Analysis of the performance of DFT functionals in the study of light emission by oxyluciferin analogs

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 113, Issue 1, 2013, Pages 45-51

  Pinto Da Silva, Luís ^a   Esteves Da Silva, Joaquim C G ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

bioluminescence; DFT benchmarking; fluorescence; luciferase; oxyluciferin

Indexed keywords

COMPUTATIONAL STUDIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORIES (DFT); EMISSION WAVELENGTH; EXCHANGE FUNCTIONAL; FUNCTIONALS; GENERALIZED GRADIENT APPROXIMATIONS; GENERALIZED GRADIENTS; LUCIFERASE; OXYLUCIFERIN; RESEARCH COMMUNITIES;

BENCHMARKING; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; PHOSPHORESCENCE;

BIOLUMINESCENCE;

EID: 84870301300     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.24014     Document Type: Article

References (66)

1. S. M. Marques, J. C. G. Esteves da Silva, IUBMB Life 2009, 61, 6.
2. J. M. M. Leito, J. C. G. Esteves da Silva, J. Photochem. Photobiol. B 2009, 101, 1.
3. S. Inouye, Cell. Mol. Life Sci. 2010, 67, 387.
4. N. N. Ugarova, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 218.
5. G. Meroni, M. Rajabi, E. Santaniello, ARKIVOC 2009, 265.
6. K. E. Luker, G. D. Luker, Antiviral Res. 2008, 78, 179.
7. F. Fan, K. V. Wood, Assay Drug Dev. Technol. 2007, 5, 127.
8. L. Pinto da Silva, J. C. G. Esteves da Silva, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 809.
9. H. Fraga, D. Fernandes, R. Fontes, J. C. G. Esteves da Silva, FEBS J. 2005, 272, 5206.
10. L. Pinto da Silva, J. C. G. Esteves da Silva, Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 1039.
11. C. Ribeiro, J. C. G. Esteves da Silva, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 1085.
12. V. R. Viviani, F. G. C. Arnoldi, A. J. S. Neto, T. L. Oehlmeyer, E. J. H. Bechara, Y. Ohmiya, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 159.
13. E. H. White, E. Rapaport, H. H. Seliger, T. A. Hopkins, Bioorg. Chem. 1971, 1, 92.
14. F. McCapra, D. J. Gilfoyle, D. W. Young, N. J. Church, P. Spencer, In Bioluminescence and Chemiluminescence: Fundamental and Applied Aspects;, K. A. Campbell, L. J. Kricka, P. E. Stanley, Ed.; Wiley: New York, 1994, pp. 387-391.
15. T. Nakatsu, Y. Ichiyama, J. Hiratake, A. Saldanha, N. Kobashi, K. Sakata, H. Kato, Nature 2006, 440, 372.
16. B. R. Branchini, T. L. Southworth, M. H. Murtiashow, R. A. Magyar, S. A. Gonzalez, M. C. Ruggiero, J. G. Stroh, Biochemistry 2004, 43, 7255.
17. T. Hirano, Y. Hasumi, K. Ohtsuka, S. Maki, H. Niwa, M. Yamaji, D. Hashizume, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2385.
18. D. Cai, M. A. Marques, F. Nogueira, J. Phys. Chem. B 2010, 115, 329.
19. L. Pinto da Silva, J. C. G. Esteves da Silva, ChemPhysChem 2011, 12, 951.
20. L. Pinto da Silva, J. C. G. Esteves da Silva, J. Comput. Chem. 2011, 32, 2654.
21. L. Pinto da Silva, J. C. G. Esteves da Silva, ChemPhysChem 2011, 12, 3002.
22. G. Orlova, J. D. Goddard, L. Y. Brovko, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6962.
23. Y. J. Liu, L. De Vico, R. Lindh, J. Photochem. Photobiol. A 2008, 194, 261.
24. A. M. Ren, J. D. Goddard, J. Photochem. Photobiol. B 2005, 81, 163.
25. C. G. Min, A. M. Ren, J. F. Guo, J. D. Goddard, C. C. Sun, ChemPhysChem 2010, 11, 2199.
26. Z. W. Li, A. M. Ren, J. F. Guo, T. Yang, J. D. Goddard, J. K. Feng, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9796.
27. C. G. Min, A. M. Ren, J. F. Guo, Z. W. Li, L. Y. Zou, J. D. Goddard, J. K. Feng, ChemPhysChem 2010, 11, 251.
28. C. G. Min, A. M. Ren, J. F. Guo, J. D. Goddard, C. C. Sun, ChemPhysChem 2010, 11, 2199.
29. E. K. U. Gross, W. Kohn, Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255.
30. M. E. Casida, In Recent Advances in Density Functional Methods; World Scientific: Singapore, 1995.
31. P. Naumov, Y. Ozawa, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11590-11605.
32. D. Jacquemin, E. A. Perpète, I. Ciofini, C. Adamo, Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 127.
33. D. Jacquemin, V. Wathelet, E. A. Perpète, C. Adamo, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2420.
34. D. A. Case, T. E. Cheatham, T. Darden, H. Gohlke, R. Luo, K. M. Merz, A. Onufriev, C. Simmerling, B. Wang, R. J. Woods, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668.
35. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
36. J. B. Foresman, J. A. Head-Gordon, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
37. N. Nakatani, J. Y. Hasegawa, H. Nakatsuji, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8756.
38. J. M. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157.
39. J. C. Philips, R. Braun, W. Wang, J. Gumbart, E. Tajkhorshid, E. Villa, C. Chipot, R. D. Skell, L. Kale, K. Schulten, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781.
40. U. Essmann, L. Perera, M. L. Berkowitz, T. Darden, H. Lee, L. G. Pedersen, J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
41. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
42. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03 (Revision C.02), Gaussian, Wallingford, CT, 2004.
43. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1998, 37, 785.
44. A. D. Becke, Phys. Rev. A: At. Mol. Opt. Phys. 1988, 38, 3098.
45. J. P. Perdew, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1986, 33, 8822.
46. F. A. Hamprecht, A. J. Cohen, D. J. Tozer, N. C. Hanfy, J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264.
47. N. C. Handy, A. J. Cohen, Mol. Phys. 2001, 99, 403.
48. E. E. Dahlke, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15677.
49. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
50. J. P. Perdew, In Eletronic Structure of Solids '91;, P. Zieche, H. Eschrig, Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991.
51. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
52. H. L. Schmider, A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1998, 108, 9624.
53. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554.
54. W. M. Hoe, A. J. Cohen, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 319.
55. N. E. Schultz, Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11127.
56. J. M. Tao, J. P. Perdew, V. N. Staroverov, G. E. Scuseria, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401.
57. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
58. T. Van Voorhis, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 1998, 109, 400.
59. J. B. Krieger, J. Q. Chen, G. J. Iafrate, A. Savin, In Electron Correlations and Materials Properties;, A. Gonis, N. Kioussis, M. Ciftan, Eds.; Plenum: New York, 1999; pp 463.
60. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
61. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415.
62. L. Pinto da Silva, V. Monteiro, J. C. G. Esteves da Silva, Submitted 2011.
63. K. Stochkel, B. F. Milne, S. B. Nielsen, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2155.
64. Y. Ando, H. Akiyama, Jpn. J. Appl. Phys. 2010, 49, 117002.
65. M. R. Silva-Junior, M. Schreiber, S. P. Sauer, W. Thiel, J. Chem. Phys. 2008, 14, 104103.
66. I. Navizet, Y. J. Liu, N. Ferré, H. Y. Xiao, W. H. Fang, R. Lindh, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 706.