Theoretical study on the second hyperpolarizabilities of phenalenyl radical systems involving acetylene and vinylene linkers: Diradical character and spin multiplicity dependences

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 18, 2007, Pages 3633-3641

  Ohta, Suguru ^a   Nakano, Masayoshi ^a   Kubo, Takashi ^a   Kamada, Kenji ^b   Ohta, Koji ^b   Kishi, Ryohei ^a   Nakagawa, Nozomi ^a   Champagne, Benoît ^c   Botek, Edith ^c   Takebe, Akihito ^a   Umezaki, Shin Ya ^a   Nate, Masahito ^a   Takahashi, Hideaki ^a   Furukawa, Shin Ichi ^a   Morita, Yasushi ^a   Nakasuji, Kazuhiro ^a   Yamaguchi, Kizashi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^c UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULAR STRUCTURE; POLARIZATION;

DIRADICAL SYSTEMS; PAULI PRINCIPLE; VINYLENE LINKERS;

ACETYLENE;

EID: 34249683693     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0713662     Document Type: Article

References (79)

1. Boyd, R. W. Nonlinear Optics; Academic Press: San Diego, CA, 1992.
2. Zyss, J., Ed. Molecular Nonlinear Optics; Materials, Physics and Devices; Academic Press: New York, 1994.
3. Saleh, B. E. A.; Teich, M. C. Fundamentals of Photonics; Wiley: New York, 1991.
4. Chemla, D. S., Zyss, J., Eds. Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals; Academic Press: Orlando, FL, 1987; Vols. 1 and 2.
5. Optical Nonlinearities in Chemistry. Chemical Reviews; Burland, D. M., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1994; Vol. 94.
6. (a) Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51.
7. (b) Kawata, S;, Sun, H.-B;, Tanaka, T.; Takada, T. Nature 2001, 412, 697.
8. (c) Zhou, W.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106.
9. (a) He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. Appl. Phys. Lett. 1095, 67, 2433.
10. (b) Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I.-Y. S.; Hu, Z.-Y.; Röckel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
11. (a) Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843.
12. (b) Strickler, J. H.; Webb, W. W.; Opt. Lett. 1991, 16, 1780.
13. (a) Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201.
14. (b) Frederiksen, P. K.; Jørgensen, M.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215.
15. Nalwa, H. S., Miyata, S., Eds. Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; CRC Press: Boca Raton, FL, 1997.
16. Prasad, P. N., Williams, D., Eds. Introduction to Nonlinear Effects in Molecules and Polymers; J. Wiley: New York, 1991.
17. Morley, J. O.; Docherty, V. J.; Pugh, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1351.
18. Beljonne, D.; Shuai, Z.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8819.
19. Toto, J. L.; Toto, T. T.; de Melo, C. P.; Kirtman, B.; Robins, K. J. Chem. Phys. 1996, 104, 8586.
20. Nakano, M.; Shigemoto, I.; Yamada, S.; Yamaguchi, K. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4175.
21. Champagne, B.; Spassova, M.; Jadin, J.-B.; Kirtman, B. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3935.
22. Nakano, M.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 1993, 200, 285.
23. Nakano, M.; Kiribayashi, S.; Yamada, S.; Shigemoto, I.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 66.
24. (a) Kamada, K.; Ohta, K.; Nakamura, J.; Yamada, S.; Nakano, M.; Yamaguchi, K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1998, 315, 117.
25. (b) Ratera, I.; Marcen, S.; Montant, S.; Ruiz-Molina, D.; Rovira, C.; Veciana, J.; Létard, J.-F.; Freysz, E. Chem. Phys. Lett. 2002, 363, 245.
26. (a) de Melo, C. P.; Fonseca, T. L. Chem. Phys. Lett. 1996, 261, 28.
27. (b) Nakano, M.; Yamada, S.; Yamaguchi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 845.
28. (a) Nakano, M.; Kishi, R.; Nitta, T.; Kubo, T.; Nakasuji, K.; Kamada, K.; Ohta, K.; Champagne, B.; Botek, E.; Yamaguchi, K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 885.
29. (b) Nakano, M.; Kishi, R.; Ohta, S.; Takebe, A.; Takahashi, H.; Furukawa, S.; Kubo, T.; Monta, Y.; Nakasuji, K.; Yamaguchi, K.; Kamada, K.; Ohta, K.; Champagne, B.; Botek, E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 74113.
30. (c) Nakano, M.; Nitta, T.; Yamaguchi, K.; Champagne, B.; Botek, E. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4105.
31. (d) Nakano, M.; Kishi, R.; Nakagawa, N.; Ohta, S.; Takahashi, H.; Furukawa, S.; Kamada, K.; Ohta, K.; Champagne, B.; Botek, E.; Yamada, S.; Yamaguchi, K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4238.
32. (e) Champagne, B.; Botek, E.; Nakano, M.; Nitta, T.; Yamaguchi, K. J. Chem. Phys. 2005, 122, 114315.
33. (f) Champagne, B.; Botek, E.; Quinet, O.; Nakano, M.; Kishi, R.; Nitta, T.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 2005, 407, 372.
34. (a) Nakano, M.; Nagao, H.; Yamaguchi, K. Phys. Rev. A 1997, 55, 1503.
35. (b) Nakano, M.; Yamada, S.; Yamaguchi, K. J. Comput. Methods Sci. Eng. 2004, 4, 677.
36. (c) Nakano, M.; Yamada, S.; Kishi, R.; Takahata, M.; Nitta, T.; Yamaguchi, K. J. Nonlinear Opt. Phys. Mater. 2004, 13, 411.
