2689
22. Z.-X. Li L.-F. Zhang W.-Y. Zhao X.-Y. Li Y.-K. Guo M.-M. Yu J.-X. Liu Inorg. Chem. Commun. 2011 14 1656
23. L.-J. Fan W. E. Jones, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6784
24. D. Y. Lee N. Singh D. O. Jang Tetrahedron Lett. 2010 51 1103
25. H. J. Jung N. Singh D. O. Jang Tetrahedron Lett. 2008 49 2960
26. J. Zhan L. Wen F. Miao D. Tian Xi. Zhu H. Li New J. Chem. 2012 36 656
27. N. C. Lim S. V. Pavlova C. Bruckner Inorg. Chem. 2009 48 1173
28. M. Kumar R. Kumar V. Bhalla P. R. Sharma T. Kaur Y. Qurishi Dalton Trans. 2012 41 408
29. H. Ouchetto M. Dias R. Mornet E. Lesuissec J.-M. Camadro Bioorg. Med. Chem. 2005 13 1799
30. C. Qin Y. Cheng L. Wang X. Jing F. Wang Macromolecules 2008 41 7798
31. A. J. Weerasinghe C. Schmiesing S. Varaganti G. Ramakrishna E. Sinn J. Phys. Chem. B 2010 114 9413
32. E. Hao T. Meng M. Zhang W. Pang Y. Zhou L. Jiao J. Phys. Chem. A 2011 115 8234
33. W. Yina H. Cuia Z. Yanga C. Li M. She B. Yina J. Li G. Zhao Z. Shi Sens. Actuators, B 2011 157 675
34. L. Donga C. Wua X. Zenga L. Mua S.-F. Xuea Z. Taoa J.-X. Zhang Sens. Actuators, B 2010 145 433
35. Z.-Q. Hu Y.-C. Feng H.-Q. Huang L. Ding X.-M. Wang C.-S. Lin M. Li C.-P. Ma Sens. Actuators, B 2011 156 428
36. Y. Xiang A. Tong Org. Lett. 2006 8 1549
37. X. Zhang Y. Shiraishi T. Hirai Tetrahedron Lett. 2008 49 4178
38. M. She Z. Yang B. Yin J. Zhang J. Gu W. Yin J. Li G. Zhao Z. Shi Dyes Pigm. 2012 92 1337
39. Z. Yang M. She B. Yin J. Cui Y. Zhang W. Sun J. Li Z. Shi J. Org. Chem. 2012 77 1143
40. J. Mao L. Wang W. Dou X. Tang Y. Yan W. Liu Org. Lett. 2007 9 4567
41. M. Xu S. Wu F. Zeng C. Yu Langmuir 2010 26 4529
42. J. P. Sumner R. Kopelman Analyst 2005 130 528
43. X. Zhang Y. Shiraishi T. Hirai Tetrahedron Lett. 2007 48 5455
44. N. C. Lim S. V. Pavlova C. Bruckner Inorg. Chem. 2009 48 1173
45. C. Wolf X. Mei H. K. Rokadia Tetrahedron Lett. 2004 45 7867
46. J. L. Bricks A. Kovalchuk C. Trieflinger M. Nofz M. Buschel A. I. Tolmachev J. Daub K. Rurack J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13522
47. Y. Ma W. Luo P. J. Quinn Z. Liu R. C. Hider J. Med. Chem. 2004 47 6349
48. X. Wu B. Xu H. Tong L. Wang Macromolecules 2010 43 8917
49. Y. Zhao X.-B. Zhang Z.-X. Han L. Qiao C.-Y. Li L.-X. Jian G.-L. Shen R.-Q. Yu Anal. Chem. 2009 81 7022
50. Y. Chen L. Wan X. Yu W. Li Y. Bian J. Jiang Org. Lett. 2011 13 5774
51. N. Jotterand D. A. Pearce B. Imperiali J. Org. Chem. 2001 66 3224
