Synthesis of thiophene-based π-conjugated polymers containing oxadiazole or thiadiazole moieties and their application to organic photovoltaics

Macromolecules

Volumn 45, Issue 22, 2012, Pages 9046-9055

  Higashihara, Tomoya ^a,b   Wu, Hung Chin ^c   Mizobe, Tetsunari ^a   Lu, Chien ^c   Ueda, Mitsuru ^a   Chen, Wen Chang ^c  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 , 3 , 4-OXADIAZOLE; 1 ,3 ,4-THIADIAZOLE; ABSORPTION COEFFICIENTS; COMPACT PACKING; DEVICE PERFORMANCE; ELECTRON-ACCEPTING MOIETIES; ELECTRON-ACCEPTOR; FILL FACTOR; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL ENERGY LEVELS; LIGHT-HARVESTING; MAIN CHAINS; NANOFIBRILLAR; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; OXADIAZOLES; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; POLY-THIOPHENE; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; STILLE COUPLING REACTION; TEM IMAGES; THIADIAZOLES;

CONJUGATED POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; ELECTRON ENERGY LEVELS; FIELD EFFECT TRANSISTORS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; ORGANIC COMPOUNDS; SOLAR CELLS;

THIOPHENE;

EID: 84870226695     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma302005j     Document Type: Article

References (40)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
2. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
3. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
4. Tsai, J. H.; Chueh, C. C.; Lai, M. H.; Wang, C. F.; Chen, W. C.; Ko, B. T.; Ting, C. Macromolecules 2009, 42, 1897
5. Peet, J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1700
6. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864
7. Yang, X. N.; Loos, J.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Michels, M. A. J.; Janssen, R. A. J. Nano Lett. 2005, 5, 579
8. Chueh, C. C.; Higashihara, T.; Tsai, J. H.; Ueda, M.; Chen, W. C. Org. Electron. 2009, 10, 1541
9. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295
10. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; McCulloch, I.; Ha, C. S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197
11. Li, Y. F.; Zou, Y. P. Adv. Mater. 2008, 20, 2952
12. Chang, Y. T.; Hsu, S. L.; Chen, G. Y.; Su, M. H.; Singh, T. A.; Diau, E. W. G.; Wei, K. H. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2356
13. Xin, H.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5424
14. Liang, Y. Y.; Wu, Y.; Feng, D. Q.; Tsai, S. T.; Son, H. J.; Li, G.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56
15. Hou, J. H.; Tan, Z. A.; Yan, Y.; He, Y. J.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911
16. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
17. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
18. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
19. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
20. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062
21. He, Z.; Zhong, C.; Huang, X.; Wong, W.-Y.; Wu, H.; Chen, L.; Su, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636
22. Service, R. F. Science 2011, 332, 293
23. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884
24. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657
25. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297
26. Ong, K.-H.; Lim, S.-L.; Tan, H.-S.; Wong, H.-K.; Li, J.; Ma, Z.; Moh, L. C. H.; Lim, S.-H.; de Mello, J. C.; Chen, Z.-K. Adv. Mater. 2011, 23, 1409
27. Zhang, M.; Guo, X.; Wang, X.; Wang, H.; Li, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4264
28. Du, C.; Li, C.; Li, W.; Chen, X.; Bo, Z.; Veit, C.; Ma, Z.; Wuerfel, U.; Zhu, H.; Hu, W.; Zhang, F. Macromolecules 2011, 44, 7617
29. Umeyama, T.; Douvogianni, E.; Imahori, H. Chem. Lett. 2012, 41, 354
30. Patil, P. S.; Haram, N. S.; Pal, R. R.; Periasamy, N.; Wadgaonkar, P. P.; Salunkhe, M. M. J. Appl. Polym. Sci. 2012, 125, 1882
31. Tkachov, R.; Senkovskyy, V.; Komber, H.; Kiriy, A. Macromolecules 2011, 44, 2006
32. Zhou, W.; Shen, P.; Zhao, B.; Jiang, P.; Deng, L.; Tan, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 2685
33. Ko, S.; Hoke, E. T.; Pandey, L.; Hong, S.; Mondal, R.; Risko, C.; Yi, Y.; Noriega, R.; McGehee, M. D.; Bredas, J.-L.; Salleo, A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5222
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
35. Yu, C. Y.; Chen, C. P.; Chan, S. H.; Hwang, G. W.; Ting, C. Chem. Mater. 2009, 21, 3262
36. Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. Synth. Met. 1998, 96, 177
37. Bredas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555
38. Yang, H. C.; Shin, T. J.; Yang, L.; Cho, K.; Ryu, C. Y.; Bao, Z. N. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 671
39. Lu, C.; Wu, H. C.; Chiu, Y. C.; Lee, W. Y.; Chen, W. C. Macromolecules 2012, 45, 3047
40. Zaumseil, J.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Nat. Mater. 2005, 5, 69