Diastereoselective synthesis of pyrazolines using a bifunctional Brønsted acidic ionic liquid under solvent-free conditions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 16, 2012, Pages 3095-3104

  Safaei, Shirin ^a   Mohammadpoor Baltork, Iraj ^a   Khosropour, Ahmad R ^a   Moghadam, Majid ^a   Tangestaninejad, Shahram ^a   Mirkhani, Valiollah ^a  

^a UNIVERSITY OF ISFAHAN   (Iran)

Author keywords

aldehydes; diastereoselectivity; heterocycles; ionic liquids; multicomponent reactions

Indexed keywords

EID: 84869016164     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201200191     Document Type: Article

References (58)

1. P. M. Dewick, Medicinal Natural Products, 2nd edn., John Wiley & Sons, Chichester, 2002.
2. B. F. Abdel-Wahab, H. A. Abdel-Aziz, E. M. Ahmed, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2632-2635
3. K. Manna, Y. K. Agrawal, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2688-2692.
4. M. E. Shoman, M. Abdel-Aziz, O. M. Aly, H. H. Farag, M. A. Morsy, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3068-3076
5. M. Amir, H. Kumar, S. A. Khan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 918-922.
6. Z. A. Kaplancikli, A. Özdemir, G. Turan-Zitouni, M. D. Altintop, Ö. D. Can, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4383- 4387.
7. J. H. Ahn, H. M. Kim, S. H. Jung, S. K. Kang, K. R. Kim, S. D. Rhee, S. D. Yang, H. G. Cheon, S. S. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4461-4465.
8. M. Shaharyar, M. M. Abdullah, M. A. Bakht, J. Majeed, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 114-119
9. D. Havrylyuk, B. Zimenkovsky, O. Vasylenko, L. Zaprutko, A. Gzella, R. Lesyk, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1396-1404.
10. K. Husain, M. Abid, A. Azam, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 393-403
11. M. Abid, A. Azam, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2213-2220.
12. P. L. Zhao, F. Wang, M. Z. Zhang, Z. M. Liu, W. Huang, G. F. Yang, J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 10767-10773
13. K. S. Silver, D. M. Soderlund, Pestic. Biochem. Physiol. 2005, 81, 136-143.
14. G. Bai, J. Li, D. Li, C. Dong, X. Han, P. Lin, Dyes Pigm. 2007, 75, 93-98.
15. R. Grigg, M. Dowling, M. W. Jordan, V. Sridharan, Tetrahedron 1987, 43, 5873-5886.
16. M. Di, K. S. Rein, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4703-4705
17. R. Alguacil, F. Fariña, M. V. Martín, M. C. Paredes, Tetrahedron 1999, 55, 229-236
18. Z. S. Sales, N. S. Mani, J. Org. Chem. 2009, 74, 891-894
19. M. Mancera, E. Rodriguez, I. Roffe, J. A. Galbis, J. Org. Chem. 1988, 53, 5648-5651
20. E. Muray, A. Alvarez-Larena, J. F. Piniella, V. Branchadell, R. M. Ortuño, J. Org. Chem. 2000, 65, 388-396
21. M. P. Sibi, L. M. Stanley, T. Soeta, Org. Lett. 2007, 9, 1553-1556.
22. Y. Wang, C. I. R. Vera, Q. Lin, Org. Lett. 2007, 9, 4155-4158
23. Y. Wang, W. J. Hu, W. Song, R. K. V. Lim, Q. Lin, Org. Lett. 2008, 10, 3725-3728.
24. S. Saravanan, I. A. Azath, S. Muthusubramanian, J. Org. Chem. 2008, 73, 2323-2329.
25. Y. Yamashita, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11279-11282.
26. E. Frank, Z. Mucsi, I. Zupkó, B. Réthy, G. Falkay, G. Schneider, J. Wölfling, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3894-3904.
27. L. Garanti, G. Moltenia, T. Pilati, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1285-1289
28. M. Yildirim, Y. Dürüst, Tetrahedron 2011, 67, 3209-3215.
29. K. Alex, A. Tillack, N. Schwarz, M. Beller, Org. Lett. 2008, 10, 2377-2379.
30. S. Müller, B. List, Angew. Chem. 2009, 121, 10160-10163
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9975-9978.
32. N. R. Campbell, B. Sun, R. P. Singh, L. Deng, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3123-3128.
33. N. Jain, A. Kumar, S. Chauhan, S. M. S. Chauhan, Tetrahedron 2005, 61, 1015-1060
34. S. Chowdhury, R. S. Mohan, J. L. Scott, Tetrahedron 2007, 63, 2363-2389
35. S.-G. Lee, Chem. Commun. 2006, 1049-1063
36. H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, D. Morvan, Appl. Catal. A: Gen. 2010, 373, 1-56
37. N. Isambert, M. M. S. Duque, J.-C. Plaquevent, Y. Génisson, J. Rodriguez, T. Constantieux, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1347-1357.
38. A. C. Cole, J. L. Jensen, I. Ntai, K. L. T. Tran, K. J. Weaver, D. C. Forbes, J. H. Davis Jr, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962-5963
39. N. S. Gupta, G. L. Kad, J. Singh, Catal. Commun. 2007, 8, 1323-1328
40. B. A. Da Silveira Neto, G. Ebeling, R. S. Goncalves, F. C. Gozzo, M. N. Eberlin, J. Dupont, Synthesis 2004, 1155-1158
41. H. H. Wu, F. Yang, P. Cui, J. Tang, M. Y. He, Tetrahedron Lett. 2004
42. D. C. Forbes, K. J. Weaver, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 214, 129-132
43. H. P. Zhu, F. Yang, J. Tang, M. Y. He, Green Chem. 2003, 5, 38-39.
44. K. Qiao, C. M. Yokoyama, Chem. Lett. 2004, 33, 472-473.
45. R. G. Kalkhambkar, S. N. Waters, K. K. Laali, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 867-871.
46. X. Liang, J. Yang, Green Chem. 2010, 12, 201-204.
47. Y. Gu, J. Zhang, Z. Duan, Y. Deng, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 512-516.
48. F. Dong, L. Jun, Z. Xinli, Y. Zhiwen, L. Zuliang, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 274, 208-211.
49. I. Mohammadpoor-Baltork, S. Tangestaninejad, M. Moghadam, V. Mirkhani, S. Anvar, A. Mirjafari, Synlett 2010, 3104-3112
50. I. Mohammadpoor-Baltork, M. Moghadam, S. Tangestaninejad, V. Mirkhani, Z. Eskandari, Ultrason. Sonochem. 2010, 17, 857-862
51. I. Mohammadpoor-Baltork, A. R. Khosropour, S. F. Hojati, Catal. Commun. 2007, 8, 1865-1870
52. A. R. Khosropour, I. Mohammadpoor-Baltork, H. Ghorbankhani, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3561-3564
53. S. Safaei, I. Mohammadpoor-Baltork, A. R. Khosropour, M. Moghadam, S. Tangestaninejad, V. Mirkhani, Synlett 2011, 2214-2222.
54. See the Supporting Information for crystal structure information. CCDC 851672 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif or from the Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK; E-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk; fax: (+44)-1223-336-033.
55. R. Huisgen, M. Seidel, G. Wallbillich, H. Knupfer, Tetrahedron 1962, 3-29.
56. M. Li, L. Pan, L. R. Wen, Chin. J. Struct. Chem. 2010, 29, 495-498.
57. Y. Wang, C. I. R. Vera, Q. Lin, Org. Lett. 2007, 9, 4155-4158.
58. F. Sauter, U. Jordis, Org. Prep. Proced. Int. 1977, 9, 45-48.