Gadolinium DOTA chelates featuring alkyne groups directly grafted on the tetraaza macrocyclic ring: Synthesis, relaxation properties, "click" reaction, and high-relaxivity micelles

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 18, 2011, Pages 8946-8958

  Vanasschen, Christian ^a   Bouslimani, Nouri ^a   Thonon, David ^a   Desreux, Jean F ^a  

^a UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; AZIDE; CHELATING AGENT; GADOLINIUM 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE-N,N',N'',N'''-TETRAACETATE; GADOTERIC ACID; HETEROCYCLIC COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; MICELLE; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; CHELATING AGENTS; CLICK CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MICELLES; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 80052742646     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2010997     Document Type: Article

References (83)

1. Merbach, A. E.; Toth, E. The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging; Wiley: Chichester, 2001.
2. Caravan, P.; Ellison, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352
3. Rebizak, R.; Schaefer, M.; Dellacherie, E. Eur. J. Pharm. Sci. 1999, 7, 243-248
4. Corsi, D. M.; Vander Elst, L.; Muller, R. N.; van Bekkum, H.; Peters, J. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1383-1389
5. Lebduskova, P.; Kotek, J.; Hermann, P.; Vander Elst, L.; Muller, R. N.; Likes, I.; Peeters, J. A. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 881-889
6. Jaszberenyi, Z.; Moriggi, L.; Schmidt, P.; Weidensteiner, C.; Kneuer, R.; Merbach, A. E.; Helm, L.; Toth, E. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 406-420
7. Langereis, S.; Dirksen, A.; Hackeng, T. M.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. New J. Chem. 2007, 31, 1152-1160
8. Nicolle, G. M.; Toth, E.; Schmitt-Willich, H.; Raduchel, B. E.; Merbach, A. E. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1040-1048
9. Xu, H.; Regino, C. A. S.; Bernardo, M.; Koyama, Y.; Kobayashi, H.; Choyke, P. L.; Brechbiel, M. W. J. Med. Chem. 2007, 50, 3185-3193
10. Rudovsky, J.; Hermann, P.; Botta, M.; Aime, S.; Lukes, I. Chem. Commun. 2005, 2390-2392
11. Caravan, P.; Cloutier, N. J.; Greenfield, M. T.; McDermid, S. A.; Dunham, S. U.; Bulte, J. W. M.; Amedio, J. C. J.; Looby, R. J.; Supkowski, R. M.; Horrocks, W. D., Jr.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3152-3162
12. Caravan, P.; Parigi, G.; Chasse, J. M.; Cloutier, N. J.; Ellison, J. J.; Lauffer, R. B.; Luchinat, C.; McDermid, S. A.; Spiller, M.; McMurry, T. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 6632-6639
13. Henoumont, C.; Henrotte, V.; Laurent, S.; Vander Elst, L.; Muller, R. N. J. Bioinorg. Biochem. 2008, 102, 721-730
14. Rostovsev, V. C.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 2596-2599
15. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 8, 1040-1048
16. Wu, P.; Fokin, V. V. Aldrichim. Acta 2007, 40, 7-17
17. Prasuhn, D. E.; Yeh, R. M.; Obenaus, A.; Manchester, M.; Finn, M. G. Chem. Commun. 2007, 1269-1271
18. Song, Y.; Kohlmeir, E. K.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6662-6663
19. Powell, D. H.; Ni Dhubhghaill, O. N.; Pubanz, D.; Helm, L.; Lebedev, Y. S.; Schlaepfer, W.; Merbach, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9333-9346
20. Toth, E.; Burai, L.; Brücher, E.; Merbach, A. E.; Paight, E. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1587-1594
21. Bryson, J. M.; Chu, W. J.; Lee, J. H.; Reineke, T. M. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1505-1509
22. Morcos, S. K. Eur. Radiol. 2011, 496-500
23. Knör, S.; Modlinger, A.; Poethko, T.; Schottelius, M.; Wester, H. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6082-6090
