One-pot synthesis of carbazoles from cyclohexanones and arylhydrazine hydrochlorides under metal-free conditions

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 12, 2012, Pages 3277-3280

  Xiao, Fuhong ^a   Liao, Yunfeng ^a   Wu, Mingyue ^a   Deng, Guo Jun ^a  

^a XIANGTAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84870032389     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc36473e     Document Type: Article

References (66)

1. J. A. Joule and K. Mills, Heterocyclic Chemistry, Blackwell Science, Oxford, U.K., 4th edn, 2000
2. Organic Light Emitting Devices: Synthesis Properties, and Applications, ed., K. Müllen, and, U. Scherf, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
3. Y. Tao C. Yang J. Qin Chem. Soc. Rev. 2011 40 2943
4. J. Li A. Grimsdale Chem. Soc. Rev. 2010 39 2399
5. H. J. Knölker K. Reddy Chem. Rev. 2002 102 4303
6. A. W. Schmidt K. R. Reddy H. Knölker Chem. Rev. 2012 112 3193
7. H. J. Knölker and K. R. Reddy, in The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, Amsterdam, 2008, vol. 65, p. 1
8. B. Åkermark L. Eberson E. Jonsson E. Pettersson J. Org. Chem. 1975 40 1365
9. L.-C. Campeau M. Parisien A. Jean K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 581
10. W. C. Tsang N. Zheng S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14560
11. M. Parisien D. Valette K. Fagnou J. Org. Chem. 2005 70 7578
12. B. Liegault D. Lee M. P. Huestis D. R. Stuart K. Fagnou J. Org. Chem. 2008 73 5022
13. T. Watanabe S. Ueda S. Inuki S. Oishi N. Fujii H. Ohno Chem. Commun. 2007 43 4516
14. V. Sridharan M. J. Carlos M. M. Antonia Eur. J. Org. Chem. 2009 27 4614
15. H. Hagelin J. D. Oslob B. Akermark Chem.-Eur. J. 1999 5 2413
16. M. Buden V. Vaillard S. Martin R. A. Rossi J. Org. Chem. 2009 74 4490
17. L. C. Campeau P. Thansandote K. Fagnou Org. Lett. 2005 7 1857
18. V. Sridharan M. Martin J. Menendez Synlett 2006 15 2375
19. M. Yamamoto S. Matsubara Chem. Lett. 2007 36 172
20. S. Matsubara K. Asano Y. Kajita M. Yamamoto Synthesis 2007 13 2055
21. B. Aekermark J. Oslob U. Heuschert Tetrahedron Lett. 1995 36 1325
22. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400
23. J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2064
24. A. R. Muci S. L. Buchwald Top. Curr. Chem. 2002 219 131
25. S. L. Buchwald C. Mauger G. Mignani U. Scholz Adv. Synth. Catal. 2006 348 23
26. D. S. Surry S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6338
27. L. Ackermann A. Althammer Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1627
28. L. Ackermann A. Althammer P. Mayer Synthesis 2009 20 3493
29. Y. Kitamara S. Yoshikawa T. Furuta T. Kan Synlett 2008 377
30. J. Cadogan M. Cameron-Wood R. Mackie R. Searle J. Chem. Soc. 1965 4831
31. H. Waterman D. Vivian J. Org. Chem. 1949 14 289
32. B. Iddon O. Meth-Cohn E. Scriven H. Suschitzky P. Gallagher Angew. Chem., Int. Ed. 1979 18 900
33. B. Söderberg Curr. Org. Chem. 2000 4 727
34. J. H. Smitrovich I. W. Davies Org. Lett. 2004 6 533
35. A. Freeman M. Urvoy M. Criswell J. Org. Chem. 2005 70 5014
36. R. Sanz J. Escribano M. Pedrosa R. Aguado F. Arnáiz Adv. Synth. Catal. 2007 349 713
37. H. Peng X. Chen Y. Chen Q. He Y. Xie C. Yang Tetrahedron 2011 67 5725
38. J. Jordan C. Johansson M. Gulias E. Beck M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16184
39. B. J. Stokes B. Jovanović H. Dong K. Richert R. Riell T. Driver J. Org. Chem. 2009 74 3225
40. E. Ullah J. McNulty A. Robertson Eur. J. Org. Chem. 2012 11 2127
41. M. Pudlo D. Csányi F. Moreau G. Hajós Z. Riedl J. Sapi Tetrahedron 2007 63 10320
42. B. Stokes K. Richert T. Driver J. Org. Chem. 2009 74 6442
43. W. Shou J. Li T. Guo Z. Lin G. Jia Organometallics 2009 28 6847
44. S. Cho J. Yoon S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5996
45. C. Wang W. Zhang S. Lu J. Wu Z. Shi Chem. Commun. 2008 5176
46. M. Tiano P. Belmont J. Org. Chem. 2008 73 4101
47. T. Tsuchimoto H. Matsubayashi M. Kaneko Y. Nagase T. Miyamura E. Shirakawa J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15823
48. M. Yamashi K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2009 11 2337
49. Z. Shi S. Ding Y. Cui N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7895
50. W. Kong C. Fu S. Ma Chem. Commun. 2009 4572
51. H. K. Grover T. P. Lebold M. A. Kerr Org. Lett. 2011 13 220
52. L. Wang G. Li Y. Liu Org. Lett. 2011 13 3786
53. M. G. Banwell B. D. Kelly O. J. Kokas D. W. Lupton Org. Lett. 2003 5 2497
54. A. P. Antonchick R. Samanta K. Kulikov J. Lategahn Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8605
55. R. Robinson Chem. Rev. 1963 63 373
56. R. Robinson Chem. Rev. 1969 69 227
57. T. Tanaka K. Okunaga M. Hayashi Tetrahedron Lett. 2010 51 4633
58. D. Xu J. Wu S. Luo J. Zhang X. Du Z. Y. Xu Green Chem. 2009 11 1239
59. Z. Shi C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3381
60. A. N. Campbell S. S. Stahl Acc. Chem. Res. 2012 45 851
61. Y. Izawa D. Pun S. S. Stahl Science 2011 333 209
62. T. Diao S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14566
63. W. M. Gao Z. He Y. Qian J. Zhao Y. Huang Chem. Sci. 2012 3 883
64. T. Diao T. T. Wadzinski S. S. Stahl Chem. Sci. 2012 3 887
65. Y. Xie S. Liu Y. Liu Y. Wen G. J. Deng Org. Lett. 2012 14 1692
66. M.-O. Simon S. A. Girard C.-J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7537