Molecular determinants for ligand binding at serotonin 5-HT 2A and 5-HT 2C GPCRs: Experimental affinity results analyzed by molecular modeling and ligand docking studies

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 112, Issue 24, 2012, Pages 3807-3814

  Córdova Sintjago, Tania ^a   Sakhuja, Rajeev ^a   Kondabolu, Krishnakanth ^a   Canal, Clinton E ^a   Booth, Raymond G ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORIDA HEALTH   (United States)

Author keywords

5 HT 2C; docking; drug design; GPCR; homology modelling; ligand receptor interactions; molecular dynamics; phosphatidyl choline bilayer; serotonin 5 HT 2A

Indexed keywords

5-HT 2C; BI-LAYER; DRUG DESIGN; GPCR; HOMOLOGY MODELLING; LIGAND-RECEPTOR INTERACTIONS; SEROTONIN 5-HT 2A;

C (PROGRAMMING LANGUAGE); CHIRALITY; DOCKING; ENANTIOMERS; MOLECULAR DYNAMICS;

LIGANDS;

EID: 84869091088     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.24237     Document Type: Conference Paper

References (51)

1. N. H. Jensen, T. I. Cremers, F. Sotty, Sci. World J. 2010, 10, 1870.
2. M. J. Bubar, K. A. Cunningham, Prog. Brain. Res. 2008, 172, 319.
3. D. E. Nichols, Pharmacol. Ther. 2004, 101, 131.
4. (a), L. W. Fitzgerald, T. C. Burn, B. S. Brown, J. P. Patterson, M. H. Corjay, P. A. Valentine, J. H. Sun, J. R. Link, I. Abbaszade, J. M. Hollis, B. L. Largent, P. R. Hartig, G. F. Hollis, P. C. Meunier, A. J. Robichaud, D. W. Robertson, Mol. Pharmacol. 2000, 57, 75
5. (b), J. M. Launay, P. Herve, K. Peoc'h, C. Tournois, J. Callebert, C. G. Nebigil, N. Etienne, L. Drouet, M. Humbert, G. Simonneau, L. Maroteaux, Nat. Med. 2000, 8, 1129
6. (c), R. B. Rothman, M. H. Baumann, J. E. Savage, L. Rauser, A. McBride, S. J. Hufeisen, B. L. Roth, Circulation 2000, 102, 2836.
7. W. K. Kroeze, K. Kristiansen, B. L. Roth, Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 507.
8. K. Palczewski, T. Kumasaka, T. Hori, C. A. Behnke, H. Motoshima, B. A. Fox, I. L. Trong, D. C. Teller, T. Okada, R. E. Stenkamp, M. Yamamoto, M. Miyano, Science 2000, 289, 793.
9. J. Li, P. C. Edwards, M. Burghammer, C. Villa, J. Mol. Biol. 2004, 343, 1409.
10. T. Okada, M. Sugihara, A. N. Bondar, M. Elstner, P. Entel, V. Buss, J. Mol. Biol. 2004, 342, 571.
11. T. Okada, Y. Fujiyoshi, M. Silow, J. Navarro, E. M. Landau, Y. Shichida, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5982.
12. D. C. Teller, T. Okada, C. A. Behnke, K. Palczewski, R. E. Stenkamp, Biochemistry 2001, 40, 7761.
13. J. H. Park, P. Scheerer, K. P. Hofmann, H. W. Choe, O. P. Ernst, Nature 2008, 454, 183.
14. P. Scheerer, J. H. Park, P. W. Hildebrand, Y. J. Kim, Krauss, N., H. W. Choe, K. P. Hofmann, O. P. Ernst, Nature 2008, 455, 497.
15. V. P. Jaakola, M. T. Griffith, M. A. Hanson, V. Cherezov, E. Y. T. Chien,;, J. R. Lane,;, A. P. Ijzerman,;, R. C. Stevens, Science. 2008, 322, 1211.
16. T. Warne, M. J. Serrano-Vega, J. G. Baker, R. Moukhametzianov, P. C. Edwards, R. Henderson, A. G. W. Leslie,., C. G. Tate, G. F. X. Schertler, Nature 2008, 454, 486.
17. (a), V. Cherezov, D. M. Rosenbaum, M. A. Hanson, S. G. F. Rasmussen, F. S. Thian, T. S. Kobilka, H. J. Choi, P. Kuhn, W. I. Weis, B. K. Kobilka, R. C. Stevens, Science, 2007, 318, 1258
18. (b), D. M. Rosenbaum, V. Cherezov, M. A. Hanson, S. G. F. Rasmussen, F. S. Thian, T. S. Kobilka, H. J. Choi, X. J. Yao, W. I. Weis, R. C. Stevens, B. K. Kobilka, Science 2007, 318, 1266.
19. M. A. Hanson, V. Cherezov, M. T. Griffith, C. B. Roth, V. P. Jaakola, E. Y. Chien, J. Velasquez, P. Kuhn, R. C. Stevens, Structure 2008, 16, 897.
20. S. G. Rasmussen, H. J. Choi, D. M. Rosenbaum, T. S. Kobilka, F. S. Thian, P. C. Edwards, M. Burghammer, V. R. Ratnala, R. Sanishvili, R. F. Fischetti, G. F. Schertler, W. I. Weis, B. K. Kobilka, Nature 2007, 450, 383.
