Total synthesis of chlorocyclinone A, a PPAR-γ antagonist

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 22, 2012, Pages 10235-10248

  Karmakar, Raju ^a   Mal, Dipakranjan ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METHOXYCARBONYLATION; REGIO-SELECTIVE; TOTAL SYNTHESIS;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

REGIOSELECTIVITY;

CHLOROCYCLINONE A; PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR GAMMA ANTAGONIST; PHTHALIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; DICHLORINATION; PHOTOOXIDATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ANTHRAQUINONES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM; PPAR GAMMA; STEREOISOMERISM;

EID: 84869179700     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301712b     Document Type: Article

References (60)

1. Kharel, M. K.; Pahari, P.; Shepherd, M. D.; Tibrewal, N.; Nybo, S. E.; Shaaban, K. A.; Rohr, J. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 264-325
2. Potterat, O.; Puder, C.; Wagner, K.; Bolek, W.; Vettermann, R.; Kauschke, S. G. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1934-1938
3. Torigoshi, K.; Hirano, A.; Sugiura, Y.; Nakajima, S.; Ojiri, K.; Suda, H. (1999, JP 99021263.
4. Carreno, M.; Urbano, A. Synlett 2005, 1-25
5. Sato, K.; Asao, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 8977-8981
6. Valderrama, J. A.; Gonzalez, M. F.; Colonelli, P.; Vasquez, D. Synlett 2006, 2777-2780
7. Carreno, M. C.; Somoza, A.; Ribagorda, M.; Urbano, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 879-890
8. Kesenheimer, C.; Kalogerakis, A.; Meissner, A.; Groth, U. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8805-8821
9. Kharel, M. K.; Pahari, P.; Lian, H.; Rohr, J. Org. Lett. 2010, 12, 2814-2817
10. Sissouma, D.; Dequirez, G.; Collet, S.; Guingant, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2336-2339
11. Yang, X. Y.; Fu, B. Q.; Yu, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12433-12435
12. Baranczak, A.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1345-1346
13. Vanga, D. G.; Kaliappan, K. P. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2250-2259
14. Hsu, D. S.; Huang, J. Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 2659-2666
15. The 14th CRSI National Symposium in Chemistry, NIIST; Trivandrum; India, 2012.
16. Mal, D.; Pahari, P. Chem. Rev. 2007, 107, 1892-1918
17. Mal, D.; Dey, S. Tetrahedron 2006, 62, 9589-9602
18. Kongsriprapan, S.; Kuhakarn, C.; Deelertpaiboon, P.; Panthong, K.; Tuchinda, P.; Pohmakotr, M.; Reutrakul, V. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1435-1443
19. Mal, D.; Jana, A. K.; Mitra, P.; Ghosh, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 3392-3398
20. Liau, B. B.; Milgram, B. C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16765-16772
21. Mal, D.; Roy, H. N.; Hazra, N. K.; Adhikari, S. Tetrahedron 1997, 53, 2177-2184
22. Mal, D.; Roy, H. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3167-3171
23. Alfaro, I.; Ashton, W.; McManus, L. D.; Newstead, R. C.; Rabone, K. L.; Rogers, Nigel, A. J.; Kernick, W. Tetrahedron 1970, 26, 201-218
24. Tatsuta, K.; Kojima, N.; Chino, M.; Kawazoe, S.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4961-4964
25. Boger, D. L.; Mullican, M. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4033-4044
26. Cambie, R. C.; Rutledge, P. S.; Stevenson, R. J.; Woodgate, P. D. Aust. J. Chem. 1994, 47, 913-920
27. Bhatt, M. V.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2605-2608
28. Okazaki, K.; Nomura, K.; Yoshii, E. Synth. Commun. 1987, 17, 1021-1028
29. Kaiser, F.; Schwink, l.; Velder, J.; Schmalz, H.-G. Tetrahedron 2003, 59, 3201-3217
30. Andrey, O.; Sperry, J.; Larsen, U. S.; Brimble, M. A. Tetrahedron 2008, 64, 3912-3927
31. Nguyen, T.-H.; Chau, N. T. T.; Castanet, A.-S.; Nguyen, K. P. P.; Mortier, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 3419-3429
32. Nguyen, T.-H.; Chau, N. T. T.; Castanet, A.-S.; Nguyen, K. P. P.; Mortier, J. Org. Lett. 2005, 7, 2445-2448
33. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6097-6100
34. Marmor, R. S. J. Org. Chem. 1972, 37, 2901-2904
35. Nouguier, R.; Bertrand, M. P.; Picon, P.; Perfetti, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8171-8172
36. Oliver, J. E.; Wilzer, K. R.; Waters, R. M. Synthesis 1990, 1117-1119
37. Bender, C. F.; Yoshimoto, F. K.; Paradise, C. L.; Brabander, J. K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11350-11352
38. Wilson, Z. E.; Brimble, M. A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1284-1286
39. Tamiya, M.; Ohmori, K.; Kitamura, M.; Kato, H.; Arai, T.; Oorui, M.; Suzuki, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9791-9823
40. Cabaret, D.; Adediran, S. A.; Garcia Gonzalez, M. J.; Pratt, R. F.; Wakselman, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 713-720
41. Krohn, K.; Ballwanz, A.; Baltus, W. Liebigs Ann. Chem. 1993, 911-913
42. Mei, Y.; Bentley, P. A.; Du, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3802-3804
43. Parker, K. A.; Ding, Q. Tetrahedron 2000, 56, 10255-10261
44. Parker, K. A.; Ding, Q. Tetrahedron 2000, 56, 10249-10254
45. Yu, M.; Snider, B. B. Org. Lett. 2011, 13, 4224-4227
46. Prugh, J. D.; Deana, A. A.; Wiggins, J. M. Synthesis 1989, 554-556
47. Stevens, C. L.; Beereboom, J. J., Jr.; Rutherford, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4590-4593
48. Dallavalle, S.; Gattinoni, S.; Mazzini, S.; Scaglioni, L.; Merlini, L.; Tinelli, S.; Berettab, G. L.; Zunino, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1484-1489
49. Krohn, K.; Vitz, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 209-219
50. Gattinoni, S.; Merlini, L.; Dallavalle, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1049-1051
51. Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215-5219
52. Bringmann, G.; Menche, D.; Kraus, J.; Mühlbacher, J.; Peters, K.; Peters, E.-M.; Brun, R.; Bezabih, M.; Abegaz, B. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 5595-5610
53. Mal, D.; Pahari, P.; De, S. R. Tetrahedron 2007, 63, 11781-11792
54. Alagha, A.; Moman, E.; Adamo, M. F. A.; Nolan, K. B.; Chubb, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4213-4216
55. Bos, M.; Canesso, R.; Inoue-Ohga, N.; Nakano, A.; Takehana, Y.; Sleight, A. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 2165-2171
56. White, J. D.; Demnitz, F. W. J.; Xu, Q.; Martin, W. H. C. Org. Lett. 2008, 10, 2833-2836
57. Hill, B.; Rodrigo, R. Org. Lett. 2005, 7, 5223-5225
58. Wright, P. M.; Myers, A. G. Tetrahedron 2011, 67, 9853-9869
59. Patil, M. L.; Borate, H. B.; Ponde, D. E.; Deshpande, V. H Tetrahedron 2002, 58, 6615-6620
60. Owton, W. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2131-2135