24. Stasiuk, G. J.; Lowe, M. P. Dalton Trans. 2010, 9725-9727
25. Jauregui, M.; Perry, W. S.; Allain, C.; Vidler, L. R.; Willis, M. C.; Kenwright, A. M.; Snaith, J. S.; Stasiuk, G. J.; Lowe, M. P.; Faulkner, S. Dalton Trans. 2009, 6283-6285
26. Keizers, P. H. J.; Desreux, J. F.; Overhand, M.; Ubbink, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9292-9293
27. Boschetti, F.; Denat, F.; Espinosa, E.; Lagrange, J.-M.; Guilard, R. Chem. Commun. 2004, 588-589
28. Scheurer, A.; Mosset, P.; Saalfrank, R. W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1243-1251
29. Herve, G.; Bernard, H.; Le Bris, N.; Yaouanc, J.-J.; Handel, H.; Toupet, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6861-6864
30. Marti, M. J.; Rico, I.; Ader, J. C.; De Savignac, A.; Lattes, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1245-1248
31. Barge, A.; Cravotto, G.; Gianolio, E.; Fedeli, F. Contrast Media Mol. Imaging 2006, 1, 184-188
32. Chuburu, F.; Tripier, R.; Le Baccon, M.; Handel, H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1050-1055
33. Uggeri, F.; Aime, S.; Anelli, P. L.; Botta, M.; Brochetta, M.; de Haën, C.; Ermondi, G.; Grandi, M.; Paoli, P. Inorg. Chem. 1995, 34, 633-642
34. Rousselin, Y.; Sok, N.; Boschetti, F.; Guilard, R.; Denat, F. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1688-1693
35. Desreux, J. F. Inorg. Chem. 1980, 19, 1319-1324
36. Chickos, J. S.; Bausch, M.; Alul, R. J. Org. Chem. 1981, 46, 3559-3562
37. Scheurer, A.; Mossett, P.; Saalfrank, R. W. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3559-3570
38. Lin, W. O.; Figueira, J. A. A.; Alt, H. G. Monatsh. Chem. 1985, 116, 217-221
39. Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1585-1589
40. Desreux, J. F.; Tweedle, M. F.; Ratsep, P. C.; Wagler, T. R.; Marinelli, E. R. U.S. Patent US 5358704, 1994; pp 1-22.
41. Anelli, L.; Beltrami, A.; Franzini, M.; Paoli, P.; Rossi, P.; Uggeri, F.; Virtuani, M. Inorg. Chim. Acta 2001, 317, 218-229
42. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective groups in organic synthesis, 3rd ed.; Wiley: New York, 1999.
43. Czech, B. P.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4076-4078
44. Sato, S.; Nemoto, M.; Kumazawa, T.; Matsuba, S.; Onodera, J. I.; Aoyama, M.; Obarab, H.; Kamadab, H. Carbohydr. Res. 2004, 339, 2425-2432
45. Labadie, G. R.; Viswanathan, R.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 9291-9297
46. Lucas, R.; Neto, V.; Bouazza, H.; Zerrouki, R.; Granet, R.; Ktausz, P.; Champavier, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1004-1007
47. Mikami, K.; Kataoka, S.; Yusa, Y.; Aikawa, K. Org. Lett. 2004, 6, 3699-3701
48. Lamberth, C.; Jeanguenat, A.; Cederbaum, F.; De Mesmaeker, A.; Zeller, M.; Kempf, H. J.; Zeun, R. Bioorg. Med. Chem. 1990, 27, 1585-1589
49. Jones, J. B.; Wright, J. M.; Hybd, G.; Wyatt, J. K.; Warner, P. M.; Huber, R. S.; Li, A.; Kilgore, M. W.; Sticca, R. P.; Pollenz, R. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 5727-5733
50. Dueno, E. E.; Chu, F.; Kim, S. I.; Jung, K. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1843-1846
51. Aime, S.; Botta, M.; Fasano, M.; Marques, M. P. M.; Geraldes, C. F. G. C.; Pubanz, D.; Merbach, A. E. Inorg. Chem. 1997, 36, 2059-2068
52. Howard, J. A. K.; Kenwright, A. M.; Moloney, J. M.; Parker, D.; Port, M.; Navet, M.; Rousseau, O.; Woods, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1381-1382
53. Ranganathan, R. S.; Raju, N.; Fan, H.; Zhang, X.; Tweedle, M. F.; Desreux, J. F.; Jacques, V. Inorg. Chem. 2002, 41, 6856-6866
54. Woods, M.; Kovacs, Z.; Kiraly, R.; Brücher, E.; Zhang, S.; Sherry, A. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 2845-2851
