Impact of antidot structure on the multiradical characters, aromaticities, and third-order nonlinear optical properties of hexagonal graphene nanoflakes

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 33, 2012, Pages 17787-17795

  Yoneda, Kyohei ^a   Nakano, Masayoshi ^a   Inoue, Yudai ^a   Inui, Tomoya ^a   Fukuda, Kotaro ^a   Shigeta, Yasuteru ^a   Kubo, Takashi ^a   Champagne, Benoît ^b  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBONDING INTERACTIONS; ANTIDOT SIZES; ANTIDOT STRUCTURES; ANTIDOTS; AROMATICITIES; BUILDING BLOCKES; HOMO-LUMO ENERGY GAP; MOLECULAR LEVELS; NANOFLAKES; NATURAL ORBITALS; NLO MATERIALS; NLO PROPERTIES; NONLINEAR OPTICAL RESPONSE; NUCLEUS-INDEPENDENT CHEMICAL SHIFTS; OPEN-SHELL; OSCILLATORY BEHAVIORS; OSCILLATORY VARIATIONS; OUT-OF-PLANE; SECOND HYPERPOLARIZABILITIES; STRUCTURAL DEPENDENCE; THIRD ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES; THIRD-ORDER;

AROMATIZATION; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GRAPHENE; NONLINEAR OPTICS;

MATERIALS PROPERTIES;

EID: 84868519434     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp305171k     Document Type: Article

References (94)