52. Y. Zhao Z. Lin H. Liao C. Duan Q. Meng Inorg. Chem. Commun. 2006 9 966
53. Z. Li P. Xi L. Huang G. Xie Y. Shi H. Liu M. Xu F. Chen Z. Zeng Inorg. Chem. Commun. 2011 14 1241
54. H. Tian B. Li H. Wang Y. Li J. Wang S. Zhao J. Zhu Q. Wang W. Liu X. Yaoa Y. Tang J. Mater. Chem. 2011 21 10298
55. R.-M. Wang S.-B. Huang N. Zhao Z.-N. Chen Inorg. Chem. Commun. 2010 13 1432
56. X. Jiang B. Wang Z. Yang Y. Liu T. Li Z. Liu Inorg. Chem. Commun. 2011 14 1224
57. Y.-F. Cheng D.-T. Zhao M. Zhang Z.-Q. Liu Y.-F. Zhou T.-M. Shu F.-Y. Li T. Yi C.-H. Huang Tetrahedron Lett. 2006 47 6413
58. L. Praveen M. L. P. Reddy R. L. Varma Tetrahedron Lett. 2010 51 6626
59. G. Farruggia S. Iotti L. Prodi M. Montalti N. Zaccheroni P. B. Savage V. Trapani P. Sale F. I. Wolf J. Am. Chem. Soc. 2006 128 344
60. L. Praveen C. H. Suresh M. L. P. Reddy R. L. Varma Tetrahedron Lett. 2011 52 4730
61. K. Huang H. Yang Z. Zhou M. Yu F. Li X. Gao T. Yi C. Huang Org. Lett. 2008 10 2557
62. L. Xue Q. Liu H. Jiang Org. Lett. 2009 11 3454
63. X.-L. Tang X.-H. Peng W. Dou J. Mao J.-R. Zheng W.-W. Qin W.-S. Liu J. Chang X.-J. Yao Org. Lett. 2008 10 3653
64. H. Yang Z. Zhou K. Huang M. Yu F. Li T. Yi C. Huang Org. Lett. 2007 9 4729
65. J. A. Gonzalez Vera E. Lukovic B. Imperiali J. Org. Chem. 2009 74 7309
66. L. Praveen V. B. Ganga R. Thirumalai T. Sreeja M. L. P. Reddy R. L. Varma Inorg. Chem. 2007 46 6277
67. Y.-M. Zhang Y. Chen Z.-Q. Li N. Li Y. Liu Bioorg. Med. Chem. 2010 18 1415
68. R. W. Ramette E. B. Sandell J. Am. Chem. Soc. 1956 78 4872
69. L. Prodi F. Bolletta M. Montalti N. Zaccheroni Coord. Chem. Rev. 2000 205 59
70. B. Valeur I. Leray Coord. Chem. Rev. 2000 205 3
71. X. Chen T. Pradhan F. Wang J. S. Kim J. Yoon Chem. Rev. 2012 112 1910
72. M. Beija C. A. M. Afonso J. M. G. Martinho Chem. Soc. Rev. 2009 38 2410
73. H. N. Kim M. H. Lee H. J. Kim J. S. Kim J. Yoon Chem. Soc. Rev. 2008 37 1465
74. L. Huang F. Chen P. Xi G. Xie Z. Li Y. Shi M. Xu H. Liu Z. Ma D. Bai Z. Zeng Dyes Pigm. 2011 90 265
75. B. Valeur, Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH, Verlag GmbH, New York, 2001
76. X. Zeng L. Donga C. Wua L. Mua S.-F. Xuea Z. Taoa Sens. Actuators, B 2009 141 506
77. K. Aston N. Rath A. Naik U. Slomczynska O. F. Schall D. P. Riley Inorg. Chem. 2001 40 1779
78. E. C. Constable M. S. Khan J. Lewis M. C. Liptrot P. R. Raithby Inorg. Chim. Acta 1991 181 207
79. D. Wu W. Huang C. Duan Z. Lin Q. Meng Inorg. Chem. 2007 46 1538