Computational investigation of the effect of pH on the color of firefly bioluminescence by DFT

ChemPhysChem

Volumn 12, Issue 5, 2011, Pages 951-960

  Pinto Da Silva, Luís ^a   Esteves Da Silva, Joaquim C G ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

density functional calculations; enzyme models; luminescence; oxyluciferin; tautomerism

Indexed keywords

BIOLUMINESCENCE; COMPUTATION THEORY; CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRONIC PROPERTIES; LIGHT; LUMINESCENCE; PH EFFECTS; PHOSPHORESCENCE;

ADENOSINE MONOPHOSPHATE; CHEMICAL EQUILIBRIUMS; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; DISTRIBUTION DIAGRAM; ENZYME MODELS; OXYLUCIFERIN; STRUCTURAL AND ELECTRONIC PROPERTIES; TAUTOMERISM;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 79953202877     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201000980     Document Type: Article

References (54)

1. S. M. Marques, J. C. G. Esteves da Silva, IUBMB Life 2009, 61, 6-17.
2. H. H. Seliger, J. B. Buck, W. G. Fastie, W. D. McElroy, J. Gen. Physiol. 1964, 48, 95-104.
3. H. H. Seliger, W. D. McElroy, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1964, 52, 75-81.
4. E. H. White, E. Rapaport, H. H. Seliger, T. A. Hopkins, Bioorg. Chem. 1971, 1, 92-122.
5. F. McCapra, D. J. Gilfoyle, D. W. Young, N. J. Church, P. Spencer, in Bioluminescence and Chemiluminescence: Fundamental and Applied Aspects (Eds:, A. K. Campbell, L. J. Kricka, P. E. Stanley,), Wiley, New York, 1994, pp. 387-391.
6. B. R. Branchini, M. H. Murtiashaw, R. A. Magyar, N. C. Portier, M. C. Ruggiero, J. G. Stroh, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2112-2113.
7. G. Orlova, J. D. Goddard, L. Y. Brovko, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6962-6971.
8. R. A. Morton, T. A. Hopkins, H. H. Seliger, Biochemistry 1969, 8, 1598-1607.
9. M. DeLuca, Biochemistry 1969, 8, 160-166.
10. B. R. Branchini, T. L. Southworth, M. H. Murtiashow, R. A. Magyar, S. A. Gonzalez, M. C. Ruggiero, J. G. Stroh, Biochemistry 2004, 43, 7255-7262.
11. T. Nakatsu, Y. Ichiyama, J. Hiratake, A. Saldanha, N. Kobashi, K. Sakata, H. Kato, Nature 2006, 440, 372-376.
12. T. Hirano, Y. Hasumi, K. Ohtsuka, S. Maki, H. Niwa, M. Yamaji, D. Hashizume, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2385-2396.
13. C. G. Min, A. M. Ren, J. F. Guo, L. Y. Zou, J. D. Goddard, C. C. Sun, ChemPhysChem 2010, 11, 2199-2204.
14. C. G. Min, A. M. Ren, J. F. Guo, Z.-W. Li, L. Y. Zou, J. D. Goddard, J.-K. Feng, ChemPhysChem 2010, 11, 251-259.
15. P. Naumov, Y. Ozawa, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11590-11605.
16. N. Suzuki, M. Sato, K. Okada, T. Goto, Tetrahedron 1972, 28, 4065-4074.
17. E. H. White, D. F. Roswell, Photochem. Photobiol. 1991, 53, 131-136.
18. H. Fraga, D. Fernandes, J. Novotny, R. Fontes, J. C.;G. Esteves da Silva, ChemBioChem 2006, 7, 929-935.
19. T. N. Vlasova, O. V. Leontieva, N. N. Ugarova, Biochemistry 2006, 71, 555-559.
20. P. Naumov, M. Kochunnoonny, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11566-11579.
21. I. Navizet, Y.-J. Liu, N. Ferré, H.-Y. Xiao, W.-H. Fang, R. Lindh, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 706-712.
22. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
23. G. A. A. Saracino, R. Improta, V. Barone, Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 411-415.
24. C. Adamo, V. Barone, Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 152-157.
25. D. Jacquemin, E. A. Perpète, G. Scalmani, M. J. Frisch, L. Ciofini, C. Adamo, Chem. Phys. Lett. 2007, 448, 3-6.
26. D. Jacquemin, E. Perpète, I. Ciofini, C. Adamo, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 326-334.
27. T. Le Bahers, C. Adamo, I. Ciofini, Chem. Phys. Lett. 2009, 472, 30-34.
28. T. Le Bahers, C. Adamo, I. Ciofini, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5932-5939.
29. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
30. P. E. M. Siegbahn, L. Eriksson, F. Himo, M. Pavlov, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10622-10629.
31. P. J. Siegbahn, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8417-8429.
32. M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, G. T. Babcock, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8812-8824.
33. P. A. Fernandes, M. J. Ramos, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6311-6322.
34. O. A. Gandelman, L. Y. Brovko, N. N. Ugarova, A. Y. Chikishev, A. P. J. Shkurimov, Photochem. Photobiol. 1993, B19, 187-191.
35. O. A. Gandel′man, L. Y. Brovko, N. N. Ugarova, A. A. Shchegolev, Biochemistry 1990, 55, 785-789.
36. T. Goto, I. Kubota, N. Suzuki, Y. Kishi, S. Inoue, in Chemiluminescence and Bioluminescence (Eds:, M. J. Cormier, D. M. Hercules, J. Lee,), Plenum Press, New York, 1973, pp. 325-335.
37. O. V. Leont′eva, T. N. Vlasova, N. N. Ugarova, Biochemistry 2006, 71, 51-55.
38. J. C. G. Esteves da Silva, J. M. C. S. Magalhães, R. Fontes, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8173-8176.
39. N. Nakatani, J.-Y. Hasegawa, H. Nakatsuji, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8756-8765.
40. Y.-J. Liu, L. DeVico, R. Lindh, J. Photochem. Photobiol. A 2008, 194, 261-267.
41. B. F. Milne, M. A. L. Marques, F. Nogueira, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14285-14293.
42. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
43. J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B. 1992, 45, 13244-13249.
44. T. Yang, J. D. Goddard, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4489-4497.
45. K. V. Wood, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 662-673.
46. J. W. Hastings, Gene 1996, 173, 5-11.
47. Y. Ando, K. Niwa, N. Yamada, T. Enomoto, T. Irie, H. Kubota, Y. Ohmiya, H. Akiyama, Nat. Photon. 2008, 2, 44-47.
48. N. N. Ugarova, L. G. Maloshenok, I. V. Uporov, M. I. Koksharov, Biochemistry (Moscow) 2005, 70, 1262-1267.
49. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
50. V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210-3221.
51. E. P. Z. Wigner, Z. Phys. Chem. B Lpz. 1932, 19, 203-216.
52. E. U. K. Gross, J. F. Dobson, M. Petersilka, in Density Functional Theory II (Ed:, R. F. Nalewajski,), Springer, Heidelberg, 1996, p. 81.
53. M. E. Casida, Recent Advances in Density Functional Methods, Part I, World Scientific, Singapore, 1995.
54. J. B. Foresman, M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1992, 96, 135-149.