Ab initio study of the hydrogen bond and proton transfer in 2-(2′-hydroxyphenyl)benzothiazole and 2-(2′-Hydroxyphenyl)bezimidazole

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 102, Issue 9, 1998, Pages 1560-1567

  Rios M A ^a   Rios M C ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; ISOTOPES; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTONS;

AB INITIO CALCULATION; PROTON TRANSFER;

CHARGE TRANSFER;

EID: 0032000768     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp971949j     Document Type: Article

References (68)

1. Caldin, E. F., Gold, V., Eds. Proton-Transfer Reactions; Chapman and Hall: London, 1973.
2. Arnaut, L. G.; Formosinho, S. J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 75, 1.
3. Chou, P. T.; McMorrow, D.; Aartsma, T. J.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4596.
4. Parthenopoulos, D. A.; McMorrow, D.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2668.
5. Acuña, A. U.; Costela, A.; Muñoz, J. M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2807.
6. Acuña, A. U.; Amat, F.; Catalán, J.; Costela, A.; Figuera, J. M.; Muñoz, J. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 132, 567. Costela, A.; Amat, F.; Catalán, J.; Douhal, A.; Figuera, J. M.; Muñoz, J. M.; Acuña, A. U. Opt. Commun. 1987, 64, 457. Costela, A.; Muñoz, J. M.; Douhal, A.; Figuera, J. M.; Acuña, A. U. Appl. Phys. B 1989, 49, 545.
7. Acuña, A. U.; Amat, F.; Catalán, J.; Costela, A.; Figuera, J. M.; Muñoz, J. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 132, 567. Costela, A.; Amat, F.; Catalán, J.; Douhal, A.; Figuera, J. M.; Muñoz, J. M.; Acuña, A. U. Opt. Commun. 1987, 64, 457. Costela, A.; Muñoz, J. M.; Douhal, A.; Figuera, J. M.; Acuña, A. U. Appl. Phys. B 1989, 49, 545.
8. Acuña, A. U.; Amat, F.; Catalán, J.; Costela, A.; Figuera, J. M.; Muñoz, J. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 132, 567. Costela, A.; Amat, F.; Catalán, J.; Douhal, A.; Figuera, J. M.; Muñoz, J. M.; Acuña, A. U. Opt. Commun. 1987, 64, 457. Costela, A.; Muñoz, J. M.; Douhal, A.; Figuera, J. M.; Acuña, A. U. Appl. Phys. B 1989, 49, 545.
9. Durr, H.; Bouas-Laurent, H., Eds. Photochroism. Molecules and Systems; Elsevier: Amsterdam, 1990; Chapters 16 and 17.
10. Rieker, J.; et al. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10225.
11. Catalan, J.; Fabero, F.; Guijarro, M. S.; Claramunt, R. M.; Santa-María, M. D.; Foces-Focess, M. C.; Hernández-Cano, F.; Elguero, J.; Sastre, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 747.
12. Formosinho, S. J.; Arnaut, L. G. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 75, 21.
13. Ormson, S. M.; Brown, R. G. Prog. React. Kinet. 1994, 19, 45.
14. Barbara, P. F.; Wals, P. K.; Brus, L. E. J. Phys. Chem. 1989, 93, 29.
15. Rodríguez-Prieto, F.; Ríos, M. C.; Mosquera, M.; Ríos, M. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8666.
16. Mosquera, M.; Penedo, J. C.; Ríos, M. C.; Rodríguez-Prieto, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5398.
17. Williams, D. L.; Heller, A. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4473.
18. Woolfe, G. J.; Melzig, M.; Schneider, S.; Door, F. Chem. Phys. 1983, 77, 213.
19. Arthen-Engeland, Th.; Bultman, T.; Ernsting, N. P.; Rodriguez, M. A.; Thiel, W. Chem. Phys. 1992, 163, 43.
20. Lavtchieva, L.; Enchev, V.; Smedarchina, Z. J. Phys. Chem. 1993, 97, 306.
21. Nagaoka, S.; Ithoh, A.; Mukai, K.; Nagashima, U. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11385.
22. Enchev, V. Indian J. Chem. 1994, 33B, 336.
23. Das, K.; Sarkar, N.; Ghosh, A. K.; Majumdar, D.; Nath, D. N.; Bhattacharyya, K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9126.
24. Ríos, M. A.; Ríos, M. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12456.
25. Barbara, P. F.; Brus, L. E.; Rentzepis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5631.
26. Ding, K.; Courtney, S. J.; Strandjord, A. J.; Friedrich, D.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1184.
27. Laermer, F.; Elsaesser, T.; Kaiser, W. Chem. Phys. Lett. 1988, 148, 119.
28. Chou, P.; Martinez, M. L.; Studer, Sh. L. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 586.
29. Das, K.; Sarkar, N.; Majumdar, D.; Bhattacharyya, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 443.
30. Das, K.; Sarkar, N.; Ghosh, A. K.; Majumdar, D.; Nath, D. N.; Bhattacharyya, K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9126.
31. Elsaesser, T.; Kaisser, W. Chem. Phys. Lett. 1986, 128, 231.
32. Elsaesser, T.; Schmetzer, B.; Lipp, M.; Baeuerle, L. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 148, 112.
33. Barbara, P. F.; Rentzepis, P. M.; Brus, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2786.
34. Chou, P. T.; Studer, S. L.; Martínez, M. L. Chem. Phys. Lett. 1991, 178, 393.
35. Itoh, M.; Fujiwara, Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1561.