21. S. G. Rassmussen, H. J. Choi, J. J. Fung, E. Pardon, P. Casarosa, P. S. Chae, B. T. DeVree, D. M. Rosembaum, F. S. Thian, T. S. Kobilka, A. Schnapp, I. Konetzki, R. K. Sunahara, S. H. Gellman, A. Pautsch, J. Steyaert, W. I. Weis, B. K. Kobilka, Nature 2011, 469, 175.
22. D. M. Rosembaum, C. Zhang, J. A. Lyons, R. Holl, D. Aragao, D. H. Arlow, S. G. Rasmussen, H. J. Choi, B. T. DeVree, R. K. Sunahara, P. S. Chae, S. H. Gellman, R. O. Dror, D. E. Shaw, W. I. Weis, M. Caffrey, P. Gmeiner, B. K. Kobilka, Nature 2011, 469, 236.
23. M. Congreve, C. J. Langmea, J. S. Mason, F. H. Marshall, J. Med. Chem. 2011, 54, 4283.
24. E. Y. T. Chien, W. Liu, Q. Zhao, V. Katritch, G. W. Han, M. A. hanson, L. Shi, A. H. Newman, J. A. Javitch, V. Cherezov, R. C. Stevens, Science 2010, 330, 1091.
25. T. Schimamura, M. Shiroishi, S. Weyand, H. Tsujimoto, G. Winter, V. Katritch, R. Abagyan, V. Cherezov, W. Liu, G. Won Han, T. Kobayashi, R. C. Stevens, S. Iwata, Nature 2011, 475, 65.
26. M. Congreve, S. P. Andrews, A. S. Dore, K. Hollenstein, E. Hurrell, C. J. Langmead, J. S. Mason, I. W. Ng, B. Tehan, A. Zhukov, M. Weir, F. H. Marshall, J. Med. Chem. 2012, 55, 1898.
27. R. G. Booth, L. Fang, Y. Huang, A. Wilczynski, S. Sivendran, Eur. J. Pharmacol. 2009, 615, 1.
28. E. C. Bucholtz, R. L. Brown, A. Tropsha, R. G. Booth, S. D. Wyrick, J. Med. Chem. 1999, 42, 3041.
29. K. Kristiansen, S. G. Dahl, Eur. J. Pharmacol. 1996, 306, 195.
30. K. Kristiansen, W. K. Kroeze, D. L. Willins, E. I. Gelber, J. E. Savage, R. A. Glennon, B. L. Roth, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000, 293, 735.
31. R. G. Booth,;, Fang, L.,;, Wilczynski, A.,;, Sivendren, S.,;, Sun, Z.,;, Travers, S.,;, Bruysters, M.,;, Sansuk, K.,;, Leurs, R., Inflam. Res. 2008, 57, (suppl 1), S43.
32. C. Canal, T. C. Cordova-Sintjago, N. Y. Villa, L. J. Fang, R. G. Booth, Eur. J. Pharmacol. 2011, 673, 1.
33. T. Cordova-Sintjago, N. Villa, C. Canal, R. Booth, Int. J. Quantum Chem. 2011, 112, 140.
34. J. D. Thompson, D. G. Higgins, T. J. Gibson, Nucleic Acids Res. 1994, 22, 4673.
35. M. A. Larkin, G. Blackshields, N. P. Brown, R. Chenna, P. A. McGettigan, H. McWilliam, F. Valentin, I. M. Wallace, A. Wilm, R. Lopez, J. D. Thompson, T. J. Gibson, D. G. Higgins, Bioinformatics 2007, 23, 2947.
36. SYBYL-X 1.2, Tripos International, 1699 South Hanley Rd., St. Louis, Missouri, 63144, USA.
37. M. Clark, R. D. Cramer, III, N. van Opdenhosch, J. Comput. Chem. 1989, 10, 982.
38. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, Jr., D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
39. H. Heller, M. Schaefer, K. Schulten, J. Phys. Chem. 1993, 97, 8343.
40. S. D. Wyrick, R. G. Booth, A. M. Myers, C. E. Owens, N. S. Kula, R. J. Baldessarini, A. T. McPhail, R. B. Mailman, J. Med. Chem. 1993, 36, 2542.
41. R. Sakhuja, K. Kondobolu, C. E. Canal, T. Cordova-Sintjago, M. S. Kim, Z. Sun, A. S. Vincek, S. Travers, K. A. Abboud, R. G. Booth, J. Med. Chem. (submitted for publication).
42. HyperChem (TM) Professional 8.0, Hypercube, Inc., 1115 NW 4th Street, Gainesville, Florida 32601, USA.
43. D. Schneidman-Duhovny, Y. Inbar, R. Nussinov, H. J. Wolfson, Nucleic Acids Res. 2006, 33, W363.
44. J. Gasteiger, M. Marsili, Tetrahedron 1980, 36, 3219.
45. (a), J. A. Ballesteros, A. D. Jensen, G. Liapakis, S. G. Rasmussen, L. Shi, U. Gether, J. A. Javitch, J. Biol. Chem. 2001, 276, 29171
46. (b), J. A. Ballesteros, L. Shi, J. A. Javitch, Mol. Pharmacol. 2001, 60, 1.
47. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.3, Schrödinger, LLC.
48. R. A. Laskowski, M. W. MacArthur, D. S. Moss, J. M. Thornton, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 283.
49. A. L. Morris, M. W. MacArthur, E. G. Hutchinson, J. M. Thornton, Proteins 1992, 12, 345.
50. A. Raval, S. Piana, M. P. Eastwood, R. O. Dror, D. E. Shaw, Proteins Struct. Funct. Bioinform. 2012; doi:10.1002/prot.24098.
51. T. Cordova-Sintjago, L. Fang, M. Bruysters, R. Leurs, R. Booth, 243rd ACS national meeting, San Diego, California, 2012, MEDI 214.