One-pot synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles by chiral N-triflyl phosphoramide catalyzed Friedel-Crafts alkylation of 4,7-dihydroindole with β,γ-unsaturated α-keto esters

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 11, 2012, Pages 2615-2623

  Zeng, Mi ^a   Zhang, Wei ^a   You, Shuli ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

4,7 dihydroindole; enantioselective; Friedel Crafts; N triflyl phosphoramide; one pot synthesis

Indexed keywords

EID: 84869439954     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201200759     Document Type: Article

References (100)

1. Orlemans, E. O. M.; Verboom, W.; Scheltinga, M. W.; Reinhoudt, D. N.; Lelieveld, P.; Fiebig, H. H.; Winterhalter, B. R.; Double, J. A.; Bibby, M. C.,. J. Med. Chem., 1989, 32, 1612.
2. Galm, U.; Hager, M. H.; Van Lanen, S. G.; Ju, J.; Thorson, J. S.; Shen, B.,. Chem. Rev., 2005, 105, 739.
3. Vepsäläinen, J. J.; Auriola, S.; Tukiainen, M.; Ropponen, N.; Callaway, J.,. Planta Med., 2005, 71, 1049.
4. Sasase, T.; Yamada, H.; Sakoda, K.; Imagawa, N.; Abe, T.; Ito, M.; Sagawa, S.; Tanaka, M.; Matsushita, M.,. Diabetes Obes Metab., 2005, 7, 586.
5. Fernandez, L. S.; Buchanan, M. S.; Carroll, A. R.; Feng, Y. J.; Quinn, R. J.; Avery, V. M.,. Org. Lett., 2009, 11, 329.
6. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Gasdaska, J. R.; Venkatramanan, M. K.; Wong, G. S.,. J. Org. Chem., 1989, 54, 644.
7. Yavari, I.; Adib, M.; Sayahi, M. H.,. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1517.
8. Borah, H. N.; Deb, M. L.; Boruah, R. C.; Bhuyan, P. J.,. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3391.
9. Manian, R. D. R. S.; Jayashankaran, J.; Ragunathan, R.,. Synlett, 2007, 874.
10. Johasen, M. B.; Kerr, M. A.,. Org. Lett., 2008, 10, 3497.
11. Wilson, R. M.; Thalji, R. K.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A.,. Org. Lett., 2006, 8, 1745.
12. Enders, D.; Wang, C.; Raabe, G.,. Synthesis, 2009, 4119.
13. Hong, L.; Sun, W.; Liu, C.; Wang, L.; Wang, R.,. Chem. Eur. J., 2010, 16, 440.
14. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1520.
15. Akiyama, T.; Itoh, J.; Fuchibe, K.,. Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 999.
16. Connon, S. J.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 3909.
17. Akiyama, T.,. Chem. Rev., 2007, 107, 5744.
18. Yu, X.; Wang, W.,. Chem. Asian J., 2008, 3, 516.
19. Terada, M.,. Chem. Commun., 2008, 4097.
20. Terada, M.,. Synthesis, 2010, 1929.
21. Kampen, D.; Reisinger, C. M.; List, B.,. Top. Curr. Chem., 2010, 291, 395.
22. Terada, M.,. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2010, 83, 101.
23. Rueping, M.; Sugiono, E.; Schoepke, F. R.,. Synlett, 2010, 852.
24. Zamfir, A.; Schenker, S.; Freund, M.; Tsogoeva, S. B.,. Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 5262.
25. Yu, J.; Shi, F.; Gong, L.-Z.,. Acc. Chem. Res., 2011, 44, 1156.
26. Terada, M.,. Curr. Org. Chem., 2011, 15, 2227.
27. Wang, Y.; Ding, K.-L.,. Chin. J. Org. Chem., 2001, 21, 763 (in Chinese).
28. Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 550.
29. Bandini, M.; Melloni, A.; Tommasi, S.; Umani-Ronchi, A.,. Synlett, 2005, 1199.
30. Sheng, Y.-F.; Zhang, A. J.; Zheng, X.-J.; You, S.-L.,. Chin. J. Org. Chem., 2008, 28, 605.
31. Poulsen, T.; Jørgensen, K. A.,. Chem. Rev., 2008, 108, 2903.