55. Di Bari, L.; Pescitelli, G.; Sherry, A. D.; Woods, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 8391-8398
56. Woods, M.; Kovacs, Z.; Zhang, S.; Sherry, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 5889-5892
57. Banci, L.; Bertini, I.; Luchinat, C. Nuclear and electron relaxation; VCH: Weinheim, 1991.
58. Bruce, J. I.; Lowe, M. P.; Parker, D. Photophysical aspects of lanthanide(III) complexes. In The chemistry of contrast agents in MRI; Merbach, A. E.; Toth, E., Ed.; Wiley: New York, 2001; p 1.
59. Beeby, A.; Clarkson, I. M.; Dickins, R. S.; Faulkner, S.; Parker, D.; Royle, L.; de Sousa, A. S.; Williams, J. A. G.; Woods, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 493-503
60. Caravan, P.; Ellison, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352
61. Aime, S.; Botta, M.; Geninatti Crich, S.; Giovenzana, G.; Pagliarin, R.; Sisti, M.; Terreno, E. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 200-208
62. Botta, M.; Quici, S.; Pozzi, G.; Marzanni, G.; Pagliarin, R.; Barra, S.; Crich, S. G. Org. Biol. Chem. 2004, 2, 570-577
63. Swift, T. J.; Connick, R. E. J. Chem. Phys. 1962, 37, 307-320
64. Paris, J.; Gameiro, C.; Humblet, V.; Mohapatra, P. K.; Jacques, V.; Desreux, J. F. Inorg. Chem. 2006, 45, 5092-5102
65. Aime, S.; Botta, M.; Bruce, J. I.; Mainero, V.; Parker, D.; Terreno, E. Chem. Commun. 2001, 1, 115-116
66. Vander Elst, L.; Sessoye, A.; Laurent, S.; Muller, R. N. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 574-587
67. Bertini, I.; Galas, O.; Luchinat, C.; Parigi, G. J. Magn. Reson. A 1995, 113, 151-158
68. Bertini, I.; Kowalewski, J.; Luchinat, C.; Nilsson, T.; Parigi, G. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5795-5807
69. Dunand, F. A.; Toth, E.; Hollister, R.; Merbach, A. E. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 247-255
70. Rudovsky, J.; Botta, M.; Hermann, P.; Hardcastle, K. I.; Lukes, I.; Aime, S. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 975-987
71. Torres, S.; Martins, J. A.; André, J. P.; Geraldes, C. F. G. C.; Merbach, A. E.; Toth, E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 940-948
72. André, J. P.; Toth, E.; Fischer, H.; Seelig, A.; Mäcke, H. R.; Merbach, A. E. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2977-2983
73. Nicolle, G. M.; Toth, E.; Eisenwiener, K. P.; Mäcke, H. R.; Merbach, A. E. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 757-769
74. Parac-Vogt, T. N.; Kimpe, K.; Laurent, S.; Piérart, C.; Vander Elst, L.; Muller, R. N.; Binnemans, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3538-3543
75. Kimpe, K.; Parac-Vogt, T. N.; Laurent, S.; Piérart, C.; Vander Elst, L.; Muller, R. N.; Binnemans, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3021-3027
76. Accardo, A.; Tesauro, D.; Morelli, G.; Gianolio, E.; Aime, S.; Vaccaro, M.; Mangiapia, G.; Paduano, L.; Schillen, K. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 267-276
77. Gianolio, E.; Giovenzana, G.; Ciampa, A.; Lanzardo, S.; Imperio, D.; Aime, S. ChemMedChem 2008, 3, 60-62
78. Horne, W. S.; Stout, C. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9372-9376
79. Gianolio, E.; Giovenzana, G. B.; Longo, D.; Longo, I.; Menegotto, I.; Aime, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5785-5797
80. Laus, S.; Sour, A.; Ruloff, R.; Toth, E.; Merbach, A. E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3064-3076
81. Kruk, D.; Nilsson, T.; Kowalewski, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4907-4917
82. Riva, R.; Schmeits, S.; Jérôme, C.; Jérôme, R.; Lecomte, P. Macromolecules 2007, 40, 796-803
83. Kimura, K.; Matsuba, T.; Tsujimura, Y.; Yokoyama, M. Anal. Chem. 1992, 64, 2508-2511