36. Brewer, W. E.; Martínez, M. L.; Chou, P. T. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1915.
37. Mordzinski, A.; Grellmann, K. H. J. Phys. Chem. 1986, 102, 337.
38. Sinha, H. K.; Dogra, S. K. J. Chem. Phys. 1986, 90, 5503.
39. Stenson, P. Acta Chem. Scand. 1970, 24, 3729.
40. Bader, R. F. W.; Nguyen-Dang, T. T. Adv. Quantum Chem. 1981, 14, 63. Bader, R. F. W.; Nguyen-Dang, T. T.; Tal, Y. Rep. Prog. Phys. 1981, 44, 893. Bader, R. F. W.; Acc. Chem. Res. 1985, 9, 18.
41. Bader, R. F. W.; Nguyen-Dang, T. T. Adv. Quantum Chem. 1981, 14, 63. Bader, R. F. W.; Nguyen-Dang, T. T.; Tal, Y. Rep. Prog. Phys. 1981, 44, 893. Bader, R. F. W.; Acc. Chem. Res. 1985, 9, 18.
42. Bader, R. F. W.; Nguyen-Dang, T. T. Adv. Quantum Chem. 1981, 14, 63. Bader, R. F. W.; Nguyen-Dang, T. T.; Tal, Y. Rep. Prog. Phys. 1981, 44, 893. Bader, R. F. W.; Acc. Chem. Res. 1985, 9, 18.
43. Bicerano, J.; Schaefer, H. F., III; Miller, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2250.
44. Frisch, M. J.; Scheiner, A. C.; Schaefer, H. F., III; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1985, 82, 4194.
45. Ríos, M. A.; Rodríguez, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 228, 149.
46. Grana, A. M.; Ríos, M. A. Struct. Chem. 1991, 2, 575. Estévez, C. M.; Ríos, M. A.; Rodríguez, J. Struct. Chem. 1992, 3, 381.
47. Grana, A. M.; Ríos, M. A. Struct. Chem. 1991, 2, 575. Estévez, C. M.; Ríos, M. A.; Rodríguez, J. Struct. Chem. 1992, 3, 381.
48. Ríos, M. A.; Rodríguez, J. Can. J. Chem. 1991, 69, 201; 1993, 71, 303.
49. Ríos, M. A.; Rodríguez, J. Can. J. Chem. 1991, 69, 201; 1993, 71, 303.
50. Foresman. J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stetanov, B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen W.; Wong, M. W.; Andrés, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. D.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; González, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN94; Gaussian Inc.: Pittburgh, PA, 1995.
52. Carroll, M. T.; Chang, Ch.; Bader, R. F. W. Mol. Phys. 1988, 63, 387.
53. Biegler-Konig, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comp. Chem. 1982, 13, 317.
54. Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 80; 1986, 129, 62.
55. Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 80; 1986, 129, 62.
56. Hinze, J.; Jaffe, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 540. Huheey, J. E. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3284; 1966, 70, 2086.
57. Hinze, J.; Jaffe, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 540. Huheey, J. E. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3284; 1966, 70, 2086.
58. Hinze, J.; Jaffe, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 540. Huheey, J. E. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3284; 1966, 70, 2086.
59. Leffler, J. E. Science 1953, 117, 340.
60. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
61. Ogg, R. A.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 604. Evans, A. G.; Evans, M. G. Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 1401. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 11. Evans, M. G.; Warhust, E. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 614.
62. Ogg, R. A.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 604. Evans, A. G.; Evans, M. G. Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 1401. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 11. Evans, M. G.; Warhust, E. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 614.
63. Ogg, R. A.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 604. Evans, A. G.; Evans, M. G. Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 1401. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 11. Evans, M. G.; Warhust, E. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 614.
64. Ogg, R. A.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 604. Evans, A. G.; Evans, M. G. Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 1401. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 11. Evans, M. G.; Warhust, E. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 614.
65. Bell, R. P. Proc. R. Soc. London Ser. A 1936, 154, 414. Bell, R. P.; Lidwell, O. M. Proc. R. Soc London Ser. A 1940, 176, 114. Bell, R. P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1976, 72, 2088.
66. Bell, R. P. Proc. R. Soc. London Ser. A 1936, 154, 414. Bell, R. P.; Lidwell, O. M. Proc. R. Soc London Ser. A 1940, 176, 114. Bell, R. P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1976, 72, 2088.
67. Bell, R. P. Proc. R. Soc. London Ser. A 1936, 154, 414. Bell, R. P.; Lidwell, O. M. Proc. R. Soc London Ser. A 1940, 176, 114. Bell, R. P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1976, 72, 2088.
68. N2 Mechanism; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1992.