Proton–electron transfer pathways in the reactions of peroxyl and dpph≡ radicals with hydrogen-bonded phenols

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 97, 2012, Pages 11904-11906

  Amorati, Riccardo ^a   Menichetti, Stefano ^b   Viglianisi, Caterina ^b   Foti, Mario C ^c  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^c CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,1 DIPHENYL 2 PICRYLHYDRAZYL; ACETONITRILE; CYCLOHEXANE; PEROXY RADICAL; PHENOL;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; HYDROGEN BOND; OXIDATION; PROTON TRANSPORT; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 84870012931     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc36531f     Document Type: Article

References (37)

1. D. R. Weinberg, C. J. Gagliardi, J. F. Hull, C. F. Murphy, C. A. Kent, B. C. Westlake, A. Paul, D. H. Ess, D. G. McCafferty, T. J. Meyer, Chem. Rev., 2012, 112, 4016.
2. T. J. Meyer, M. H. V. Huynh, H. H. Thorp, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5284.
3. S. Y. Reece, J. M. Hodgkiss, J. Stubbe, D. G. Nocera, Philos. Trans. R. Soc., B, 2006, 361, 1351.
4. J. J. Warren, T. A. Tronic, J. M. Mayer, Chem. Rev., 2010, 110, 6961.
5. T. Maki, Y. Araki, Y. Ishida, O. Onomura, Y. Matsumura, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3371.
6. I. J. Rhile, T. F. Markle, H. Nagao, A. G. DiPasquale, O. P. Lam, M. A. Lockwood, K. Rotter, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6075.
7. T. F. Markle, J. M. Mayer, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 738.
8. C. Costentin, M. Robert, J.-M. Saveant, C. Tard, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3803.
9. H. Yin, L. Xu, N. A. Porter, Chem. Rev., 2011, 111, 5944.
10. R. Amorati, M. Lucarini, V. Mugnaini, G. F. Pedulli, F. Minisci, F. Recupero, F. Fontana, P. Astolfi, L. Greci, J. Org. Chem., 2003, 68, 1747.
11. R. Amorati, S. Menichetti, E. Mileo, G. F. Pedulli, C. Viglianisi, Chem.-Eur. J., 2009, 15, 4402.
12. G. W. Burton, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6472.
13. M. C. Foti, J. Pharm. Pharmacol., 2007, 59, 1673.
14. V. Roginsky, E. A. Lissi, Food Chem., 2005, 92, 235.
15. M. C. Foti, E. R. Johnson, M. R. Vinqvist, J. S. Wright, L. R. C. Barclay, K. U. Ingold, J. Org. Chem., 2002, 67, 5190.
16. M. C. Foti, C. Daquino, I. D. Mackie, G. A. DiLabio, K. U. Ingold, J. Org. Chem., 2008, 73, 9270.
17. G. Litwinienko, K. U. Ingold, J. Org. Chem., 2003, 68, 3433.
18. M. C. Foti, C. Daquino, C. Geraci, J. Org. Chem., 2004, 69, 2309.
19. M. C. Foti, C. Daquino, G. A. DiLabio, K. U. Ingold, Org. Lett., 2011, 13, 4826.
20. M. C. Foti, R. Amorati, G. F. Pedulli, C. Daquino, D. A. Pratt, K. U. Ingold, J. Org. Chem., 2010, 75, 4434.
21. R. Amorati, P. Franchi, G. F. Pedulli, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 6336.
22. R. Amorati, G. F. Pedulli, Org. Biomol. Chem., 2011, 10, 814.
23. D. W. Snelgrove, J. Lusztyk, J. T. Banks, P. Mulder, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 469.
24. R. Amorati, L. Valgimigli, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 4147.
25. M. C. Foti, Int. J. Chem. Kinet., 2012, 44, 524.
26. G. A. DiLabio, E. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 6199.
27. R. Amorati, P. T. Lynett, L. Valgimigli, D. A. Pratt, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 6370.
28. R. Amorati, G. F. Pedulli, D. A. Pratt, L. Valgimigli, Chem. Commun., 2010, 46, 5139.
29. W. W. Yao, H. M. Peng, R. Webster, P. M. W. Gill, J. Phys. Chem. B, 2008, 112, 6847.
30. V. V. Pavlishchuk, A. W. Addison, Inorg. Chim. Acta, 2000, 298, 97.
31. M. J. Frisch, et al., Gaussian03, RevisionD.02
32. P. Mulder, H.-G. Korth, D. A. Pratt, G. A. DiLabio, L. Valgimigli, G. F. Pedulli, K. U. Ingold, J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 2647.
33. E. Solon, A. Bard, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 1926.
34. M. C. Foti, C. Daquino, Chem. Commun., 2006, 3252.
35. A. Kütt, I. Leito, I. Kaljurand, L. Sooväli, V. M. Vlasov, L. M. Yagupolskii, I. A. Koppel, J. Org. Chem., 2006, 71, 2829.
36. I. Kaljurand, A. Kütt, L. Sooväli, T. Rodima, V. Mäemets, I. Leito, I. A. Koppel, J. Org. Chem., 2005, 70, 1019.
37. S. Fukuzumi, K. Shimoosako, T. Suenobu, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9074.