1. Novoselov, K. S.; Geim, A. K.; Morozov, S. V.; Jiang, D.; Zhang, Y.; Dubonos, S. V.; Grigorieva, V.; Firsov, A. A. Science 2004, 306, 666-669.
2. (a) Castro Neto, A. H.; Guinea, F.; Peres, N. M. R.; Novoselov, K. S.; Geim, A. K. Rev. Mod. Phys. 2009, 81, 109-162.
3. (b) Du, A.; Smith, S. C. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 73-80.
4. (a) Son, Y. W.; Cohen, M. L.; Louie, S. G. Nature 2006, 444, 347-349.
5. (b) Lambert, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1756-1758.
6. (a) Fujita, M.; Wakabayashi, K.; Nakada, K.; Kusakabe, K. J. Phys. Soc. Jpn. 1996, 65, 1920-1923.
7. (b) Nakada, K.; Fujita, M.; Dresselhaus, G.; Dresselhaus, M. S. Phys. Rev. B 1996, 54, 17954-17961.
8. (a) Pisani, L.; Chan, J. A.; Montanari, B.; Harrison, N. M. Phys. Rev. B 2007, 75, 064418-1-9.
9. (b) Vandescuren, M.; Hermet, P.; Meunier, V.; Henrard, L.; Lambin, Ph. Phys. Rev. B 2008, 78, 195401-1-8.
10. Dutta, S.; Pati, S. K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 8207-8223.
11. Yazyev, O. V.; Wang, W. L.; Meng, S.; Kaxiras, E. Nano Lett. 2008, 8, 766-766.
12. (a) Ezawa, M. Phys. Rev. B 2007, 76, 245415-1-6.
13. (b) Rossier, J.-F.; Palacios, J. J. Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 177204-1-4.
14. (a) Yang, X.; Dou, X.; Rouhanipour, A.; Zhi, L.; Rader, H.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4216-4217.
15. (b) Zhi, L. J.; Mullen, K. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1472-1484.
16. (c) Treier, M.; Pignedoli, C. A.; Laino, T.; Rieger, R.; Müllen, K.; Passerone, D.; Fasel, R. Nat. Chem. 2011, 3, 61-67.
17. Dias, J. R. Chem. Phys. Lett. 2008, 467, 200-203.
18. (a) Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417.
19. (b) Hachmann, J.; Dorando, J. J.; Aviles, M.; Chan, G. K.-L. J. Chem. Phys. 2007, 127, 134309-1-9.
20. (c) Chen, Z.; Jiang, D.-E.; Lu, X.; Bettinger, H. F.; Dai, S.; Schleyer, P. V. R.; Houk, K. N. Org. Lett. 2007, 9, 5449-5452.
21. (d) Jiang, D.-E.; Dai, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 332-335.
22. (e) Tonshoff, C.; Bettinger, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4125-4128.
23. (a) Huang, B.; Liu, F.; Wu, J.; Gu, B.-L.; Duan, W. Phys. Rev. B 2008, 77, 153411.
24. (b) Hod, O.; Barone, V.; Peralta, J. E.; Scuseria, G. E. Nano Lett. 2007, 7, 2295-2299.
25. (a) Nakano, M.; Nagai, H.; Fukui, H.; Yoneda, K.; Kishi, R.; Takahashi, H.; Shimizu, A.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; et al. Chem. Phys. Lett. 2008, 467, 120-125.
26. (b) Nagai, H.; Nakano, M.; Yoneda, K.; Fukui, H.; Minami, T.; Bonness, S.; Kishi, R.; Takahashi, H.; Kubo, T.; Kamada, K.; et al. Chem. Phys. Lett. 2009, 477, 355-359.
27. (c) Yoneda, K.; Nakano, M.; Kishi, R.; Takahashi, H.; Shimizu, A.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Champagne, B.; Botek, E. Chem. Phys. Lett. 2009, 480, 278-283.
28. (d) Nagai, H.; Nakano, M.; Yoneda, K.; Kishi, R.; Takahashi, H.; Shimizu, A.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Botek.; et al. Chem. Phys. Lett. 2010, 489, 212-218.
29. (e) Yoneda, K.; Nakano, M.; Fukui, H.; Minami, T.; Shigeta, Y.; Kubo, T.; Ohta, K.; Botek, E.; Champagne, B. ChemPhysChem 2011, 12, 1697-1707.
30. (a) Kan, E.-J.; Li, Z.; Yang, J.; Hou, J. G. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 243116-1-3.
31. (b) Sawada, K.; Ishii, F.; Saito, M. Appl. Phys. Express 2008, 1, 064004-1-3.
32. (a) Hayes, E. F.; Siu, A. K. Q. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2090-2091.
33. (b) Yamaguchi, K. In Self-Consistent Field: Theory and Applications; Carbo, R., Klobukowski, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1990; pp 727-828.
34. (c) Kamada, K.; Ohta, K.; Shimizu, A.; Kubo, T.; Kishi, R.; Takahashi, H.; Botek, E.; Champagne, B.; Nakano, M. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 937-940.
35. (d) Nakano, M.; Fukui, H.; Minami, T.; Yoneda, K.; Shigeta, Y.; Kishi, R.; Champagnee, B.; Botek, E.; Kubo, T.; Ohta, K.; et al. Theor. Chem. Acc. 2011, 130, 711-724.
36. erratum 130, 725-726.
37. (e) Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 508-511.
38. (a) Kubo, T.; Shimizu, A.; Uruichi, M.; Yakushi, K.; Nakano, M.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Morita, Y.; Nakasuji, K. Org. Lett. 2007, 9, 81-84.
39. (b) Shimizu, A.; Uruichi, M.; Yakushi, K.; Matsuzaki, H.; Okamoto, H.; Nakano, M.; Hirao, Y.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kubo, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5482-5486.
40. (c) Huang, J.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1634-1643.
41. (d) Konishi, A.; Hirao, Y.; Nakano, M.; Shimizu, A.; Botek, E.; Champagne, B.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Matsumoto, K.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11021-11023.
42. (e) Tonshoff, C.; Bettinger, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4125-4128.
43. (a) Pathenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843-845.
44. (b) Zhou, W.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106-1109.
45. (c) Frederiksen, P. K.; Jørgensen, M.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215-1221.
46. (a) Slepkov, A. D.; Hegmann, F. A.; Eisler, S.; Elliott, E.; Tykwinski, R. R. J. Chem. Phys. 2004, 120, 6807-6810.
47. (b) Terenziani, F.; Katan, C.; Badaeva, E.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. Adv. Mater. 2008, 20, 4641-4678.
48. (c) Bouit, P. A.; Kamada, K.; Feneyrou, P.; Berginc, G.; Toupet, L.; Maury, O.; Andraud, C. Adv. Mater. 2009, 21, 1151-1154.
49. (a) Toto, J. L.; Toto, T. T.; de Melo, C. P.; Kirtman, B.; Robins, K. J. Chem. Phys. 1996, 104, 8586-8592.
50. (b) Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 4656-4659.
