Multivalent, high-relaxivity MRI contrast agents using rigid cysteine-reactive gadolinium complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 37, 2011, Pages 14704-14709

  Garimella, Praveena D ^a,b   Datta, Ankona ^a   Romanini, Dante W ^a,b   Raymond, Kenneth N ^a   Francis, Matthew B ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONTRAST ENHANCEMENT; CYSTEINE RESIDUES; DESIGN CONCEPT; GADOLINIUM COMPLEXES; INTERIOR SURFACES; MRI CONTRAST AGENTS; NANO SCALE; PROTEIN SURFACE; RELAXIVITY; RIGID LINKERS; VIRAL CAPSIDS;

AMINO ACIDS;

GADOLINIUM;

CYSTEINE; GADOLINIUM; GADOLINIUM HYDROXYPYRIDONATE DERIVATIVE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING AGENT; PYRIDONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CONTROLLED STUDY; DRUG BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS;

CAPSID; CONTRAST MEDIA; CYSTEINE; GADOLINIUM; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 80052793045     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja204516p     Document Type: Article

References (43)

1. Caravan, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 512-523
2. Caravan, P.; Ellison, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352
3. Major, J. L.; Meade, T. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 893-903
4. L. Villaraza, A. J.; Bumb, A.; Brechbiel, M. W. Chem. Rev. 2010, 110, 2921-2959
5. Werner, E.; Datta, A.; Jocher, C.; Raymond, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8568-8580
6. Chan, K. W. Y.; Wong, W. T. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2428-2451
7. Bottrill, M.; Nicholas, L. K.; Long, N. J. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 557-571
8. Lowe, M. P. Aust. J. Chem. 2002, 55, 551-556
9. Datta, A.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 938-947
10. Weinmann, H. J.; Press, W. R.; Gries, H. Invest. Radiol. 1990, 25, S49-S50
11. Bloembergen, N. J. Chem. Phys. 1956, 27, 572-573
12. Bloembergen, N. Phys. Rev. 1956, 104, 1542-1547
13. Bloembergen, N.; Morgan, L. O. J. Chem. Phys. 1961, 34, 842-850
14. Solomon, I. Phys. Rev. 1955, 99, 559-565
15. Solomon, I.; Bloembergen, N. J. Chem. Phys. 1956, 25, 261-266
16. Xu, J.; Franklin, S. J.; Whisenhunt, D. W.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7245-7246
17. Pierre, V. C.; Botta, M.; Aime, S.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2006, 45, 8355-8364
18. Thompson, M. K.; Botta, M.; Nicolle, G.; Helm, L.; Aime, S.; Merbach, A. E.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14274-14275
19. Yang, J. J.; Yang, J. H.; Wei, L. X.; Zurkiya, O.; Yang, W.; Li, S. Y.; Zou, J.; Zhou, Y. B.; Maniccia, A. L. W.; Mao, H.; Zhao, F. Q.; Malchow, R.; Zhao, S. M.; Johnson, J.; Hu, X. P.; Krogstad, E.; Liu, Z. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9260-9267
20. Pierre, V. C.; Botta, M.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 504-505
21. Langereis, S.; de Lussanet, Q. G.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W.; Beets-Tan, R. G. H.; Griffioen, A. W.; van Engelshoven, J. M. A.; Backes, W. H. NMR Biomed. 2006, 19, 133-141
22. Strijkers, G. J.; Mulder, W. J. M.; van Heeswijk, R. B.; Frederik, P. M.; Bomans, P.; Magusin, P.; Nicolay, K. Magn. Reson. Mat. Phys. Biol. Med. 2005, 18, 186-192
23. Claude B., Sirlin; David R., Vera; Jacqueline A., Corbeil; Marlon B., Caballero; Richard B., Buxton; Robert F., Mattrey Acad Radiol 2004, 11, 1361-1369
24. Manus, L. M.; Mastarone, D. J.; Waters, E. A.; Zhang, X.; Schultz-Sikma, E. A.; MacRenaris, K. W.; Ho, D.; Meade, T. J. Nano Lett. 2010, 10, 484-489
25. Allen, M.; Bulte, J. W. M.; Liepold, L.; Basu, G.; Zywicke, H. A.; Frank, J. A.; Young, M.; Douglas, T. Magn. Reson. Med. 2005, 54, 807-812
26. Anderson, E. A.; Isaacman, S.; Peabody, D. S.; Wang, E. Y.; Canary, J. W.; Kirshenbaum, K. Nano Lett. 2006, 6, 1160-1164
27. Prasuhn, D. E.; Yeh, R. M.; Obenaus, A.; Manchester, M.; Finn, M. G. Chem. Commun. 2007, 1269-1271
28. Valegard, K.; Liljas, L.; Fridborg, K.; Unge, T. Nature 1990, 345, 36-41
29. Carrico, Z. M.; Romanini, D. W.; Mehl, R. A.; Francis, M. B. Chem. Commun. 2008, 1205-1207
30. Hooker, J. M.; Kovacs, E. W.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3718-3719
31. Kovacs, E. W.; Hooker, J. M.; Romanini, D. W.; Holder, P. G.; Berry, K. E.; Francis, M. B. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1140-1147
32. Hooker, J. M.; Datta, A.; Botta, M.; Raymond, K. N.; Francis, M. B. Nano Lett. 2007, 7, 2207-2210
33. Datta, A.; Hooker, J. M.; Botta, M.; Francis, M. B.; Aime, S.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2546-2552
34. Wu, W.; Hsiao, S. C.; Carrico, Z.; Francis, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9493-9497
35. Stephanopoulos, N.; Tong, G. J.; Hsiao, S. C.; Francis, M. B. ACS Nano 2010, 4, 6014-6020
36. Meldrum, T.; Seim, K. L.; Bajaj, V. S.; Palaniappan, K. K.; Wu, W.; Francis, M. B.; Wemmer, D. E.; Pines, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5936-5937
37. Adapted from Mehta, N. B.; Philips, A. P.; Lui, F. F.; Brooks, R. E. J. Org. Chem. 1960, 25, 1012-1015
38. Burai, U.; Toth, E.; Sour, A.; Merbach, A. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 3561-3568
39. Caravan, P.; Parigi, G.; Chasse, J. M.; Cloutier, N. J.; Ellison, J. J.; Lauffer, R. B.; Luchinat, C.; McDermid, S. A.; Spiller, M.; McMurry, T. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 6632-6639
40. Dunand, F. A.; Aime, S.; Merbach, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1506-1512
41. Aime, S.; Barge, A.; Bruce, J. I.; Botta, M.; Howard, J. A. K.; Moloney, J. M.; Parker, D.; de Sousa, A. S.; Woods, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5762-5771
42. Woods, M.; Aime, S.; Botta, M.; Howard, J. A. K.; Moloney, J. M.; Navet, M.; Parker, D.; Port, M.; Rousseaux, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9781-9792
43. Xu, J.; Churchill, D. G.; Botta, M.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2004, 43, 5492-5494