Iridium-catalyzed allylic alkylations of sodium phenyl selenide

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 11, 2012, Pages 2647-2651

  Cui, Ruimin ^a   Guo, Xinwen ^b   Zheng, Shengcai ^a   Zhao, Xiaoming ^a  

^a TONGJI UNIVERSITY   (China)

^b DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

allyl phenyl selenide; allylation; iridium; phosphoramidite ligand; sodium phenyl selenide

Indexed keywords

EID: 84869451435     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201200836     Document Type: Article

References (77)

1. Takeuchi, R.; Kashio, M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 1997, 36, 263.
2. Ganssen, J. P.; Helmchen, G.,. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8025.
3. Alexakis, A.; Polet, D.,. Org. Lett., 2004, 6, 3529.
4. Graening, T.; Hartwig, J. F.,. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 17192.
5. Weix, D. J.; Hartwig, J. F.,. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7720.
6. Helmchen, G.; Dahnz, A.; Dubon, P.; Schelwies, M.; Weihofen, R.,. Chem. Commun., 2007, 675.
7. He, H.; Zheng, X. J.; Li, Y.; Dai, L. X.; You, S. L.,. Org. Lett., 2007, 9, 4339.
8. Liu, W. B.; He, H.; Dai, L. X.; You, S. L.,. Org. Lett., 2008, 10, 1815.
9. Onodera, G.; Watabe, K.; Matsubara, M.; Oda, K.; Kezuka, S.; Takeuchi, R.,. Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 2725.
10. He, H.; Liu, W. B.; Dai, L. X.; You, S. L.,. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8346.
11. Liu, W. B.; Zheng, S. C.; He, H.; Zhao, X. M.; Dai, L. X.; You, S. L.,. Chem. Commun., 2009, 6604.
12. Spiess, S.; Raskatov, J. A.; Gnamm, C.; Broner, K.; Helmchen, G.,. Chem. Eur. J., 2009, 15, 11087.
13. Alexakis, A.; Hajjaji, S.; Polet, E. D.; Rathgeb, X.,. Org. Lett., 2007, 9, 3393.
14. Liu, W.; Zheng, C.; Zhuo, C.; Dai, L.; You, S. L.,. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 4812.
15. Ohmura, T.; Hartwig, J. F.,. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 15164.
16. Kiener, C. A.; Shu, C.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F.,. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14272.
17. Tissot-Croset, K.; Polet, D.; Alexakis, A.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 2426.
18. Welter, C.; Dahnz, A.; Brunner, B.; Streiff, S.; Dubon, P.; Helmchen, G.,. Org. Lett., 2005, 7, 1239.
19. Pouy, M. J.; Leitner, A.; Weix, D. J.; Ueno, S.; Hartwig, J. F.,. Org. Lett., 2007, 9, 3949.
20. He, H.; Liu, W.; Dai, L.; You, S.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1496.
21. Xia, J.; Liu, W.; Wang, T.; You, S.,. Chem. Eur. J., 2010, 16, 6442.
22. Roggen, M.; Carreira, E. M.,. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11917.
23. Gartner, M.; Weihofen, R.; Helmchen, G.,. Chem. Eur. J., 2011, 17, 7605.
24. Gartner, M.; Jakel, M.; Achatz, M.; Sonnenschein, C.; Tverskoy, O.; Helmchen, G.,. Org. Lett., 2011, 13, 2810.
25. Gartner, M.; Mader, S.; Seehafer, K.; Helmchen, G.,. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2072.
26. Teichert, J. F.; Mastral, M. F.; Feringa, B. L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 688.
27. Shu, C. T.; Hartwig, J. F.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 4794.
28. Lyothier, I.; Defieber, C.; Carreira, E. M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 6204.
29. Ueno, S.; Hartwig, J. F.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1928.
30. Roggen, M.; Carreira, E. M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 5568.
31. Ueda, M.; Hartwig, J. F.,. Org. Lett., 2010, 12, 92.
32. Xu, Q. L.; Liu, W. B.; Dai, L. X.; You, S. L.,. J. Org. Chem., 2010, 75, 4615.
33. Xu, Q. L.; Dai, L. X.; You, S. L.,. Org. Lett., 2010, 12, 800.
34. Zheng, S. C.; Gao, N.; Liu, W.; Liu, D. G.; Zhao, X. M.; Cohen, T.,. Org. Lett., 2010, 12, 4454.
35. Gao, N.; Zheng, S. C.; Yang, W. K.; Zhao, X. M.,. Org. Lett., 2011, 13, 1514.
36. Zheng, S. C.; Huang, W. Q.; Gao, N.; Cui, R. M.; Zhang, M.; Zhao, X. M.,. Chem. Commun., 2011, 47, 6969.