32. You, S.-L.; Cai, Q.; Zeng, M.,. Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2190.
33. Bandini, M.; Eichholzer, A.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9608.
34. Zeng, M.; You, S.-L.,. Synlett, 2010, 1289.
35. Terrasson, V.; de Figueiredo, R. M.; Campagne, J. M.,. Eur. J. Org. Chem., 2010, 2635.
36. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.,. Beilstein J. Org. Chem., 2010, 6, doi: 10.3762/bjoc.6.6.
37. Uraguchi, D.; Terada, M.,. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5356.
38. Kang, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L.,. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1484.
39. Terada, M.; Yokoyama, S.; Sorimachi, K.; Uraguchi, D.,. Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 1863.
40. Li, G.; Rowland, G. B.; Rowland, E. B.; Antilla, J. C.,. Org. Lett., 2007, 9, 4065.
41. Rowland, G. B.; Rowland, E. B.; Li, G.; Perman, J. A.; Antilla, J. C.,. Org. Lett., 2007, 9, 2609.
42. Zhang, G.-W.; Wang, L.; Nie, J.; Ma, J.-A.,. Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 1457.
43. Wanner, M. J.; Hauwert, P.; Schoemaker, H. E.; Gelder, R.; Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H.,. Eur. J. Org. Chem., 2008, 180.
44. Kang, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L.,. Tetrahedron, 2009, 65, 1603.
45. Nakamura, S.; Sakurai, Y.; Kakashima, H.; Shibata, N.; Toru, T.,. Synlett, 2009, 1639.
46. Xu, F.; Huang, D.; Han, C.; Shen, W.; Lin, X.; Wang, Y.,. J. Org. Chem., 2010, 75, 8677.
47. Rueping, M.; Raja, S.; Núñez, A.,. Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 563.
48. Xing, C.-H.; Liao, Y.-X.; Ng, J.; Hu, Q.-S.,. J. Org. Chem., 2011, 76, 4125.
49. Feng, J.; Yan, W.; Wang, D.; Li, P.; Sun, Q.; Wang, R.,. Chem. Commun., 2012, 48, 8003.
50. Terada, M.; Sorimachi, K.,. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 292.
51. Jia, Y.-X.; Zhong, J.; Zhu, S.-F.; Zhang, C.-M.; Zhou, Q.-L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5565.
52. Li, G.; Antilla, J. C.,. Org. Lett., 2009, 11, 1075.
53. Tang, H.-Y.; Lu, A.-D.; Zhou, Z.-H.; Zhao, G.-F.; He, L.-N.; Tang, C.-C.,. Eur. J. Org. Chem., 2008, 1406.
54. Cai, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7428.
55. Pei, Z.-K.; Zheng, Y.; Nie, J.; Ma, J.-A.,. Tetrahedron Lett., 2010, 51, 4658.
56. Sakamoto, T.; Itoh, J.; Mori, K.; Akiyama, T.,. Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 5448.
57. Bachu, P.; Akiyama, T.,. Chem. Commun., 2010, 46, 4112.
58. Lv, J.; Li, X.; Zhong, L.; Luo, S.; Cheng, J.-P.,. Org. Lett., 2010, 12, 1096.
59. Itoh, J.; Fuchibe, K.; Akiyama, T.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4016.
60. Sheng, Y.-F.; Gu, Q.; Zhang, A.-J.; You, S.-L.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 6899.
61. Lin, J.-H.; Xiao, J.-C.,. Eur. J. Org. Chem., 2011, 4536.
62. Muratore, M. E.; Holloway, C. A.; Pilling, A. W.; Storer, R. I.; Trevitt, G.; Dixon, D. J.,. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10796.
63. Sun, F.-L.; Zeng, M.; Gu, Q.; You, S.-L.,. Chem. Eur. J., 2009, 15, 8709.
64. Holloway, C. A.; Muratore, M. E.; Storer, R. I.; Dixon, D. J.,. Org. Lett., 2010, 12, 4720.
65. Kashikura, W.; Itoh, J.; Mori, K.; Akiyama, T.,. Chem. Asian J., 2010, 5, 470.
66. Sun, F.-L.; Zheng, X.-J.; Gu, Q.; He, Q.-L.; You, S.-L.,. Eur. J. Org. Chem., 2010, 47.
