A time-dependent density functional theory investigation on the origin of red chemiluminescence

ChemPhysChem

Volumn 11, Issue 1, 2010, Pages 251-259

  Min, Chun Gang ^a   Ren, Ai Min ^a   Guo, Jing Fu ^b   Li, Zhong Wei ^a   Zou, Lu Yi ^a   Goddard, John D ^c   Feng, Ji Kang ^a  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

^b NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF GUELPH   (Canada)

Author keywords

Computational chemistry; Density functional calculations; Luminescence; Protonated compounds; Resonance structures

Indexed keywords

BIOLUMINESCENCE; COMPUTATION THEORY; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; EMISSION SPECTROSCOPY; EXCITED STATES; LUMINESCENCE; PHOSPHORESCENCE; PROTONATION; RED SHIFT; RESONANCE;

ABSORPTION AND EMISSION SPECTRA; ELECTRONIC ABSORPTION; EMISSION SPECTRUMS; EXCITED-STATE GEOMETRIES; PROTONATED COMPOUNDS; RED LUMINESCENCE; RESONANCE STRUCTURE; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

INDOLE DERIVATIVE; KETONE; OXYLUCIFERIN; PYRAZINE DERIVATIVE;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLOR; FIREFLY; LUMINESCENCE; SPECTROSCOPY;

ANIMALS; COLOR; FIREFLIES; INDOLES; KETONES; LUMINESCENCE; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZINES; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 77949521812     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200900607     Document Type: Article

References (39)

1. K. V. Wood, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 662-673.
2. J. W. Hastings, Gene 1996, 173, 5-11.
3. V. R. Viviani, Cell. Mol. Life Sci. 2002, 59, 1833-1850.
4. B. R. Branchini, T. L. Southworth, M. H. Murtiashaw, R. A. Magyar, S. A. Gonzalez, M. C. Ruggiero, J. G. Stroh, Biochemistry 2004, 43, 7255-7262.
5. F. McCapra, D. J. Gilfoyle, D. W. Young, N. J. Church, P. Spencer in Bioluminescence and Chemiluminescence: Fundamental and Applied Aspects (Eds.: A. K. Campbell, L. J. Kricka, P. E. Stanley.), Wiley, New York, 1994, pp. 387-391.
6. G. Orlova, J. D. Goddard, L. Y. Brovko, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6962-6971.
7. S. M. Marques, J. C. G. Esteves da Silva, IUBMB Life 2009, 61, 6-17.
8. R. Fontes, D. Fernandes, F. Peralta, H. Fraga, I. Maio, J. C. G. Esteves da Silva, FEBS J. 2008, 275, 1500-1509.
9. H. Fraga, D. Fernandes, J. Novotny, R. Fontes, J. C. G. Esteves da Silva, ChemBioChem 2006, 7, 929-935.
10. E. H. White, E. Rapaport, H. H. Seliger, T. A. Hopkins, Bioorg. Chem. 1971, 1, 92-122.
11. E. H. White, E. Rapaport, T. A. Hopkins,; H. H. Seliger, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2178-2180.
12. H. H. Seliger, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2178-2180.
13. B. R. Branchini, M. H. Murtiashaw, R. A. Magyar, N. C. Portier, M. C. Ruggiero, J. G. Stroh, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2112-2113.
14. B. R. Branchini, T. L. Southworth, M. H. Murtiashaw, H. Boije, S. E. Fleet, Biochemistry 2003, 42, 10429-10436.
15. T. Yang, J. D. Goddard, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4489-4497.
16. T. A. Hopkins, H. H. Seliger, E. H. White, M. W. Cass, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7148-7150.
17. N. Nakatani, J.-Y. Hasegawa, H. Nakatsuji, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8756-8765.
18. K. J. Jalkanen, V. W. Jurgensen, A. Claussen, A. Rahim, G. M. Jensen, R. C. Wade, F. Nardi, C. Jung, I. M. Degtyarenko, R. M. Nieminen, F. Herrmamm, M. Knapp-mohammady, T. A. Niehaus, K. Frimand, S. Suhai, Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 1160-1198.
19. V. W. Jürgensen, K. Jalkanen, Phys. Biol. 2006, 3, S63-S79.
20. O. A. Gandelman, L. Yu. Brovko, N. N. Ugarova, A. Yu. Chikishev, A. P. Shkurimov, J. Photochem. Photobiol. B 1993, 19, 187-191.
21. N. Nakatani, J.-Y. Hasegawa, H. Nakatsuji, Chem. Phys. Lett. 2009, 469, 191-194.
22. N. N. Ugarova, L. Y. Brovko, Luminescence 2002, 17, 321-330.
23. B. R. Branchini, R. A. Magyar, M. H. Murtiashaw, S. M. Anderson, L. C. Helgerson, M. Zimmer, Biochemistry 1999, 38, 13223-13230.
24. B. R. Branchini, R. A. Magyar, M. H. Murtiashaw, N. C. Portier, Biochemistry 2001, 40, 2410-2418.
25. T. Hirano, Y. Hasumi, K. Ohtsuka, S. Maki, H. Niwa, M. Yamaji, D. Hashizume, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2385-2396.
26. E. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
27. M. Cossi, V. Barone, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260.
28. Gaussian 03 (Revision A.1), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J.Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong,C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
29. A. Klamt, G. Schuurmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 5, 799-805.
30. TURBOMOLE-V5-7-patches, R. Ahlrichs, M. Bär, H. P. Baron, R. Bauernschmitt, S. Bäcker, P. Deglmann, M. Ehrig, K. Eichkorn, S. Elliott, F. Furche, F. Haase, M. Häser, H. Horn, C. Hättig, C. Huber, U. Huniar, M. Kattannek, A. Köhn, C. Kölmel, M. Kollwitz, K. May, C. Ochsenfeld, H. Öhm, H. Patzelt, O. Rubner, A. Schäfer, U. Schneider, M. Sierka, O. Treutler, B. Unterreiner, M. V. Arnim, F. Weigend, P. Weis, H. Weiss, University of Karlsruhe, Karlsruhe, 2004.
31. K. J. Jalkanen, I. M. Degtyarenko, R. M. Nieminen, X. Cao, L. A. Nafie, F. Zhu, L. D. Barron, Theor. Chem. Acc. 2008, 119, 191-210.
32. I. M. Degtyarenko, K. J. Jalkanen, A. A. Gurtovenko, R. M. Nieminen, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4227-4234.
33. K. J. Jalkanen, R. M. Nieminen, K. Frimand, J. Bohr, H. Bohr, R. C. Wade, E. Tajkhorshid, S. Suhai, Chem. Phys. 2001, 265, 125-151.
34. Y.-J. Liu, L. DeVico, R. Lindh, J. Photochem. Photobiol. A 2008, 194, 261-267.
35. E. U. K. Gross, J. F. Dobson, M. Petersilka in Density Functional Theory II (Ed.: R. F. Nalewajski), Springer, Heidelberg, 1996, p. 81.
36. M. E. Casida, Recent Advances in Density Functional Methods, Part I, World Scientific, Singapore, 1995.
37. D. Sundholm, Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 480-484.
38. F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vogtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724.
39. A. Dreuw, B. D. Dunietz, M. Head-Gordon, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12070-12071.