51. (c) Oliveira, L. N.; Amaral, O. A. V.; Castro, M. A.; Fonseca, T. L. Chem. Phys. 2003, 289, 221-230.
52. (d) Ferrighi, L.; Frediani, L.; Cappelli, C.; Salek, P.; Ågren, H.; Helgaker, T.; Ruud, K. Chem. Phys. Lett. 2006, 425, 267-272.
53. (e) Limacher, P. A.; Mikkelsen, K. V.; Luthi, H. P. J. Chem. Phys. 2009, 130, 194114-1-7.
54. (f) Chen, W.; Yu, G.; Gu, F. L.; Aoki, Y. Chem. Phys. Lett. 2009, 474, 175-179.
55. (g) Zein, S.; Delbecq, F.; Simon, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 694-702.
56. (h) Zalesny, R.; Loboda, O.; Iliopoulos, K.; Chatzikyriakos, G.; Couris, S.; Rotas, G.; Tagmatarchis, N.; Avramopoulos, A.; Papadopoulos, M. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 373-381.
57. (a) Nakano, M.; Kishi, R.; Nitta, T.; Kubo, T.; Nakasuji, K.; Kamada, K.; Ohta, K.; Champagne, B.; Botek, E.; Yamaguchi, K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 885-891.
58. (b) Nakano, M.; Kishi, R.; Ohta, S.; Takahashi, H.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Botek, E.; Champagne, B. Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 033001-1-4.
59. (c) Nakano, M.; Kishi, R.; Ohta, S.; Takebe, A.; Takahashi, H.; Furukawa, S.; Kubo, T.; Morita, Y.; Nakasuji, K.; Yamaguchi, K.; et al. J. Chem. Phys. 2006, 125, 074113-1-9.
60. (d) Nakano, M.; Yoneda, K.; Kishi, R.; Takahashi, H.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Botek, E.; Champagne, B. J. Chem. Phys. 2009, 131, 114316-1-7.
61. (e) Nakano, M.; Champagne, B.; Botek, E.; Ohta, K.; Kamada, K.; Kubo, T. J. Chem. Phys. 2010, 133, 154302-1-15.
62. (f) Nakano, M.; Minami, T.; Yoneda, K.; Muhammad, S.; Kishi, R.; Shigeta, Y.; Kubo, T.; Rougier, L.; Champagne, B.; Kamada, K.; et al. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1094-1098.
63. (a) Nakano, M.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kishi, R.; Ohta, S.; Nakagawa, N.; Takahashi, H.; Furukawa, S.; Morita, Y.; et al. Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 142-147.
64. (b) Ohta, S.; Nakano, M.; Kubo, K.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kishi, R.; Nakagawa, N.; Champagne, B.; Botek, E.; Takebe, A.; et al. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3633-3641.
65. (c) Nakano, M.; Kishi, R.; Yoneda, K.; Inoue, Y.; Inui, T.; Shigeta, Y.; Kubo, T.; Champagne, B. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 8767-8777 and references therein.
66. (a) Kamada, K.; Ohta, K.; Kubo, T.; Shimizu, A.; Morita, Y.; Nakasuji, K.; Kishi, R.; Ohta, S.; Furukawa, S.; Takahashi, H. M.; et al. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3544-3546.
67. (b) Kishida, H.; Hibino, K.; Nakamura, A.; Kato, D.; Abe, J. Thin Sol. Films 2010, 519, 1028-1030.
68. (a) Park, S.; Ruoff, R. S. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 217-224.
69. (b) Kim, K. S.; Zhao, Y.; Jang, H.; Lee, S. Y.; Kim, J. M.; Ahn, J. H.; Kim, P.; Choi, J. Y.; Hong, B. H. Nature 2009, 457, 706-710.
70. (c) Li, X. S.; Cai, W. W.; An, J. H.; Kim, S.; Nah, J.; Yang, D. X.; Piner, R.; Velamakanni, A.; Jung, I.; Tutuc, E.; et al. Science 2009, 324, 1312-1314.
71. Kertesz, M.; Choi, C. H.; Yang, S. Chem. Rev. 2005, 105, 3448-3481.
72. Motomura, S.; Nakano, M.; Fukui, H.; Yoneda, K.; Kubo, T.; Champagne, B.; Carion, R.; Botek, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20575-20583.
73. (a) Hajgato, B.; Ohno, K. Chem. Phys. Lett. 2004, 385, 512-518.
74. (b) Hajgato, B.; Deleuze, M. S.; Ohno, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5757-5769.
75. (a) Stoll, H.; Savin, A. In Density Functional Methods in Physics; Dreizler, R, da Providencia, J., Eds.; Plenum: New York, 1985; pp 177-207.
76. (b) Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540-3544.
77. Kishi, R.; Bonness, S.; Yoneda, K.; Takahashi, H.; Nakano, M.; Botek, E.; Champagne, B.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; et al. J. Chem. Phys. 2010, 132, 094107-1-11.
78. Sekino, H.; Maeda, Y.; Kamiya, M.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 014107-1-6.
79. Yamanaka, S.; Okumura, M.; Nakano, M.; Yamaguchi, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 310, 205-209.
80. Ruud, K.; Helgaker, T.; Bak, K. L.; Jørgensen, P.; Jensen, H. J. A J. Chem. Phys. 1993, 99, 3847-3859.
81. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209-218.
82. Lazzeretti, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 217-223.
83. Carion, R.; Champagne, B.; Monaco, G.; Zanasi, R.; Pelloni, S.; Lazzeretti, P. J. Chem. Theor. Comput. 2010, 6, 2002-2018.
84. Pelloni, S.; Lazzeretti, P. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4553-4557.
85. Shen, Y. R. The Principles of Nonlinear Optics; John Wiely & Sons, Inc.: New York, 1984.
86. Cohen, H. D.; Roothaan, C. C. J. J. Chem. Phys. 1965, 43, S34-S39.
87. Nakano, M.; Shigemoto, I.; Yamada, S.; Yamaguchi, K. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4175-4191.
88. Frisch, M. J.;.; et al. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
89. Yamaguchi, K.; Jensen, F.; Dorigo, A.; Houk, K. N. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 537-542.
90. Nakano, M.; Minami, T.; Fukui, H.; Yoneda, K.; Shigeta, Y.; Kishi, R.; Champagne, B.; Botek, E. Chem. Phys. Lett. 2010, 501, 140-145.
91. Pollet, R.; Amara, H. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1719-1722.
92. Nakano, M.; Minami, T.; Fukui, H.; Kishi, R.; Shigeta, Y.; Champagne, B. J. Chem. Phys. 2012, 136, 024315-1-7.
93. Mondal, R.; Tonshoff, C.; Khon, D.; Neckers, D. C.; Bettinger, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14281-14289.
94. Murata, Y.; Kato, N.; Fujiwara, K.; Komatsu, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 3483-3488.