37. Huang, W. Q.; Zheng, S. C.; Tang, J. L.; Zhao, X. M.,. Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 7897.
38. Roggen, M.; Carreira, E. M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, in press (DOI: 10. 1002/anie. 201202092).
39. Zhao, X. J.; Zhao, H. R.; Huang, X.,. Chin. Chem. Lett., 2002, 13, 396.
40. Wallner, O. A.; Szabo, K. J.,. J. Org. Chem., 2005, 70, 9215.
41. Weaver, J. D.; Recio, A.; Grenning, A. J.; Tunge, J. A.,. Chem. Rev., 2011, 111, 1846.
42. Saha, A.; Ranu, B.,. Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 1763.
43. Liu, W. B.; Xia, J. B.; You, S. L.,. Top. Organomet. Chem., 2012, 38, 155.
44. Hartwig, J. F.; Pouy, M. J.,. Top. Organomet. Chem., 2011, 34, 169.
45. Hartwig, J. F.; Stanley, L. M.,. Acc. Chem. Res., 2010, 43, 1461.
46. Helmchen, G.; Dahnz, A.; Dübon, P.; Schelwies, M.; Weihofen, R.,. Chem. Commun., 2007, 675.
47. Takeuchi, R.; Kezuka, S.,. Synthesis, 2006, 3349.
48. Miyabe, H.; Takemoto, Y.,. Synlett, 2005, 11, 1641.
49. Yoshiaki, N.; Uemura, S., In Organoselenium Chemistry Modern Development in Organic Synthesis, Vol. 208, Ed.:, Wirth, T., Springer, Berlin, 2000, p. 201.
50. Scianowski, J.; Rafinski, Z.; Szuniewicz, A.; Wojtczak, A.,. Tetrahedron, 2009, 65, 10162.
51. Yamashita, K.; Takeda, H.; Kashiwabara, T.; Hua, R.; Shimada, S.; Tanaka, M.,. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 6655.
52. Braga, A. L.; Schneider, P. H.; Paixao, M. W.,. J. Org. Chem., 2006, 71, 4305.
53. Fitzner, J. N.; Shea, R. G.; Fankhauser, J. E.; Hopkins, P. B.,. J. Org. Chem., 1985, 50, 417.
54. Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Hopkins, P. B.,. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 147.
55. Takada, H.; Oda, M.; Miyake, Y.; Ohe, K.; Uemura, S.,. Chem. Commun., 1998, 1557.
56. Hori, T.; Sharpless, K. B.,. J. Org. Chem., 1979, 44, 4204.
57. Waetzig, S. R.; Tunge, J. A.,. Chem. Commun., 2008, 3311.
58. Petersen, K. S.; Posner, G. H.,. Org. Lett., 2008, 10, 4685.
59. Munbunjong, W.; Lee, E. H.; Ngernmaneerat, P.; Kim, S. J.; Singh, G.; Chavasiri, W.; Jang, D. O.,. Tetrahedron, 2009, 65, 2467.
60. Narayanaperumal, S.; Alberto, E. E.; Andrade, F.; Lenardao, E. J.; Taube, P. S.; Braga, A. L.,. Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 4647.
61. Reich, H. J.,. J. Org. Chem., 1975, 40, 2570.
62. Mugesh, G.; du Mont, W. W.; Sies, H.,. Chem. Rev., 2001, 101, 2125.
63. Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T.,. Chem. Rev., 2004, 104, 6255.
64. Alexakis, A.; Rosset, S.; Allamand, J.; March, S.; Guillen, F.; Benhaim, C.,. Synlett, 2001, 9, 1375.
65. Naasz, R.; Arnold, L. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 927.
66. Polet, D.; Alexakis, A.,. Synthesis, 2004, 2586.
67. Wuts, P. G. M.; Ashford, S. W.; Anderson, A. M.; Atkins, J. R.,. Org. Lett., 2003, 5, 1483.
68. Liotta, D.; Sunay, U.; Santiesteban, H.; Markiewicz, W.,. J. Org. Chem., 1981, 46, 2605.
69. Bieber, L. W.; de Sa, A.; Menezes, P. H.; Goncalves, S.,. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4597.
70. Abe, H.; Yamasaki, A.; Koshiba, N.; Takeuchi, Y.; Harayama, T.,. Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1223.
71. Nishiyama, H.; Itagaki, K.; Sakuta, K.; Itoh, K.,. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 5285.
72. Alain, K.; Catherine, C.; Willy, D.,. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3315.
73. Regan, S.; Jeffrey, G. F.; John, N. F.; Andreas, E. S.; Philip, C.; Richard, A. P.; Daniel, M. P.; Bradley, V. T.; Paul, J. H. B.,. J. Org. Chem., 1986, 51, 5243.
74. Compound 5a has been prepared in recemic form, see:, Mitchell, R. H.,. Can. J. Chem., 1980, 58, 1398.
75. 3-Phenyl-3-phenylseleno-1-propene 4a has already been prepared as a by-product in racemic form in 7% yield, see:, Nishino, T.; Nishiyama, Y.; Sonoda, N.,. Chem. Lett., 2003, 32, 918.
76. Myers, A. G.; Zheng, B.; Movassaghi, M.,. J. Org. Chem., 1997, 62, 7507.
77. Marsh, B. J.; Carbery, D. R.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 3186.