Study of β-cyclodextrin-pyromellitic diimide complexation. Conformational analysis of binary and ternary complex structures by induced circular dichroism and 2D NMR spectroscopies

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 47, 2012, Pages 25004-25014

  Krishnan, Retheesh ^a   Rakhi, Arikkottira M ^a   Gopidas, Karical R ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2D-NMR SPECTROSCOPY; ADAMANTANES; ALKYL GROUPS; AROMATIC PROTONS; BINARY COMPLEXES; COMPLEX FORMATIONS; CONFORMATIONAL ANALYSIS; DIIMIDE; INCLUSION COMPLEX; INDUCED CIRCULAR DICHROISM; MALDI-TOF; TERNARY COMPLEX;

FUNCTIONAL MATERIALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTONS;

EXPERIMENTS;

EID: 84870436384     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp309788z     Document Type: Article

References (65)

1. Szejtli, J. Chem. Rev. 1998, 98, 1743-1753
2. Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1998, 98, 1959-1976
3. Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1999, 99, 1643-1663
4. Wenz, G.; Han, B.-H.; Müller, A. Chem. Rev. 2006, 106, 782-817
5. Tian, H.; Wang, Q.-C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 361-374
6. Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456-464
7. Liu, Y.; Chen, Y. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 681-691
8. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vögtle, F.; Szejtli, J.; Osa, T., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1996; Vol. 3.
9. Cyclodextrin Technology; Szejtli, J.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1988.
10. Douhal, A. Chem. Rev. 2004, 104, 1955-1976
11. Harata, K. Chem. Rev. 1998, 98, 1803-1827
12. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875-1917
13. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325-1358
14. Hedges, A. R. Chem. Rev. 1998, 98, 2035-2044
15. Wenz, G.; Strassnig, C; Thiele, C.; Engelke, A.; Morgenstern, B.; Hegetschweiler, K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7202-7211
16. Hallén, D.; Schön, A.; Shehatta, I.; Wadsö, I. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 2859-2863
17. Rekharsky, M. V.; Mayhew, M. P.; Goldberg, R. N.; Ross, P. D.; Yamashoji, Y.; Inoue, Y. J. Phys. Chem. 1997, 101, 87-100
18. Ross, P. D.; Rekharsky, M. V. Biophys. J. 1996, 71, 2144-2154
19. Szejtli, J. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1825-1845
20. Balan, B.; Sivadas, D. L.; Gopidas, K. R. Org. Lett. 2007, 14, 2709-2712
21. Krishnan, R.; Gopidas, K. R. J. Phys.Chem. Lett. 2011, 2, 2094-2098
22. Balan, B.; Gopidas, K. R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5173-5185
23. Matsue, T.; Evans, D. H.; Osa, T.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3411-3417
24. Mohanty, J.; Bhasikuttan, A. C.; Nau, W. M.; Pal, H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5132-5138
25. Matsushita, Y.; Suzuki, T.; Ichimura, T.; Hikida, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7490-7496
26. Schneider, H.-J.; Hacket, F.; Rüdiger, V. Chem. Rev. 1998, 98, 1875-1917
27. Angelo, M. L.; Dendai, K. I.; Teixera, M. M.; Santoro, A. M.; Pimenta, M. E.; Corte, S.; Rube, N. D. S. Carbohydr. Res. 2007, 342, 2286-2296
28. Kaifer, A. E. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vögtle, F.; Ripmeester, J. A., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 8, pp 499-534.
29. Boulas, P. L.; Gímez-Kaifer, M.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 216-247
30. Zhdanov, Y. A.; Alekseev, Y. E.; Kompantseva, E. V.; Vergeichik, E. N. Russ. Chem. Rev. 1992, 61, 563-575
31. Harata, K.; Uedaira, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 375-378
32. Shimizu, H.; Kaito, A.; Hatano, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2678-2684
33. Shimizu, H.; Kaito, A.; Hatano, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 513-519
34. Kodaka, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2110-2112
35. Kodaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3702-3705
36. Park, J. W.; Lee, S. Y.; Song, H. J.; Park, K. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 9505-9513
37. Pagliari, S.; Corradini, R.; Galaverna, G.; Sforza, S.; Dossena, A.; Montalti, M.; Prodi, L.; Zaccheroni, N.; Marchelli, R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2749-2758
38. Zhang, X.; Nau, W. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 544-547
39. Kano, K.; Hitoshi, M.; Yoshimura, Y.; Hashimoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 204-209
40. Gawroński, J.; Brzostowska, M.; Kacprzak, K.; Kolbon, H.; Skowronek, P. Chirality 2000, 12, 263-268
41. Kano, K.; Ishida, Y.; Kitagawa, K. Chem. Asian J. 2007, 2, 1305-1313
42. Sakurai, M.; Kitagawa, M.; Inoue, Y.; Chujo, R. Carbohydr. Res. 1990, 198, 181-191
43. Li, X. S.; Liu, L.; Mu, T. W.; Guo, Q. X. Monatsh. Chem. 2000, 131, 849-855
44. Huang, M.-J.; Watts, J. D.; Bodor, N. Int. J. Quantum Chem. 1997, 65, 1135-1152
45. Rontoyianni, A.; Mavridis, I. M.; Hadjoudis, E.; Duisenberg, A. J. M. Carbohydr. Res. 1994, 252, 19-32
46. Briggner, L. E.; Ni, X.-R.; Tempesti, F.; Wadsç, I. Thermochim. Acta 1986, 109, 139-143
47. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognition Chem. 1989, 7, 537-543
48. Hamilton, J. A.; Sabesan, M. N. Acta Crystallogr., Sect. B 1982, 38, 3063-3069
49. Czugler, M.; Eckle, E.; Stezowski, J. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 1291-1292
50. McAlpine, S. R.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4269-4275
51. McAlpine, S. R.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2750-2751
52. McAlpine, S. R.; Garcia-Garibay, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8307-8309
53. Kano, K.; Takenoshita, I.; Ogawa, T. Chem. Lett. 1980, 1035-1038
54. Kano, K.; Takenoshita, I.; Ogawa, T. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1833-1836
55. Kano, K.; Hashimoto, S.; Imai, A.; Ogawa, T. J. Inclusion Phenom. 1984, 2, 737-746
56. Inoue, Y.; Kanda, Y.; Yamamoto, Y.; Chû jô, R.; Kobayashi, S. Carbohydr. Res. 1989, 194, C8-C13
57. Bardelang, D.; Clément, J.-L.; Finet, J.-P.; Karoui, H.; Tordo, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8054-8061
58. González-Gaitano, G.; Guerrero-Martínez, A.; Núñez-Barriocanal, J. L.; Montoro, T.; Tardajos, G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6096-6103
59. Gao, Y.; Zhao, X.; Dong, B.; Zheng, L.; Li, N.; Zhang, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8576-8581
60. Han, Y.; Liu, Y.; Rockenbauer, A.; Zweier, J. L.; Durand, G.; Villamena, F. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 5369-5380
61. Jover, A.; Budal, R. M.; Meijide, F.; Soto, V. H.; Tato, J. V. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18850-18859
62. Guerrero-Martínez, A.; González-Gaitano., G.; Viñas, M. H.; Tardajos, G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13819-13828
63. Guerrero-Martínez, A.; Montoro, T.; Viñas, M. H.; González-Gaitano, G.; Tardajos, G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1368-1376
64. Zhao, Y.-L.; Benítez, D.; Yoon, I.; Stoddart, J. F. Chem. Asian J. 2009, 4, 446-456
65. Ishizua, T.; Tsutsumia, H.; Yamamotob, H.; Harano, K. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 283-287