67. Xie, Y.; Zhao, Y.; Qian, B.; Yang, L.; Xia, C.; Huang, H.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 5682.
68. Yu, X.; Lu, A.; Wang, Y.; Wu, G.; Song, H.; Zhou, Z.; Tang, C.,. Eur. J. Org. Chem., 2011, 892.
69. He, Y.; Lin, M.; Li, Z.; Liang, X.; Li, G.; Antilla, J. C.,. Org. Lett., 2011, 13, 4490.
70. Yin, Q.; You, S.-L.,. Chem. Sci., 2011, 2, 134.
71. Nakashima, D.; Yamamoto, H.,. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9626.
72. Cheon, C. H.; Yamamoto, H.,. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 9246.
73. Jiao, P.; Nakashima, D.; Yamamoto, H.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2411.
74. Cheon, C. H.; Yamamoto, H.,. Org. Lett., 2010, 12, 2476.
75. for a recent comprehensive review, see:, Cheon, C. H.; Yamamoto, H.,. Chem. Commun., 2011, 47, 3043.
76. Rueping, M.; Ieawsuwan, W.; Antonchick, A. P.; Nachtsheim, B. J.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 2097.
77. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Moreth, S. A.; Bolte, M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 593.
78. Enders, D.; Narine, A. A.; Toulgoat, F.; Biaachops, T.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 5661.
79. Rueping, M.; Theissmann, T.; Kuenkel, A.; Koenigs, R. M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6798.
80. Rueping, M.; Ieawsuwan, W.,. Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 78.
81. Lee, S.; Kim, S.,. Tetrahedron Lett., 2009, 50, 3345.
82. Rueping, M.; Lin, M. Y.,. Chem. Eur. J., 2010, 16, 4169.
83. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.,. Synlett, 2010, 119.
84. Feng, Z.; Xu, Q.-L.; Dai, L.-X.; You, S.-L.,. Heterocycles, 2010, 80, 765.
85. Feng, Z.; Zeng, M.; Xu, Q.-L.; You, S.-L.,. Chin. Sci. Bull., 2010, 55, 1723.
86. Enders, D.; Seppelt, M.; Beck, T.,. Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1413.
87. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Koenigs, R. M.; Ieawsuwan, W.,. Chem. Eur. J., 2010, 16, 13116.
88. Yang, M.; Zhao, Y.-M.; Zhang, S.-Y.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M.,. Chem. Asian J., 2011, 6, 1344.
89. Guan, H.; Wang, H.; Huang, D.; Shi, Y.,. Tetrahedron, 2012, 68, 2728.
90. Han, Z.-Y.; Chen, D.-F.; Wang, Y.-Y.; Guo, R.; Wang, P.-S.; Wang, C.; Gong, L.-Z.,. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 6532.
91. Zeng, M.; Kang, Q.; He, Q.-L.; You, S.-L.,. Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 2169.
92. Evans, D. A.; Fandrick, K. R.,. Org. Lett., 2006, 8, 2249.
93. Blay, G.; Fernández, I.; Pedro, J. R.; Vila, C.,. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 6731.
94. Kang, Q.; Zheng, X.-J.; You, S.-L.,. Chem. Eur. J., 2008, 14, 3539.
95. Hong, L.; Sun, W.; Liu, C.; Wang, L.; Wong, K.; Wang, R.,. Chem. Eur. J., 2009, 15, 11105.
96. Sheng, Y.-F.; Li, G.-Q.; Kang, Q.; Zhang, A.-J.; You, S.-L.,. Chem. Eur. J., 2009, 15, 3351.
97. Wang, T.; Zhang, G.-W.; Teng, Y.; Nie, J.; Zheng, Y.; Ma, J.-A.,. Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 2773.
98. Takenaka, N.; Chen, J.; Captain, B.; Sarangthem, R. S.; Chandrakumar, A.,. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4536.
99. Zhang, J.-W.; Cai, Q.; Shi, X.-X.; Zhang, W.; You, S.-L.,. Synlett, 2011, 9, 1239.
100. Wang, S.-G.; Han, L.; Zeng, M.; Sun, F.-L.; Zhang, W.; You, S.-L.,. Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 3202.