37. (a) Nakasuji, K.; Kubo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1791.
38. (b) Nakasuji, K.; Yoshida, K.; Murata, I. Chem. Lett. 1982, 969.
39. (c) Nakasuji, K.; Yoshida, K.; Murata, I. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1432.
40. (d) Nakasuji, K.; Yoshida, K.; Murata, I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5136.
41. (e) Murata, I.; Sasaki, S.; Klabunde, K.-U.; Toyoda, J.; Nakasuji, K.; Yoshida, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 172.
42. (f) Kubo, T.; Shimizu, A.; Sakamoto, M.; Uruichi, M.; Yakushi, K.; Nakano, M.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Monta, Y.; Nakasuji, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6564.
43. (a) Nakano, M.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kishi, R.; Ohta, S.; Nakagawa, N.; Takahashi, H.; Furukawa, S.; Monta, Y.; Nakasuji, K.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 2005, 418, 142.
44. (b) Ohta, S.; Nakano, M.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kishi, R.; Nakagawa, N.; Champagne, B.; Botek, E.; Umezaki. S.; Takebe, A.; Takahashi, H.; Furukawa, S.; Morita, Y.; Nakasuji, K.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 2005, 420, 432.
45. (c) Nakano, M.; Nakagawa, N.; Ohta, S.; Kishi, R.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Champagne, B.; Botek, E.; Takahashi, H.; Furukawa, S.; Morita, Y.; Nakasuji, K.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 174.
46. (a) Nakano, M.; Yamaguchi, K.; Fueno, T. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 550.
47. (b) Nakano, M.; Yamada, S.; Shigemoto, I.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 247.
48. (a) Herebian, D.; Wieghardt, K. E.; Neese, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10997.
49. (b) Kubo, T. Doctoral thesis, Osaka University, 1996.
50. (a) Staroverov, V. N.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 186.
51. (b) Hrovat, D. A.; Duncan, J. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 169.
52. (c) Flynn, C. R.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3280.
53. (d) Döhnert, D.; Kouteckoy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1789.
54. (e) Bonacic-Koutecky, V.; Koutecky, J.; Michl, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 170.
55. (a) Jung, Y.; Head-Gorden, M. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 522.
56. (b) Jung, Y.; Head-Gorden, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7475.
57. (c) Jung, Y.; Brynda, M.; Power, P. P.; Head-Gorden, M. J. Am Chem. Soc. 2006, 128, 7185.
58. (d) Seierstad, M.; Kinsinger, C. R.; Cramer, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engt. 2002, 41, 3894.
59. Yamaguchi, K. In Self-Consistent Field: Theory and Applications; Carbo, R., Klobukowski, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1990; p 727.
60. Yamanaka, S.; Okumura, M.; Nakano, M.; Yamaguchi, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 310, 205.
61. Yamaguchi, K.; Okumura, M.; Takada, K.; Yamanaka, S. Int. J. Quantum Chem. Quantum Chem. Symp. 1993, 27, 501.
62. Cohen, H. D.; Roothaan, C. C. J. J. Chem. Phys. 1965, 43, S34.
63. Willetts, A.; Rice, J. E.; Burland, D. M.; Shelton, D. P. J. Chem. Phys. 1992, 97, 7590.
64. Kamada, K.; Ueda, M.; Nagao, H.; Tawa, K.; Sugino, T.; Shimizu, Y.; Ohta, K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4723.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
66. 24a we predict that the overshoot of γ does not occur in the size of the system we discuss in this study.
67. Kawakami, T; Yamanaka, S.; Takano, Y.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2097.
68. (a) Hurst, G. J. B.; Dupuis, M.; Clementi, E. J. Chem. Phys. 1988, 89, 385.
69. (b) Maroulis, G. J. Chem. Phys. 1999, 111, 583.
70. (c) Maroulis, G.; Xenides, D.; Hohm, U.; Loose, A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7957.
71. Salem, L.; Rowland, C Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 92.
72. Bode, B. M.; Gordon, M. S. J. Mol. Graphics Mod. 1998, 16, 133.
73. (a) Champagne, B.; Perpète, E. A.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E.-J.; Snijders, J. G.; Soubra-Ghaoui, C.; Robins, K. A.; Kirtman, B. J. Chem. Phys. 1999, 109, 10489; Erratum 1999, 110, 11664.
74. (b) van Gisbergen, S. J. A.; Schipper, P. R. T.; Gritsenko, O. V.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Champagne, B.; Kirtman, B. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 694.
75. (c) Champagne, B.; Perpète, E. A.; Jacquemin, D.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J., Soubra-Ghaoui, C.; Robins, K. A., Kirtman, B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4755.
76. (a) Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540.
77. (b) Tawada, Y.; Tsuneda, T.; Yanagisawa, S.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425.
78. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
79. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. A 1988, 37, 785.